3,5-dimethyl-2-(methylselanyl)pyridine | 1309594-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-2-(methylselanyl)pyridine
• 英文别名: 2-selenomethyl-3,5-lutidine；3,5-Dimethyl-2-methylselanylpyridine；3,5-dimethyl-2-methylselanylpyridine
• CAS: 1309594-52-2
• 化学式: C₈H₁₁NSe
• 分子量: 200.142
• InChiKey: JMRKZGFDOFHAHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡啶 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.59h， 生成 3,5-dimethyl-2-(methylselanyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶衍生物区域选择性锂化中复合物诱导的邻近效应

  摘要：

  研究了 BF3 络合的 3-甲基吡啶 (1a)、3,4-二甲基吡啶 (1b) 和 3,5-二甲基吡啶 (1c) 的区域选择性环锂化。还研究了 1a、1b 和 1c 的二锂化，以通过实验探索取代吡啶环上的位点对锂化的相对偏好。使用实验和计算研究研究了复合物诱导邻近效应 (CIPE) 在这些部分中诱导锂化的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101592

文献信息

• Synthesis and characterization of 3,5-lutidinyl chalcogen and -dichalcogen compounds: X-ray crystal structure of bis(3,5-dimethyl-2-pyridyl) diselenide and 2,6-bis(selenomethyl)-3,5-lutidine
  作者：Jaspreet S. Dhau、Amritpal Singh、Rupy Dhir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.10.047

  日期：2011.5

  The synthesis of 3,5-lutidinyl chalcogen and -dichalcogen compounds has been described by a method involving selective mono- and dilithiation of 3,5-lutidine (1) ring. The selective mono- and dilithiation of 1 has been achieved by reacting BF3-complexed 3,5-lutidine (2) with 1 and 2 equiv of LTMP/LDA respectively. The subsequent insertion of elemental selenium followed by aerial oxidation or quenching

  已经通过一种涉及3,5-二甲基吡啶（1）环的选择性单和双锂化的方法描述了3,5-二吡啶基硫族元素和二卤素化合物的合成。通过使BF 3络合的3,5-二甲基吡啶（2）分别与1和2当量的LTMP / LDA反应，可以实现1的选择性单和双锂化。随后插入元素硒，然后进行空气氧化或用碘甲烷淬灭，导致形成二（3,5-二甲基-2-吡啶基）二硒化物（5）和2,6-二（硒甲基）-3,5-二甲基吡啶（7） 分别。另外，首次报道了在相同的二甲基吡啶环中硫和硒原子的顺序结合。也已经报道了（5）的单晶X射线研究，其罕见的C – Se – Se – C扭转角为180°（4），以及（7）。