(S)-N-tosyl-3-hydroxypiperidine | 1126736-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-tosyl-3-hydroxypiperidine
• 英文别名: (S)-1-tosylpiperidin-3-ol；(3S)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidin-3-ol
• CAS: 1126736-18-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 255.338
• InChiKey: BVJCEOSLVIARID-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-tosyl-3-hydroxypiperidine 在 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 4-(methylsulfonyl)phenyl sulfurofluoridate 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以10%的产率得到(3S)-3-fluoro-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  用芳基氟磺酸酯对醇进行脱氧氟化

  摘要：

  芳基氟磺酸盐被开发用作将伯醇和仲醇转化为相应的烷基氟化物的脱氧氟化试剂。这些试剂具有易得、低成本、高稳定性和高效率的特点。在温和的反应条件下，包括醛、酮、酯、卤素、硝基、烯烃和炔烃在内的多种官能团具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1cc02617h
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3-哌啶酮 在 Daucus carota 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到(S)-N-tosyl-3-hydroxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  Daucus carota Mediated-Reduction of Cyclic 3-Oxo-amines

  摘要：

  Carrots (Daucus carota) were used to reduce cyclic amino-ketones in high yields and enantiomeric excesses. This cheap, eco-compatible, and efficient reducing reagent allows the easy access to precursors of biologically active products.

  DOI：

  10.1021/ol8029214

文献信息

• An Efficient Dynamic Kinetic Resolution of N-Heterocyclic 1,2-Amino Alcohols
  作者：Richard Lihammar、Renaud Millet、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/adsc.201100466

  日期：2011.9

  A chemoenzymatic dynamic kinetic resolution (DKR) of N‐heterocyclic amino alcohols is described. Various lipases were studied as biocatalysts for the kinetic resolution of N‐heterocyclic 1,2‐amino alcohols. The influence of the support of the enzymes on the enantioselectivity in the resolution of different substrates is highlighted. Various 3‐acetoxypyrrolidines and ‐piperidines were obtained in high

  描述了N杂环氨基醇的化学酶动力学动力学拆分（DKR）。研究了各种脂肪酶作为生物催化剂，用于动力学拆分N-杂环1,2-氨基醇。强调了酶的支持对不同底物的拆分中对映选择性的影响。在有效的DKR反应中，以高收率和高对映体过量获得了各种3-乙酰氧基吡咯烷和哌啶。