2-(1H-tetrazol-5-yl)quinoline | 101772-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-tetrazol-5-yl)quinoline
• 英文别名: 2-(2H-tetrazol-5-yl)quinoline
• CAS: 101772-02-5
• 化学式: C₁₀H₇N₅
• 分子量: 197.199
• InChiKey: JTVTWLHBQOLJGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-tetrazol-5-yl)quinoline 生成 1-Naphthylnitren
  参考文献：
  名称：

  Kuzaj, Martin; Lueerssen, Holger; Wentrup, Curt, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 5, p. 476 - 477

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-喹啉羧酰胺 在 sodium azide 、 水 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(1H-tetrazol-5-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  室温下纳米水胶束中四唑类化合物的合成

  摘要：

  一种新开发的非离子两亲物 (GPGS-1500)，一种由格尔伯特醇 (2-octyldodecan-1-ol)、聚（乙二醇）1500 (PEG 1500) 和琥珀酸酯组成的二酯，已被制备为一种有效的用于在室温下在水中合成四唑的纳米胶束形成物质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301364

文献信息

• [EN] IRIDIUM COMPLEXES FOR CELLULAR IMAGING<br/>[FR] COMPLEXES D'IRIDIUM POUR IMAGERIE CELLULAIRE
  申请人：UNIV SOUTH AUSTRALIA

  公开号：WO2018014078A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The present disclosure relates to methods and products for imaging or labelling cells. Certain embodiments of the present disclosure provide a method of intracellular imaging of a cell. The method comprises exposing the cell to a complex comprising a phenylpyridine iridium (III) (and/or a functional derivative thereof) and a tetrazolato compound and imaging the complex in the cell.

  本公开涉及用于成像或标记细胞的方法和产品。本公开的某些实施例提供了一种细胞内成像的方法。该方法包括将细胞暴露于包含苯基吡啶铱（III）（及/或其功能衍生物）和四唑化合物的复合物中，并在细胞中成像该复合物。
• Methylation of Ir(<scp>iii</scp>)-tetrazolato complexes: an effective route to modulate the emission outputs and to switch to antimicrobial properties
  作者：Valentina Fiorini、Ilaria Zanoni、Stefano Zacchini、Anna Luisa Costa、Alejandro Hochkoeppler、Valerio Zanotti、Anna Maria Ranieri、Massimiliano Massi、Alessandra Stefan、Stefano Stagni

  DOI：10.1039/c7dt02352a

  日期：——

  The conversion of neutral to cationic Ir(iii) tetrazolato complexes enables the red-shift of emission and the switch-on of antibacterial properties against Gram(+) D. radiodurans.

  将中性Ir(iii)四唑配合物转化为阳离子形式，可以使发射波长向红移，并开启抗革兰氏阳性细菌 D. radiodurans 的性质。
• Novel Benzohydroxamate-Based Potent and Selective Histone Deacetylase 6 (HDAC6) Inhibitors Bearing a Pentaheterocyclic Scaffold: Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Barbara Vergani、Giovanni Sandrone、Mattia Marchini、Chiara Ripamonti、Edoardo Cellupica、Elisabetta Galbiati、Gianluca Caprini、Gianfranco Pavich、Giulia Porro、Ilaria Rocchio、Maria Lattanzio、Marcello Pezzuto、Malgorzata Skorupska、Paola Cordella、Paolo Pagani、Pietro Pozzi、Roberta Pomarico、Daniela Modena、Flavio Leoni、Raffaella Perego、Gianluca Fossati、Christian Steinkühler、Andrea Stevenazzi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01194

  日期：2019.12.12

  Histone deacetylase 6 (HDAC6) is a peculiar HDAC isoform whose expression and functional alterations have been correlated with a variety of pathologies such as autoimmune disorders, neurodegenerative diseases, and cancer. It is primarily a cytoplasmic protein, and its deacetylase activity is focused mainly on nonhistone substrates such as tubulin, heat shock protein (HSP)90, Foxp3, and cortactin, to

  组蛋白脱乙酰基酶6（HDAC6）是一种特殊的HDAC亚型，其表达和功能改变已与多种病理学相关，例如自身免疫性疾病，神经退行性疾病和癌症。它主要是一种细胞质蛋白，其脱乙酰酶活性主要集中在非组蛋白底物上，例如微管蛋白，热休克蛋白（HSP）90，Foxp3和cortactin等。HDAC6的选择性抑制在健康细胞中不显示细胞毒性作用，通常与I类HDAC同工型的抑制有关。在这里，我们描述了带有五杂环中央核心的新型有效和选择性HDAC6抑制剂的设计和合成。
• Anionic Cyclometalated Platinum(II) Tetrazolato Complexes as Viable Photoredox Catalysts
  作者：Anna Maria Ranieri、Liam K. Burt、Stefano Stagni、Stefano Zacchini、Brian W. Skelton、Mark I. Ogden、Alex C. Bissember、Massimiliano Massi

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00913

  日期：2019.3.11

  [Pt(CNC)(DMSO)] with the corresponding tetrazolato ligand. No emission from the platinum(II) complexes was detected at room temperature in solution, but the photophysical properties could be assessed in the solid state, where all the complexes display emission bands attributed to aggregates. The platinum(II) complexes were found to facilitate a range of fundamental classes of visible-light-mediated

  报道了具有一般结构[TBA] [Pt（CNC）TzR]的阴离子四唑铂（II）配合物的合成，表征，光物理和光催化研究，其中CNC 2–代表双环金属化的2,4,6-三苯基吡啶，TzR –是5位取代的阴离子四唑配体（具有可变的R官能团），TBA +是四丁基铵抗衡阳离子。通过将[Pt（CNC）（DMSO）]中的DMSO配体替换为相应的四唑配体来制备复合物。在室温下在溶液中未检测到铂（II）配合物的发射，但是可以在固态下评估光物理性质，其中所有配合物均显示归因于聚集体的发射带。发现铂（II）配合物可促进一系列基本类别的可见光介导的光氧化还原催化的反应，包括α-氨基CH官能化过程，例如Povarov型反应和添加α-氨基C除ATRA化学和加氢加碘化作用外，Michael受体上的-H键。除了加氢碘化工艺外，
• Rearrangement of 2-Quinolyl- and 1-Isoquinolylcarbenes to Naphthylnitrenes
  作者：Nguyen Mong Lân、Riko Burgard、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/jo035670c

  日期：2004.3.1

  All the azide, triazole, and tetrazole precursors yield 3-cyanoindene 26 as the principal ring contraction product under conditions of low FVT temperature (340−400 °C) and high pressure (1 Torr N2 as carrier gas for the purpose of collisional deactivation). This ring contraction reaction is strongly subject to chemical activation, which caused extensive isomerization of 3-cyanoindene to 2-cyanoindene

  2- Quinolylcarbene 23和1- isoquinolylcarbene 33由相应的三唑并闪热解真空（FVT）产生并[1,5一]喹啉和三唑并[5,1-一个]异喹啉19和29，以及2-（ 5-四唑基）喹啉和1-（5-四唑基）异喹啉分别为20和30。这些卡宾重排为1-和2- naphthylnitrene 21和31分别，并且还由1-和2-萘基叠氮化物FVT产生的氮烯18和28。腈和卡宾前体的FVT产物是2-和3-氰基茚将图26和27与氮烯二聚体一起，即。偶氮萘25和35以及H提取产物氨基萘24和34。所有的叠氮化物，三唑和四唑前体在低FVT温度（340-400°C）和高压（1 Torr N 2作为载气为碰撞失活的条件）下产生3-氰基吲哚26作为主要的环缩合产物）。该环收缩反应是强烈受到化学活化，导致3- cyanoindene的广泛异构化为2- cyanoindene低压（10的条件下-