3-(naphthalen-1-ylamino)-1-phenylpropan-1-one | 31581-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-ylamino)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-Phenyl-2-naphthylaminpropan-1-on；3-(Naphthalen-1-ylamino)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 31581-76-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: YVBGVYIKZDYGNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 、 3-(naphthalen-1-ylamino)-1-phenylpropan-1-one 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过分子内醛缩醛中间体的Aldol型捕获诱变合成多取代的四氢呋喃和吡咯烷。

  摘要：

  本文报道了从容易获得的β-羟基酮或β-氨基酮与重氮化合物反应开始的多取代四氢呋喃和吡咯烷合成的不同策略。在Rh II催化下，这种转化被提议通过金属-卡宾诱导的氧鎓叶立德或铵叶立德的形成而进行，随后是这些活性中间体的分子内醇醛型捕获。以高收率合成了一系列高度取代的四氢呋喃和吡咯烷，非对映选择性好。初步生物学评估表明，两种类型的杂环均显示出良好的PTP1B抑制活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201503621
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到3-(naphthalen-1-ylamino)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Aza-Michael reaction promoted by aqueous sodium carbonate solution

  摘要：

  A general and efficient aza-Michael reaction promoted by aqueous sodium carbonate solution has been developed. The reaction has complete mono-alkylation selectivity and proceeds with complete chirality retention for chiral amino esters. With a broad substrate scope, a well-common catalyst and simple operation, the catalytic approach provides a facile, practicable, economical, and environmentally benign method for the synthesis of beta-amino carbonyl compounds. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.043

文献信息

• Aza-Michael reaction promoted by aqueous sodium carbonate solution
  作者：Xiao-Ji Tang、Zhao-Lei Yan、Wen-Liang Chen、Ya-Ru Gao、Shuai Mao、Yan-Lei Zhang、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.043

  日期：2013.5

  A general and efficient aza-Michael reaction promoted by aqueous sodium carbonate solution has been developed. The reaction has complete mono-alkylation selectivity and proceeds with complete chirality retention for chiral amino esters. With a broad substrate scope, a well-common catalyst and simple operation, the catalytic approach provides a facile, practicable, economical, and environmentally benign method for the synthesis of beta-amino carbonyl compounds. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Divergent Synthesis of Multisubstituted Tetrahydrofurans and Pyrrolidines via Intramolecular Aldol‐type Trapping of Onium Ylide Intermediates
  作者：Changcheng Jing、Dong Xing、Lixin Gao、Jia Li、Wenhao Hu

  DOI：10.1002/chem.201503621

  日期：2015.12.21

  divergent strategy for the synthesis of multisubstituted tetrahydrofurans and pyrrolidines, starting from easily accessible β‐hydroxyketones or β‐aminoketones to react with diazo compounds. Under RhII catalysis, this transformation is proposed to proceed through a metal–carbene‐induced oxonium ylide or ammonium ylide formation followed by an intramolecular aldol‐type trapping of these active intermediates

  本文报道了从容易获得的β-羟基酮或β-氨基酮与重氮化合物反应开始的多取代四氢呋喃和吡咯烷合成的不同策略。在Rh II催化下，这种转化被提议通过金属-卡宾诱导的氧鎓叶立德或铵叶立德的形成而进行，随后是这些活性中间体的分子内醇醛型捕获。以高收率合成了一系列高度取代的四氢呋喃和吡咯烷，非对映选择性好。初步生物学评估表明，两种类型的杂环均显示出良好的PTP1B抑制活性。