6-chloro-3-ethoxymethylcoumarin | 1195865-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3-ethoxymethylcoumarin
• 英文别名: 6-Chloro-3-(ethoxymethyl)chromen-2-one
• CAS: 1195865-17-8
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₃
• 分子量: 238.671
• InChiKey: GQXJKVIFUOUXOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-chloro-3-ethoxymethyl-2-phenylimino-2H-chromene 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到6-chloro-3-ethoxymethylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  通过新型中间体2-苯基亚氨基-3-烷氧基甲基苯甲基由3-氰基苯甲基合成3-烷氧基甲基香豆素

  摘要：

  在本文中，描述了一种简明，有效且环境友好的合成3-烷氧基甲基香豆素的方法。由3- cyanochromene与在THF中的醇盐和芳基胺，（反应Ž）-2-苯基亚氨基-3- alkoxymethylchromene经由双键的异构化，1,2-加成醇盐中，获得作为新的中间体苯胺的迈克尔型加成，双键的另一种异构化和氨的消除。随后，通过用THF中的15％HCl处理，将中间体转化为所需的香豆素。

  DOI：

  10.1021/jo9015634

文献信息

• METHOD FOR PREPARING A COUMARIN COMPOUND, CHROMENE COMPOUND, AND METHOD FOR PREPARING A CHROMENE COMPOUND
  申请人：Wang Eng-Chi

  公开号：US20120088923A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Disclosed herein is a method for preparing a coumarin compound of formula (F), in which R 1 , R 2 , and R 3 are independently H, C 1 ˜C 7 alkoxy, C 1 ˜C 7 alkyl, phenoxy, benzyloxy, or a halogen atom; R 4 is an alkyl group; and Ar is an optionally substituted aryl group, the method including: treating a chromene compound having the following formula (E) with an acid in the presence of water. A chromene compound of formula (E) and a method for preparing the chromene compound of formula (E) are also disclosed.

  本文揭示了一种制备香豆素化合物的方法，其化学式为（F），其中R1、R2和R3独立地为H、C1~C7烷氧基、C1~C7烷基、苯氧基、苄氧基或卤素原子；R4为烷基；Ar为可选取代的芳基，该方法包括：在水的存在下用酸处理具有以下化学式（E）的咔喱烯化合物。本文还揭示了一种化学式（E）的咔喱烯化合物及其制备方法。
• US8383843B2
  申请人：——

  公开号：US8383843B2

  公开（公告）日：2013-02-26
• Synthesis of 3-Alkoxymethylcoumarin from 3-Cyanochromene via a Novel Intermediate 2-Phenylimino-3-alkoxymethylchromene
  作者：Jui-Chi Tsai、Sie-Rong Li、Michael Y. Chiang、Lian-Yeu Chen、Po-Yuan Chen、Yi-Fang Lo、Chen-Hao Wang、Chun-Nan Lin、Eng-Chi Wang

  DOI：10.1021/jo9015634

  日期：2009.11.20

  method for the synthesis of 3-alkoxymethylcoumarin is described. From the reaction of 3-cyanochromene with an alkoxide and arylamine in THF, (Z)-2-phenylimino-3-alkoxymethylchromene was obtained as a novel intermediate via an isomerization of the double bond, a 1,2-addition of alkoxide, a Michael-type addition of aniline, an another isomerization of double bond and an elimination of ammonia. Subsequently

  在本文中，描述了一种简明，有效且环境友好的合成3-烷氧基甲基香豆素的方法。由3- cyanochromene与在THF中的醇盐和芳基胺，（反应Ž）-2-苯基亚氨基-3- alkoxymethylchromene经由双键的异构化，1,2-加成醇盐中，获得作为新的中间体苯胺的迈克尔型加成，双键的另一种异构化和氨的消除。随后，通过用THF中的15％HCl处理，将中间体转化为所需的香豆素。