10,10-dimethyl-7-phenyl-7,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]-acridin-8(9H)-one | 117358-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10,10-dimethyl-7-phenyl-7,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]-acridin-8(9H)-one
• 英文别名: 10,10-dimethyl-7-phenyl-7,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridin-8(9H)-one；10,10-dimethyl-7-phenyl-9,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridin-8(7H)-one；10,10-Dimethyl-7-phenyl-7,9,11,12-tetrahydronaphtho[1,2-b]quinolin-8-one
• CAS: 117358-57-3
• 化学式: C₂₅H₂₃NO
• 分子量: 353.464
• InChiKey: RODMECCMEPWLPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-262 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  518.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,10-dimethyl-7-phenyl-7,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]-acridin-8(9H)-one 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以46%的产率得到7-phenyl-10,10-dimethyl-8,9,10,11-tetrahydrobenzacridin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Cortes, Eduardo; Martinez, Roberto; Avila, J. Gustavo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 895 - 899

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 Fe₃O₄PS-Arg[HSO₄] MNPs 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到10,10-dimethyl-7-phenyl-7,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]-acridin-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  Fe3O4 @ PS-精氨酸[HSO4]作为有效的磁性纳米催化剂合成苯并[h]喹诺酮和苯并[c] ac啶酮衍生物

  摘要：

  Fe 3 O 4磁性纳米粒子被合成，然后被丙基硅烷和精氨酸官能化。对合成的Fe 3 O 4 @ PS-精氨酸磁性纳米粒子进行改性以获得Fe 3 O 4 @ PS-Arg [HSO 4 ]。这些纳米粒子被用作环境友好的固体酸磁性纳米催化剂，用于合成2-氨基-4-芳基苯并[ h ]喹啉-3-腈和10,10-二甲基-7-芳基9,10,11,12-四氢苯并[ c ] acridin-8（7 H）-one衍生物通过α的一锅反应萘乙胺和芳香醛与丙二腈或二甲酮。操作简单，反应产率高，催化剂可重复使用多次，反应时间短和易于从反应混合物中分离是使用该催化剂的主要优点。

  DOI：

  10.1002/jhet.4125

文献信息

• γ-Fe₂O₃@Si-(CH₂)₃@mel@(CH₂)₄SO₃H as a magnetically bifunctional and retrievable nanocatalyst for green synthesis of benzo[c]acridine-8(9<i>H</i>)-ones and 2-amino-4<i>H</i>-chromenes
  作者：Fatemeh Karimirad、Farahnaz Kargar Behbahani

  DOI：10.1080/24701556.2020.1802751

  日期：2021.5.4

  analyses. In addition, the catalytic activity of this new catalyst was investigated for the synthesis of 7,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridine-8(9H)-ones from aliphatic and aromatic aldehydes, dimedone and 1-naphthylamine in excellent yields and 2-amino-4H-chromenes were provided using manufactured nanocatalyst in good-to-high yield under mild reaction condition. The γ-Fe2O3@Si-(CH2)3@melamine@butyl sulfonic

  摘要 目前的工作描述了合成，并与支撑在磁性纳米粒子，γ -铁磺酸官能化的三聚氰胺的表征2 ö 3 @ SI-（CH 2）3 @三聚氰胺@丁基磺酸纳米颗粒作为绿色和检索双功能催化剂。通过FT-IR，XRD，EDX，TEM，VSM，CHN和TGA分析指定该催化剂。此外，还研究了这种新型催化剂的催化活性，该催化剂可在极好的条件下由脂肪族和芳香族醛，二甲酮和1-萘胺合成7,10,11,12-四氢苯并[c] -8啶-8（9 H）-酮。产量和2-氨基-4 H在温和的反应条件下，使用制得的纳米催化剂以高到高的产率提供二甲基苯酚。所述γ-的Fe 2 ö 3 @ SI-（CH 2）3 @三聚氰胺@丁基磺酸的非均相催化剂显示出的优点，如非常简单和生态友好的由于来自磁性纳米颗粒使用作为催化剂的高的可重用性，磁性可分离催化剂，收率高，反应条件温和。还报道了在这种纳米催化剂的存在下合成一些新的二苯并[ c ] r啶和2-氨基-4H-色烯衍生物。
• Iron(iii) phosphate-catalyzed synthesis of 7,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridin-8(9H)-ones
  作者：F. K. Behbahani、M. Farahani

  DOI：10.1007/s11172-015-0835-4

  日期：2015.1

  One-pot FePO4-catalyzed three-component reaction of 1-naphthylamine, aldehydes, and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds affords 7,10,11,12-tetrahydrobenzo[c]acridines in high yields.

  一次性反应中，FePO4催化的1-萘胺、醛和环状1,3-二酮化合物的三组分反应高产率地得到7,10,11,12-四氢苯[c]阿克里啉。
• l-Proline-catalysed one-pot synthesis of tetrahydrobenzo[c]acridin-8(7H)-ones at room temperature
  作者：Mohammad Reza Poor Heravi、Parinaz Aghamohammadi

  DOI：10.1016/j.crci.2011.12.001

  日期：2012.5

  Résumé Only 10 mol% of l-Proline in ethanol proved to be a very efficient catalyst for the one-pot synthesis of a wide variety of highly substituted tetrahydrobenzo[c]acridin-8(7H)-ones at room temperature. The key advantages of this process are high yields, cost effectiveness of the catalyst, easy work-up and the products can be directly recrystallized from hot ethanol.

  事实证明，乙醇中只有 10 摩尔的 l-脯氨酸是一种非常有效的催化剂，可在室温下一次合成多种高取代的四氢苯并[c]吖啶-8(7H)-酮。该工艺的主要优点是产率高、催化剂成本低、易于操作，而且产品可直接从热乙醇中重结晶。
• NH₂SO₃H and H₆P₂W₁₈O₆₂ · 18H₂O-Catalyzed, Three-Component, One-Pot Synthesis of Benzo[<i>c</i>]acridine Derivatives
  作者：Majid M. Heravi、Hamideh Alinejhad、Fatemeh Derikvand、Hossein A. Oskooie、Bita Baghernejad、Fatemeh F. Bamoharram

  DOI：10.1080/00397911.2010.550704

  日期：2012.7.15

  Abstract We report here two simple methods for the synthesis of benzo[c]acridine derivatives from three-component, one-pot condensation of 1-naphthylamine, dimedone, and a variety of substituted aldehydes in the presence of a catalytic amount of NH2SO3H or H6P2W18O62 · 18H2O under solvent-free conditions at 120 °C or in refluxing ethanol. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 我们在此报告了在催化量的 NH2SO3H 或 H6P2W18O62 存在下，由 1-萘胺、二甲酮和各种取代醛的三组分一锅缩合合成苯并 [c] 吖啶衍生物的两种简单方法。 · 18H2O 在 120 °C 或回流乙醇中的无溶剂条件下。图形概要
• Solvent-free neat synthetic route to tetrahydroacridinones
  作者：M. Kidwai、S. Rastogi

  DOI：10.1002/hc.20080

  日期：——

  An environmentally benign approach for the synthesis of acridines using inorganic solid supports and “neat reaction'' technology is described. These methodologies completely eliminate the use of solvent during the course of reaction. Moreover, microwave-assisted reactions reduce the reaction time from hours to minutes with improved yield. © 2005 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 16:138–222, 2005;

  描述了一种使用无机固体载体和“纯反应”技术合成吖啶的环境友好方法。这些方法完全消除了反应过程中溶剂的使用。此外，微波辅助反应将反应时​​间从几小时缩短到几分钟，并提高了产率。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:138–222, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20080