[(3R,4R,5S,8S,9S,12R)-12-[(2S,3S,6R,8S,9R)-3,9-dimethyl-8-[(3S)-3-methyl-4-oxopentyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-5,9-dihydroxy-4-methoxy-2,8-dimethyl-7-oxotridecan-3-yl] (3R)-3-hydroxy-3-(4-methyl-2,5-dioxofuran-3-yl)propanoate | 109946-35-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(3R,4R,5S,8S,9S,12R)-12-[(2S,3S,6R,8S,9R)-3,9-dimethyl-8-[(3S)-3-methyl-4-oxopentyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-5,9-dihydroxy-4-methoxy-2,8-dimethyl-7-oxotridecan-3-yl] (3R)-3-hydroxy-3-(4-methyl-2,5-dioxofuran-3-yl)propanoate
• CAS: 109946-35-2
• 化学式: C₄₁H₆₆O₁₃
• 分子量: 767.0
• InChiKey: RFCWHQNNCOJYTR-AIJFVLNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  854.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

安全信息

• 危险品标志：
  T+
• 危险类别码：
  R28
• 危险品运输编号：
  UN 3462 6.1/PG 2
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  WX1000000
• 安全说明：
  S22

制备方法与用途

生物活性

Tautomycin 是从 Streptomyces verticillatus 中分离得到的一种真菌类抗生素，是蛋白磷酸酶 1 和 2A 的有效特异性抑制剂。在没有 Ca2+ 的情况下，它能诱导平滑肌收缩；其 Kiapp 值分别为 0.16 nM 和 0.4 nM。

靶点

• Kiapp: 0.16 nM (PP1), 0.4 nM (PP2A)。

体外研究

Tautomycin 对 MTC 细胞的生长表现出剂量依赖性的抑制作用，浓度范围为 0 至 1000 nM（48 小时）。

• 神经内分泌标记物 ASCL1 和 CgA 在人类 MTC 细胞中的表达在相同条件下也呈现剂量依赖性下降。

细胞增殖实验

• 细胞系: 人类 MTC 细胞
• 浓度: 0 至 1000 nM
• 孵育时间: 48 小时
• 结果: 剂量依赖性地抑制了 MTC 细胞的生长。

蛋白质印迹分析实验

• 细胞系: 人类 MTC 细胞
• 浓度: 0 至 1000 nM
• 孵育时间: 48 小时
• 结果: 导致 ASCL1 和 CgA 的剂量依赖性减少。