3-(4-chlorophenyl)-1-(4-nitrophenyl)benzo[f]quinoline | 1132775-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-(4-nitrophenyl)benzo[f]quinoline
• CAS: 1132775-90-6
• 化学式: C₂₅H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 410.859
• InChiKey: OFLJFNSZBUJUGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 2-萘胺 、 对硝基苯乙酮 在 PEG₁₀₀₀-based dicationic acidic ionic liquid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-1-(4-nitrophenyl)benzo[f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用基于PEG1000的双阳离子酸性离子液体作为可回收催化剂通过一锅多组分反应合成3-芳基苯并喹啉、吡喃喹啉和噻吩并吡喃喹啉衍生物的有效方法

  摘要：

  摘要 以聚乙二醇（PEG1000）基双阳离子酸性离子液体为可回收催化剂，通过芳香醛、萘-2-胺和酮的一锅多组分反应合成了一系列3-芳基苯并喹啉、吡喃喹啉和噻唑并吡喃喹啉衍生物。产量高。PEG离子液体和甲苯具有不同温度下均相和多相（低温双相条件和高温单相条件）的优点，易于产物和催化剂分离。回收研究表明，离子液体可以很容易地回收和重复使用多次，而不会显着降低活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1204460

文献信息

• An efficient synthesis of 1,3-diarylbenzo[<i>f</i>]quinolines from 2-halogenated acetophenone, aromatic aldehyde, and naphthalen-2-amine catalyzed by iodine
  作者：Xiang-Shan Wang、Qing Li、Jie Zhou、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1002/jhet.211

  日期：2009.11

  The three‐component reaction of aromatic aldehyde, naphthalen‐2‐amine and 2‐halogenated acetophenone in THF catalyzed by 5 mol % iodine at reflux unexpectedly gave 1,3‐diarylbenzo[f]quinolines, with halogen losing in the formation of the products. The formation of unexpected 1,3‐diarylbenzo[f]quinolines was tentatively explained by Cram's rule to one of the steps in the mechanism. J. Heterocyclic Chem

  芳香醛，萘-2-胺和2-卤代苯乙酮在THF中由5 mol％碘在回流条件下进行三组分反应，出乎意料地产生了1,3-二芳基苯并[ f ]喹啉，在形成产物时卤素损失。克莱姆法则初步解释了意外的1，3-二芳基苯并[ f ]喹啉的形成是该机理的其中一个步骤。J.杂环化​​学，（2009）。
• Iodine-Catalyzed Synthesis of 3-Arylbenzoquinoline Derivatives by Three-Component Reactions
  作者：Xiang-Shan Wang、Qing Li、Jian-Rong Wu、Yu-Ling Li

  DOI：10.1080/00397910802431081

  日期：2009.1.28

  Abstract A mild, efficient, and general method for the synthesis of benzo[f]quinoline derivatives via three-component reaction of arylaldehyde, naphthalen-2-amine, and acetone or acetophenone is described using iodine as catalyst. The features of this procedure are mild reaction conditions, high yields, and operational simplicity.

  摘要 描述了一种以碘为催化剂，通过芳醛、萘-2-胺和丙酮或苯乙酮的三组分反应合成苯并[f]喹啉衍生物的温和、高效、通用的方法。该方法的特点是反应条件温和、收率高、操作简单。
• Efficient method for the synthesis of 3-arylbenzoquinoline, pyranoquinoline, and thiopyranoquinoline derivatives using PEG₁₀₀₀-based dicationic acidic ionic liquid as recyclable catalyst via a one-pot multicomponent reaction
  作者：Yi-Ming Ren、Ren-Chun Yang

  DOI：10.1080/00397911.2016.1204460

  日期：2016.8.2

  ABSTRACT A series of 3-arylbenzoquinoline, pyranoquinoline, and thiopyranoquinoline derivatives have been synthesized by one-pot, multicomponent reaction of aromatic aldehyde, naphthalen-2-amine, and ketone using polyethylene glycol (PEG1000)–based dicationic acidic ionic liquid as recyclable catalyst with high yields. The PEG ionic liquid and toluene have the advantages of both homogeneous and heterogeneous

  摘要 以聚乙二醇（PEG1000）基双阳离子酸性离子液体为可回收催化剂，通过芳香醛、萘-2-胺和酮的一锅多组分反应合成了一系列3-芳基苯并喹啉、吡喃喹啉和噻唑并吡喃喹啉衍生物。产量高。PEG离子液体和甲苯具有不同温度下均相和多相（低温双相条件和高温单相条件）的优点，易于产物和催化剂分离。回收研究表明，离子液体可以很容易地回收和重复使用多次，而不会显着降低活性。图形概要