3-trimethylstannyl-quinoline | 79476-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-trimethylstannyl-quinoline
• 英文别名: Trimethyl(quinolin-3-yl)stannane
• CAS: 79476-05-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NSn
• 分子量: 291.968
• InChiKey: JBIOJKSTMDXKSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-44 °C
• 沸点：
  124-126 °C(Press: 1.0 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trimethylstannyl-quinoline 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到3-碘喹啉
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto, Yutaka; Yanagi, Akihiko, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 7, p. 1161 - 1164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基喹啉 在 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-trimethylstannyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动下的芳偶氮砜合成芳基锡烷

  摘要：

  （杂）芳基锡烷的可见光驱动制备是在六烷基二锡烷存在下，通过芳基偶氮砜的辐射，在无光催化剂和无金属的条件下进行的。该反应显示出高效率和广泛的底物范围。所得的粗有机锡衍生物可以直接用于Stille方案中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01788

文献信息

• A New Series of PDGF Receptor Tyrosine Kinase Inhibitors: 3-Substituted Quinoline Derivatives
  作者：Martin P. Maguire、Kimberly R. Sheets、Karen McVety、Alfred P. Spada、Asher Zilberstein

  DOI：10.1021/jm00040a003

  日期：1994.7

  (PDGF-RTK) activity. The compounds were generally prepared either by a Friedlander condensation between an aryl-acetaldehyde and an o-aminobenzaldehyde or by a palladium-catalyzed coupling between an aryl bromide or triflate and an organostannane or organozinc chloride. The presence of 6,7-dimethoxy groups on the quinoline ring was found to be advantageous although not essential for potent inhibition

  已经制备了一系列63种3-取代的喹啉衍生物，并测试了它们对无细胞血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶（PDGF-RTK）活性的抑制作用。通常通过芳基-乙醛和邻氨基苯甲醛之间的弗里德兰德缩合或通过芳基溴化物或三氟甲磺酸酯与有机锡烷或有机锌氯化物之间的钯催化偶联来制备化合物。发现在喹啉环上存在6，7-二甲氧基是有利的，尽管对于有效抑制PDGF-RTK不是必需的。附着在喹啉3-位上的亲脂基团对活性有很大贡献。亲脂性基团通常由单环芳族化合物或小炔基，烯基和烷基组成。的最佳活性。当6时观察到<或= 20 nM（IC50）7-二甲氧基喹啉在3-位被4-甲氧基苯基（15d），3-氟-4-甲氧基苯基（17m），3-氟苯基（17b），4-羟基苯基（24），6-甲氧基吡啶-3-基取代（15o），5-吡啶-2（1H）-一（23），反-β-苯乙烯基（15e），噻吩-3-基（2e），5-氯噻吩-2-基（15f）或环戊烯基（
• Yamamoto, Yutaka; Yanagi, Akihiko, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 1, p. 41 - 44
  作者：Yamamoto, Yutaka、Yanagi, Akihiko

  DOI：——

  日期：——
• Yamamoto, Yutaka; Yanagi, Akihiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 6, p. 2003 - 2010
  作者：Yamamoto, Yutaka、Yanagi, Akihiko

  DOI：——

  日期：——
• Yamamoto, Yutaka; Yanagi, Akihiko, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 1, p. 168
  作者：Yamamoto, Yutaka、Yanagi, Akihiko

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO YUTAKA; YANAGI AKIHIKO, HETEROCYCLES 1981, 16, NO 7, 1161-1164
  作者：YAMAMOTO YUTAKA、 YANAGI AKIHIKO

  DOI：——

  日期：——