3,7-dimethyl-10H-phenothiazine | 20751-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3,7-dimethyl-10H-phenothiazine
• 英文别名: 3,7-dimethylphenothiazine
• CAS: 20751-71-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NS
• 分子量: 227.33
• InChiKey: SGMYETCUJUEWJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2024.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimethyl-10H-phenothiazine 在 aluminum (III) chloride 、 sodium nitrite 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  螺旋状稠合双吩噻嗪中 SET 和 HAT/PCET 酸介导的氧化过程

  摘要：

  制备了螺旋形稠合双吩噻嗪1 – 9并定量研究了它们的氧化还原行为。螺旋烯自由基阳离子 (Hel .+ ) 可以通过在 PhCl 存在下进行紫外线照射或通过化学氧化来获得。后一个过程对介质中酸的存在极其敏感，分子氧成为良好的单电子转移（SET）氧化剂。羟基取代的螺旋烯5 – 9与过氧自由基 (ROO . )的反应通过“经典”HAT 过程发生，生成 HelO 。自由基的动力学取决于芳环的取代模式。在乙酸存在下，会发生快速介质促进的质子耦合电子转移 (PCET) 过程并形成 HelO 。自由基也可能通过螺烯自由基阳离子中间体。值得注意的是，缺乏苯氧基的螺旋烯1 – 4在乙酸存在下也会通过介质促进的 PCET 机制与过氧自由基反应，形成自由基阳离子 Hel .+。随着合成，EPR 研究了自由基和自由基阳离子、Hel-OH 基团的 BDE (BDE OH ) 以及与 ROO 反应的动力学常数 ( k

  DOI：

  10.1002/cphc.202100387
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基二苯胺 在 碘 、 sulfur 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以44%的产率得到3,7-dimethyl-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical phenothiazination of naphthylamines and its application in photocatalysis

  摘要：

  通过化学和位置控制的交叉脱氢偶联方法，使用电化学工具将2-萘胺和苯并噻吩（苯氧噻吩）进行偶联，形成丰富结构多样性的PTH型光催化剂。

  DOI：

  10.1039/d1cc03276c

文献信息

• Copper-Catalyzed Domino Reactions for the Synthesis of Phenothiazines
  作者：Manna Huang、Dongting Huang、Xinhai Zhu、Yiqian Wan

  DOI：10.1002/ejoc.201500667

  日期：2015.8

  A method for the one-pot synthesis of phenothiazines from benzothiazoles and aryl ortho-dihalides was explored. Preliminary work on the mechanism of the reaction suggested that it follows a domino process, including the hydrolysis of benzothiazoles followed by C–S coupling and C–N coupling. The low loading of the catalyst system (5 mol-% for both copper and ligand), the mild experimental conditions

  探索了一种由苯并噻唑和芳基邻二卤化物一锅法合成吩噻嗪的方法。对反应机理的初步研究表明，它遵循多米诺骨牌过程，包括苯并噻唑的水解，然后是 C-S 偶联和 C-N 偶联。催化剂体系的低负载量（铜和配体均为 5 mol%）、温和的实验条件（90 °C、12 小时）以及绿色反应介质的使用使该合成对学术界和工业界非常有吸引力。
• 一种合成吩噻嗪类化合物的方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN104529938B

  公开（公告）日：2016-06-08

  本发明开发了一种以苯并噻唑及其衍生物和邻碘溴苯及其衍生物为原料，以铜或者铜盐/N-烷氧基-1H-吡咯酰胺体系为铜催化剂合成吩噻嗪类化合物的方法。该方法是一条全新的合成吩噻嗪类化合物的方法。其具有温度低、反应时间短、所用溶剂低毒及底物的适应性广的特点。在药物、农药及材料的制备方面具有广阔的应用前景。
• 一种热延迟荧光化合物及其应用
  申请人：瑞声科技（南京）有限公司

  公开号：CN108892674A

  公开（公告）日：2018-11-27

  本发明涉及有机电致发光器件技术领域，公开了一种热延迟荧光化合物及其在器件中的应用。本发明所公开的有机发光材料，具有通式(Ⅰ)所示的结构。该类化合物具有较高的光辐射跃迁速率，有利于提高材料的发光效率，尤其适合作为发光层材料应用于OLED、OFT、OPV、QLED等技术领域中。
• 一种含吲哚酮杂环化合物及其应用
  申请人：北京燕化集联光电技术有限公司

  公开号：CN112624959A

  公开（公告）日：2021-04-09

  本发明涉及有机电致发光显示技术领域，尤其涉及一种含吲哚酮杂环化合物及其应用。所述含吲哚酮杂环化合物具有如通式(I)所示结构：本发明提供的新型OLED材料以吲哚酮杂环结构化合物为母体，通过在母体结构中引入给电子基团，获得了一类具有较高的三线态能级、较好的载流子迁移率且能与相邻能级匹配，具有较高的热稳定性和成膜稳定性的新型OLED材料；该类材料可以被应用在有机电致发光领域，作为红光主体材料使用。
• 一种医药中间体吩噻嗪类化合物的合成方法
  申请人：南京波普生物医药研发有限公司

  公开号：CN106279063B

  公开（公告）日：2018-07-27

  本发明涉及一种可用作医药中间体的下式(III)所示吩噻嗪类化合物的合成方法，所述方法包括：室温下，向有机溶剂中加入下式(I)化合物、式(II)化合物、催化剂、配体、碱和助剂，升温至70‑90℃并搅拌反应7‑10小时，反应完毕后经后处理，从而得到所述式(III)化合物，其中，R1、R2各自独立地选自H、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基或卤素；X为卤素。所述方法通过合适反应物的使用，以及催化剂、配体、碱、助剂和有机溶剂的综合选择与协同促进，从而可以高产率得到目的产物，具有良好的应用前景和工业化生产潜力。