3-(4-chlorophenyl)-1-phenylbenzo[f]quinoline | 1206781-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-phenylbenzo[f]quinoline
• CAS: 1206781-83-0
• 化学式: C₂₅H₁₆ClN
• 分子量: 365.862
• InChiKey: LYXIQUIDVUBAMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘胺 、 4'-chlorochalcone 在 2-萘胺盐酸盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1-phenylbenzo[f]quinoline 、
  参考文献：
  名称：

  查耳酮与萘-2-胺反应选择性合成苯并[g]-和苯并[f]喹啉。

  摘要：

  4-和4'-取代的查耳酮与萘-2-胺的反应得到异构体苯并[ g ]-和苯并[ f ]喹啉衍生物。取决于初始查尔酮中的取代基，环化遵循通过不同中间体的两条途径。通过IR，1 H和13 C NMR，质谱和X射线分析确认产物结构。

  DOI：

  10.1134/s1070428017040108

文献信息

• An efficient synthesis of 1,3-diarylbenzo[<i>f</i>]quinolines from 2-halogenated acetophenone, aromatic aldehyde, and naphthalen-2-amine catalyzed by iodine
  作者：Xiang-Shan Wang、Qing Li、Jie Zhou、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1002/jhet.211

  日期：2009.11

  The three‐component reaction of aromatic aldehyde, naphthalen‐2‐amine and 2‐halogenated acetophenone in THF catalyzed by 5 mol % iodine at reflux unexpectedly gave 1,3‐diarylbenzo[f]quinolines, with halogen losing in the formation of the products. The formation of unexpected 1,3‐diarylbenzo[f]quinolines was tentatively explained by Cram's rule to one of the steps in the mechanism. J. Heterocyclic Chem

  芳香醛，萘-2-胺和2-卤代苯乙酮在THF中由5 mol％碘在回流条件下进行三组分反应，出乎意料地产生了1,3-二芳基苯并[ f ]喹啉，在形成产物时卤素损失。克莱姆法则初步解释了意外的1，3-二芳基苯并[ f ]喹啉的形成是该机理的其中一个步骤。J.杂环化​​学，（2009）。
• A highly selective method for the synthesis of 1,3-diarylbenzo[f]quinoline derivatives catalyzed by silver triflate
  作者：Xiang-Shan Wang、Jie Zhou、Mei-Mei Zhang、Wei Wang、Yu-Ling Li

  DOI：10.1007/s00706-011-0662-8

  日期：2012.6

  AbstractThe three-component reactions of aromatic aldehydes, naphthalen-2-amine, and phenylacetylene catalyzed by AgOTf in toluene selectively gave 1,3-diarylbenzo[f]quinolines in high yields. This procedure provides an efficient method for the synthesis of benzo[f]quinolines under mild reaction conditions and with high yields, high selectivity, and operational simplicity. Graphical abstract

  摘要AgOTf在甲苯中催化的芳香醛，萘-2-胺和苯乙炔的三组分反应选择性地高产率地生成1,3-二芳基苯并[ f ]喹啉。该方法提供了一种在温和的反应条件下以高收率，高选择性和操作简便性合成苯并[ f ]喹啉的有效方法。 图形概要
• Regioselective synthesis of benzo[g]- and benzo[f]quinolines by reaction of chalcones with naphthalen-2-amine
  作者：V. D. Pak、Ya. V. Bykov、N. N. Yaganova、A. A. Gorbunov、V. A. Glushkov、M. V. Dmitriev、P. A. Slepukhin

  DOI：10.1134/s1070428017040108

  日期：2017.4

  Reactions of 4- and 4′-substituted chalcones with naphthalen-2-amine afforded isomeric benzo[g]- and benzo[f]quinoline derivatives. Depending on the substituent in the initial chalcone, the cyclization follows two pathways through different intermediates. The product structure was confirmed by IR, 1H and 13C NMR, and mass spectra and X-ray analysis.

  4-和4'-取代的查耳酮与萘-2-胺的反应得到异构体苯并[ g ]-和苯并[ f ]喹啉衍生物。取决于初始查尔酮中的取代基，环化遵循通过不同中间体的两条途径。通过IR，1 H和13 C NMR，质谱和X射线分析确认产物结构。