3-(4-chlorophenyl)-1-phenylbenzo[f]quinoline | 1206781-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-phenylbenzo[f]quinoline
• CAS: 1206781-83-0
• 化学式: C₂₅H₁₆ClN
• 分子量: 365.862
• InChiKey: LYXIQUIDVUBAMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘胺 、 4'-chlorochalcone 在 2-萘胺盐酸盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1-phenylbenzo[f]quinoline 、
  参考文献：
  名称：

  查耳酮与萘-2-胺反应选择性合成苯并[g]-和苯并[f]喹啉。

  摘要：

  4-和4'-取代的查耳酮与萘-2-胺的反应得到异构体苯并[ g ]-和苯并[ f ]喹啉衍生物。取决于初始查尔酮中的取代基，环化遵循通过不同中间体的两条途径。通过IR，1 H和13 C NMR，质谱和X射线分析确认产物结构。

  DOI：

  10.1134/s1070428017040108

文献信息

• An efficient synthesis of 1,3-diarylbenzo[<i>f</i>]quinolines from 2-halogenated acetophenone, aromatic aldehyde, and naphthalen-2-amine catalyzed by iodine
  作者：Xiang-Shan Wang、Qing Li、Jie Zhou、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1002/jhet.211

  日期：2009.11

  The three‐component reaction of aromatic aldehyde, naphthalen‐2‐amine and 2‐halogenated acetophenone in THF catalyzed by 5 mol % iodine at reflux unexpectedly gave 1,3‐diarylbenzo[f]quinolines, with halogen losing in the formation of the products. The formation of unexpected 1,3‐diarylbenzo[f]quinolines was tentatively explained by Cram's rule to one of the steps in the mechanism. J. Heterocyclic Chem

  芳香醛，萘-2-胺和2-卤代苯乙酮在THF中由5 mol％碘在回流条件下进行三组分反应，出乎意料地产生了1,3-二芳基苯并[ f ]喹啉，在形成产物时卤素损失。克莱姆法则初步解释了意外的1，3-二芳基苯并[ f ]喹啉的形成是该机理的其中一个步骤。J.杂环化​​学，（2009）。
• A highly selective method for the synthesis of 1,3-diarylbenzo[f]quinoline derivatives catalyzed by silver triflate
  作者：Xiang-Shan Wang、Jie Zhou、Mei-Mei Zhang、Wei Wang、Yu-Ling Li

  DOI：10.1007/s00706-011-0662-8

  日期：2012.6

  AbstractThe three-component reactions of aromatic aldehydes, naphthalen-2-amine, and phenylacetylene catalyzed by AgOTf in toluene selectively gave 1,3-diarylbenzo[f]quinolines in high yields. This procedure provides an efficient method for the synthesis of benzo[f]quinolines under mild reaction conditions and with high yields, high selectivity, and operational simplicity. Graphical abstract

  摘要AgOTf在甲苯中催化的芳香醛，萘-2-胺和苯乙炔的三组分反应选择性地高产率地生成1,3-二芳基苯并[ f ]喹啉。该方法提供了一种在温和的反应条件下以高收率，高选择性和操作简便性合成苯并[ f ]喹啉的有效方法。 图形概要