N-(t-butoxycarbonyl)glycyl i-butyl carbonate | 66866-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(t-butoxycarbonyl)glycyl i-butyl carbonate
• 英文别名: 2-methylpropoxycarbonyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 66866-43-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₆
• 分子量: 275.302
• InChiKey: CBNLTGNWRXVGTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(t-butoxycarbonyl)glycyl i-butyl carbonate 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Boc-beta-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  基于哌啶-哌啶酮的多方面二级结构模拟物

  摘要：

  极简二级结构模拟物通常被制成类似于蛋白质-蛋白质相互作用 (PPI) 中的一个界面，从而扰乱它。我们最近提出合适的化学型可以直接与界面区域匹配，而无需考虑二级结构。在这里，我们描述了新化学型1的模块化合成，其溶液态构象集合的模拟，以及与理想二级结构和 PPI 中真实界面区域的相关性。脚手架1呈现彼此完全分离的氨基酸侧链，其方向与理想的片状或螺旋结构非常相似，在 PPI 界面具有相似的非理想结构，以及其他 PPI 界面的模拟构象与任何二级结构不相似的区域. 68 种不同的 PPI，其中1 个匹配孔的构象被识别。还提出了一种新方法来确定极简模拟晶体结构与其溶液构象的相关性。因此，dld - 1 faf以比最小能量溶液状态高0.91 kcal mol -1的构象结晶。

  DOI：

  10.1002/anie.201400927
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N-(t-butoxycarbonyl)glycyl i-butyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  使用对甲苯磺酸作为L-蛋氨酸氨基酸的N端掩蔽溶液相肽合成方法合成Met-脑啡肽

  摘要：

  Met-脑啡肽Tyr-Gly-Gly-Phe-Met是通过溶液相合成（SPS）方法合成的，采用OBzl基团作为羧基的保护基，而t- Boc基团用作N端α胺对五肽序列大多数氨基酸的保护。的升-甲硫氨酸（升-Met）用作氨基酸作为PTSA.Met-OBzl计为从的同时保护得到α -氨基，并用羧基第甲苯磺酸（PTSA）和as-OBzl酯分别在2 + 2 + 1片段缩合聚合合成方法的C末端开始。该保护策略提供了一个短，一步，同时，正交，几乎定量，稳健和稳定的过程，以进行受保护的l-蛋氨酸和l-苯丙氨酸的偶联，而在偶联和后处理过程中没有任何结构变形。通过目前的方法，可以以良好的产率获得结构上证实的五肽最终产物。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12821

文献信息

• Employing the Structural Diversity of Nature: Development of Modular Dipeptide-Analogue Ligands for Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Isidro M. Pastor、Patrik Västilä、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/chem.200304900

  日期：2003.9.5

  stereocenters, it was demonstrated that the absolute configuration of the product alcohol was determined by the configuration of the amino acid part of the ligand. Employing ligands based on L-amino acids generated S-configured products, and catalysts based on D-amino acids favored the formation of the R-configured alcohol. The combination N-Boc-L-alanine and (R)-phenylglycinol (Boc-L-Ab) or its enantiomer

  基于叔丁氧羰基（N-Boc）-保护的α-氨基酸和手性邻位氨基醇的组合，制备了新颖的二肽-类似物配体的文库。这些高度模块化的配体与[[RuCl（2）（p-cymene）]（2）]结合，并筛选得到的金属配合物作为催化剂，用于在转移氢化条件下使用2-丙醇作为氢供体的对苯乙酮对映选择性还原。用几种新颖的催化剂可获得极好的1-苯基乙醇对映体选择性（ee高达98％）。尽管大多数配体包含两个立体中心，但已证明产物醇的绝对构型是由配体的氨基酸部分的构型决定的。利用基于L-氨基酸的配体生成S-构型产物，基于D-氨基酸的催化剂有利于R-构型醇的形成。N-Boc-L-丙氨酸和（R）-苯基甘醇（Boc-L-Ab）或其对映异构体（N-Boc-D-丙氨酸和（S）-苯基甘醇，Boc-D-Aa）的组合被证明是还原过程的最佳配体。评估了许多芳基烷基酮的转移氢化反应，并获得了极佳的对映选择性，最高可达96％ee。
• Conformational Studies of cyclo(L-Phe-L-Pro-Gly-L-Pro)2 by 1H-and 13C-Nuclear magnetic Resonance Spectroscopy, and Its Enantioface-differentiating Ability.
  作者：Takashi ISHIZU、Ayumi FUJII、Shunsaku NOGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.41.235

  日期：——

  Analyses of the 1H- and 13C-nuclear magnetic resonance (1H- and 13C-NMR) spectra of the cyclooctapeptide cyclo (L-Phe-L-Pro-Gly-L-Pro)2 (3) in CDCl3 with the aid of the C-H correlated spectroscopy (C-H COSY) two-dimensional NMR spectrum (Fig. 2) suggested that two kinds of C2-symmetric conformation with all trans and cis-trans-trans-trans forms coexist. When 0.5 eq of CsSCN or 1 eq of D- and L-PheOMe

  借助CDCl3对环八肽环（L-Phe-L-Pro-Gly-L-Pro）2（3）的1H和13C核磁共振光谱（1H和13C-NMR）进行分析CH相关光谱法（CH COSY）的二维NMR光谱（图2）表明，两种具有全部反式和顺式-反式-反式-反式形式的C2对称构象共存。将0.5 eq的CsSCN或1 eq的D-和L-PheOMe.HCl（D / L比= 1/2）添加到环八肽（3）在CDCl3中的溶液中时，1H-和13C-NMR光谱（图3）表明仅存在一种C 2对称构象（全反式），这是与CsSCN或D-和L-PheOMe.HCl形成复合物的结果。环八肽（3或4）与D-和L-PheOMe.HCl的配合物的13C-NMR光谱显示D-PheOMe.HCl和L-PheOMe.HCl的每个碳原子都有独立的共振。
• Convenient High Yielding Gram Scale Solution Synthesis of Methionine-Enkephalin.
  作者：Elzbieta MASIUKIEWICZ、Barbara RZESZOTARSKA

  DOI：10.1248/cpb.46.1672

  日期：——

  A simple, large-scale synthesis of a cytokine, methionine-enkephalin, Tyr-Gly-Gly-Phe-Met, has been elaborated. Classical solution peptide chemistry methods without protection of amino acid side-chain functions and 1+(2+2) segment condensation were used. A nine-step synthesis from commercial amino acid derivatives was developed with yields ranging from 86% to 99%, averaging 92%. The purity of all intermediates was found to be 99.0-100% by HPLC. The process has been used to prepare greater than 150 g quantities of the pentapeptide as a monohydrate of 100% purity. Hydantoin formation was observed during saponification of Boc-Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-OMe and minimised.

  已详细阐述了一种细胞因子甲硫氨酸-脑啡肽（酪氨酸-甘氨酸-甘氨酸-苯丙氨酸-甲硫氨酸，Tyr-Gly-Gly-Phe-Met）的简单大规模合成方法。利用经典的溶液肽化学方法，无需保护氨基酸侧链功能，采用1+(2+2)片段缩合技术。从商业氨基酸衍生物出发，设计了九步合成路线，产率范围为86%至99%，平均产率为92%。所有中间体的纯度通过HPLC检测，均达到99.0%至100%。该工艺已成功用于制备超过150克纯度为100%的五肽单水合物。在Boc-Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-OMe的皂化过程中观察到了乙内酰脲的形成，并已最小化。
• An efficient synthesis of cyclic urethanes from Boc-protected amino acids through a metal triflate-catalyzed intramolecular diazocarbonyl insertion reaction
  作者：Jae-Chul Jung、Mitchell A. Avery

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.111

  日期：2006.11

  A simple and efficient synthesis of cyclic urethanes and related oxazinanones 1a–l from diazoketones 3a–l is described. The transformation involves generation of carbenes by activation of diazo groups using metal triflates in intramolecular diazocarbonyl insertion reactions in high overall yields.

  本文描述了由重氮酮3a - 1简单有效地合成环状氨基甲酸酯和相关的恶嗪酮1a - l的方法。该转化涉及在分子内重氮羰基插入反应中使用金属三氟甲磺酸酯通过重氮基团的活化而生成羧甲酸酯，总收率很高。
• Highly Enantioselective Ruthenium-Catalyzed Reduction of Ketones Employing Readily Available Peptide Ligands
  作者：Anders Bøgevig、Isidro M. Pastor、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/chem.200305553

  日期：2004.1.5

  Highly efficient and selective catalysts for the asymmetric reduction of aryl alkyl ketones under hydrogen-transfer conditions (2-propanol) were obtained by combining a novel class of pseudo-dipeptide ligands with [[RuCl(2)(p-cymene)](2)]. A library of 36 dipeptide-like ligands was prepared from N-Boc-protected alpha-amino acids and the enantiomers of 2-amino-1-phenylethanol and 1-amino-2-propanol

  通过将新型伪二肽配体与[[RuCl（2）（p-cymene）]（2 ）]。由N-Boc保护的α-氨基酸和2-氨基-1-苯基乙醇和1-氨基-2-丙醇的对映异构体制备了36种二肽样配体的文库。用苯乙酮的还原来评估催化剂库，并且用几种新型催化剂获得了1-苯基乙醇的优异对映选择性。发现基于N-Boc-L-丙氨酸和（S）-1-氨基-2-丙醇（配体A-（S）-4）的组合的配体特别有效。当该配体的原位形成的钌络合物用作各种芳基烷基酮的氢转移反应的催化剂时，