4,5-dichlorocyclohexene | 89415-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 4,5-dichlorocyclohexene
• 英文别名: 4,5-dichlorocyclohex-1-ene；4,5-dichloro-1-cylohexene；Cyclohexene, 4,5-dichloro-
• CAS: 89415-83-8
• 化学式: C₆H₈Cl₂
• 分子量: 151.036
• InChiKey: IXCFDFOLHPYMRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  196.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dichlorocyclohexene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫氯五氟化物 、 三乙基硼 、 硫酸 、 硝酸 、 sodium ethanolate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 102.25h， 生成 2-溴-4-(无氟硫代)苯胺
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Pentafluorosulfanylbenzene

  摘要：

  A new and convenient three-step synthesis of pentafluorosulfanylbenzene from 1,4-cyclohexadiene with an overall yield of >70% is reported along with a number of derivatization reactions.

  DOI：

  10.1021/ol0491991
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 在 磺酰氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到4,5-dichlorocyclohexene
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Pentafluorosulfanylbenzene

  摘要：

  A new and convenient three-step synthesis of pentafluorosulfanylbenzene from 1,4-cyclohexadiene with an overall yield of >70% is reported along with a number of derivatization reactions.

  DOI：

  10.1021/ol0491991

文献信息

• [EN] METHODS FOR PRODUCING ARYLSULFUR PENTAFLUORIDES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE PENTAFLUORURES DE SOUFRE ARYLÉS
  申请人：IM & T RES INC

  公开号：WO2010014665A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Novel methods for preparing arylsulfur pentafluorides are disclosed. Arylsulfur halotetrafluoride is reacted with a fluoride source under hydrous conditions to form an arylsulfur pentafluoride. The purification method is also disclosed.

  揭示了制备芳基硫五氟化物的新方法。芳基硫卤四氟化物在湿润条件下与氟化物源反应，形成芳基硫五氟化物。还公开了纯化方法。
• PROCESS FOR PRODUCING ARYLSULFUR PENTAFLUORIDES
  申请人：UMEMOTO TERUO

  公开号：US20080234520A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  Novel processes for preparing arylsulfur pentafluorides are disclosed. Processes include reacting at least one aryl sulfur compound with a halogen and a fluoro salt to form an arylsulfur halotetrafluoride. The arylsulfur halotetrafluoride is reacted with a fluoride source to form a target arylsulfur pentafluoride.

  揭示了制备芳基硫五氟化物的新工艺。该工艺包括将至少一种芳基硫化合物与卤素和氟盐反应，形成芳基硫卤四氟化物。然后将芳基硫卤四氟化物与氟化物源反应，形成目标芳基硫五氟化物。
• [EN] INDUSTRIAL METHODS FOR PRODUCING ARYLSULFUR PENTAFLUORIDES<br/>[FR] PROCÉDÉS INDUSTRIELS POUR PRODUIRE DES PENTAFLUORURES D'ARYLSOUFRE
  申请人：UBE INDUSTRIES

  公开号：WO2012111839A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Industrial methods for producing arylsulfur pentafluorides are disclosed. Methods include reacting arylsulfur halotetrafluoride with hydrogen fluoride in the absence or presence of one or more additives selected from a group of fluoride salts, non-fluoride salts, and unsaturated organic compounds to form arylsulfur pentafluorides.

  揭示了生产芳基硫五氟化物的工业方法。方法包括将芳基硫卤四氟化物与氢氟酸在无添加剂或存在一种或多种来自氟化盐、非氟化盐和不饱和有机化合物组的添加剂的情况下反应，以形成芳基硫五氟化物。
• [EN] METHOD FOR INCORPORATION OF PENTAFLUOROSULFANYL (SF5) SUBSTITUENTS INTO ALIPHATIC AND AROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE D'INTRODUCTION DE SUBSTITUANTS DE PENTAFLUOROSULFANYLE (SF5) DANS DES COMPOSES ALIPHATIQUES ET AROMATIQUES
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2004011422A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The subject invention provides convenient, regiospecific and highly stereoselective addition of SF5Cl in high yield to a variety of alkenes and alkynes.

  该发明提供了对各种烯烃和炔烃进行高产率的SF5Cl的方便、区域特异性和高立体选择性加成。
• Synthesis of pentafluorosulfanylnaphthalene
  申请人：AIR PRODUCTS AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP1772448A1

  公开（公告）日：2007-04-11

  This invention relates to2-pentafluorosulfanylnapthalene, substituted derivatives thereof and to a process for producing naphthalene carrying an SF5 group. A 3-step process is employed wherein 1,4-dihydronaphthalene is reacted with pentafluorosulfanyl halide. Next the resulting 3-halo-2-pentafluorosulfanylnaphthalene or derivative is converted to 2-pentafluorosulfanyl-1,4-dihydronaphthalene or derivative by treatment with a base and subsequently transformed into pentafluorosulfanylnaphthalene by removing hydrogen atoms.

  本发明涉及2-五氟硫基萘，其取代衍生物以及制备带有SF5基团的萘的方法。采用3步反应过程，其中1,4-二氢萘与五氟硫酰卤反应。接下来，通过用碱处理将所得的3-卤代-2-五氟硫基萘或其衍生物转化为2-五氟硫基-1,4-二氢萘或其衍生物，然后通过去除氢原子将其转化为五氟硫基萘。