diethyl 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)benzo[f]quinoline-1,2-dicarboxylate | 1255921-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)benzo[f]quinoline-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)benzo[f]quinoline-1,2-dicarboxylate；diethyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)benzo[f]quinoline-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1255921-95-9
• 化学式: C₂₆H₂₁NO₆
• 分子量: 443.456
• InChiKey: CLNUZDXGDHIAFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 2-萘胺 、 丁炔二酸二乙酯 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到diethyl 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)benzo[f]quinoline-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Yb（OTf）3：通过亚氨基-狄尔斯-阿尔德反应合成3-芳基苯并[ f ]喹啉1,2-二羧酸酯衍生物的有效催化剂

  摘要：

  亚氨基-狄尔斯-阿尔德反应以高收率（76-92％）报道了一种温和而简便的合成3-芳基苯并[ f ]喹啉-1,2-二羧酸酯衍生物的方法。该方法包括在甲苯中由Yb（OTf）3催化的芳香醛，萘-2-胺和丁-2-炔二酸酯的新型三组分反应。结果明显不同于文献中由ZnCl 2或KOH催化的简单的取代苯胺参与的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.074