(1α,6α)-7,7-dibromobicyclo[4.1.0]hept-3-ene | 15834-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (1α,6α)-7,7-dibromobicyclo[4.1.0]hept-3-ene
• 英文别名: 7,7-dibromobicyclo<4.1.0>hept-3-ene；cis-7,7-dibromonorcar-3-ene；7,7-dibromo-3-norcarene；1α(H),6α(H)-7,7-Dibrom-bicyclo<4.1.0>hepten-(3)；7,7-Dibromobicyclo<4.1.0>hept-3-en；1,2-Dibrommethylen-cyclohexen-(4)；(1S,6R)-7,7-dibromobicyclo[4.1.0]hept-3-ene
• CAS: 15834-79-4
• 化学式: C₇H₈Br₂
• 分子量: 251.949
• InChiKey: AWKRIXVNHXXYBN-OLQVQODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,6α)-7,7-dibromobicyclo[4.1.0]hept-3-ene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 敌草腈 、 N-环己基异丙基胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 尼楚酮
  参考文献：
  名称：

  Banwell, Martin G.; Cowden, Cameron J.; Gravatt, G. Lance, Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 12, p. 1941 - 1954

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 1,4-环己二烯 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 (1α,6α)-7,7-dibromobicyclo[4.1.0]hept-3-ene
  参考文献：
  名称：

  一些二卤代环丙烷转化为不饱和酮

  摘要：

  在室温下用硫酸银在浓硫酸中处理时，通过将二溴卡宾加成环烯烃而制得的二溴环丙烷生成不饱和酮，并具有扩环作用。二溴环丙烷的轻度氢化得到等量的单溴环丙烷和开环的无溴化合物。

  DOI：

  10.1039/j39670000358

文献信息

• Syntheses and ipso-Substitution Reactions of Some C-Stannylated Troponoids.
  作者：Martin G. Banwell、Jennifer M. Cameron、Maree P. Collis、G. Lance Gravatt

  DOI：10.1071/c96167

  日期：——

  The C-stannylated troponoids (2)(8) have been prepared and two of these shown to undergo palladium(0)-catalysed cross-coupling with bromobenzene to give the corresponding phenyl-substituted tropone. Compounds (3), (5) and (6)(8) all react with electrophiles to give products of ipso-substitution.

  已制备出 C-丹酰化类托品化合物 (2)(8) (2)(8)已经制备出来，其中两个在钯(0)催化下与溴苯发生交叉耦合 与溴苯发生交叉偶联，得到相应的苯基取代的 托品。化合物(3)、(5)和(6)(8)都会与亲电物发生反应，生成异取代托品。 生成同取代产物。
• The Reaction of<i>O</i>,<i>O</i>′-Diethyl α-Lithiomethylphosphonate with Organic Dihalides
  作者：Koichiro Oshima、Tamio Shirafuji、Hisashi Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.46.1233

  日期：1973.4

  The reactions of the α-lithio derivative of diethyl methylphosphonate with various organic halides are described. The half-reduction of gem-dihalocyclopropanes has been achieved with this reagent. The same reagent gives bibenzyl and tetraphenylethane from benzyl bromide and benzhydryl chloride respectively. The deprotonation-metallation process is observed in the reactions of cinnamyl chloride and of trans-β-bromostyrene, in which 3-chloro-1,6-diphenyl-1,5-hexadiene and 1,4-diphenyl-3-buten-1-yne are produced respectively.

  描述了二乙基甲基磷酸酯的α-锂衍生物与各种有机卤化物的反应。使用该试剂实现了对gem-二卤环丙烷的半还原。该试剂还分别从溴苄和苯基氯中生成二苯基甲烷和四苯乙烷。在肉桂醇氯和反-β-溴苯乙烯的反应中观察到去质子化-金属化过程，分别生成3-氯-1,6-二苯基-1,5-己二烯和1,4-二苯基-3-丁炔。
• A new and simple synthesis of tropones
  作者：Martin G. Banwell

  DOI：10.1039/c39820000847

  日期：——

  4-Halogenocycloheptatrienones can be prepared from the Δ2- and Δ3-norcarenes (1), (2), and (3) by an allylic oxidation-dehydrohalogenation sequence; evidence for the intermediacy of the bicyclic enones (4)–(7) in the formation of the troponoid skeleton is presented.

  3-和4- Halogenocycloheptatrienones可以从Δ制备2 -和Δ 3个-norcarenes（1），（2）和（3）由烯丙基氧化脱卤化氢序列; 提出了双环烯酮（4）–（7）在肌钙蛋白骨架形成中的中间证据。
• Sequential and highly stereoselective intermolecular radical additions of 2,3-cis-disubstituted 1,1-dibromo- and 1-bromocyclopropanes to electron-deficient olefins
  作者：Yoo Tanabe、Ken-ichi Wakimura、Yoshinori Nishii

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00156-6

  日期：1996.3

  Novel and sequential intermolecular radical additions of 2,3-cis-disubstituted 1,1-dibromo- and 1-bromocyclopropanes to electron-deficient olefins proceeded with high stereoselectivity, i.e., in an exo-face addition manner. This highly stereoselective addition was also applied to an intramolecular cyclization.

  的2,3-新颖和顺序的分子间基加成顺式二取代的1,1-二溴-和1- bromocyclopropanes到高立体选择性的，即，在一个进行缺电子烯烃外型-面加入的方式。这种高度立体选择性的加成也被应用于分子内环化。
• Homoconjugation and Homoaromaticity. III.¹ The 3-Bicyclo [3.1.0]hexyl System^2,3
  作者：S. Winstein、Joseph Sonnenberg

  DOI：10.1021/ja01476a016

  日期：1961.8