3-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole | 64310-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 64310-35-6
• 化学式: C₉H₉N₃O
• mdl: MFCD18784757
• 分子量: 175.19
• InChiKey: JOSYKZQNBMKHRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole 在 copper(l) iodide 、 8-羟基喹啉 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 4-(1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PESTICIDAL COMPOSITIONS AND METHODS
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS PESTICIDES

  摘要：

  这份披露涉及具有杀虫作用的分子领域，可以对线虫门、节肢动物门和/或软体动物门的害虫起作用，包括生产这种分子的过程和用于这种过程的中间体，含有这种分子的组合物，以及利用这种分子对抗这些害虫的过程。这些分子可以作为线虫杀剂、螨虫杀剂、杀虫剂、螨虫剂和/或软体动物杀剂等用途。本文件披露了具有A式结构的分子。

  公开号：

  WO2020139566A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酰胺 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.5h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  使用硫-三唑交换化学在蛋白质上配体功能性酪氨酸位点

  摘要：

  调节硫亲电试剂的反应性是推进点击化学和化学探针发现的关键。迄今为止，用于蛋白质修饰的硫亲电子试剂的活化主要归因于在磺酰氟和芳基氟硫酸盐的共价反应中氟化物离去基团 (LG) 的稳定化。我们最近引入了硫三唑交换 (SuTEx) 化学，以证明三唑是一种有效的 LG，用于激活蛋白质酪氨酸位点上的亲核取代反应。在这里，我们通过用具有不同给电子和吸电子特性的官能团修饰加合物基团 (AG) 和 LG 来探测 SuTEx 用于基于片段的配体发现的可调性。我们发现硫亲电试剂对修饰位置高度敏感（AG 与 LG），这使得溶液和蛋白质组活动的粗略和精细调整成为可能。我们应用这些反应性原理来鉴定蛋白质 (~44%) 上的大部分酪氨酸位点 (~30%)，这些位点可以通过化学蛋白质组学量化的 >1500 个探针修饰位点进行配体。我们的蛋白质组学研究确定了非催化酪氨酸和磷酸酪氨酸位点，这些位点可以与 SuTEx 片段配位

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00648

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：Kiss Laszlo Erno

  公开号：US20120065191A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The invention relates to compounds and compositions for inhibiting the enzyme fatty acid amide hydrolase (FAAH), the use of the compounds in therapy and, in particular, for treating or preventing conditions whose development or symptoms are linked to substrates of the FAAH enzyme, and methods of treatment or prevention using the compounds and compositions.

  这项发明涉及抑制脂肪酰胺水解酶（FAAH）的化合物和组合物，以及在治疗中使用这些化合物，特别是用于治疗或预防与FAAH酶底物相关的疾病的发展或症状的条件，以及使用这些化合物和组合物进行治疗或预防的方法。
• A new, high-yield synthesis of 3-aryl-1,2,4-triazoles
  作者：Antonio Guirado、Libertad López-Caracena、José I. López-Sánchez、José Sandoval、María Vera、Delia Bautista、Jesús Gálvez

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.045

  日期：2016.12

  A convenient new synthetic approach to 3-aryl-1,2,4-triazoles has been developed. Chloralamides were obtained by high yield reactions between benzamides and chloral hydrate. These reacted with a phosphorus pentachloride/phosphorus oxychloride mixture undergoing a near quantitative conversion to N-(1,2,2,2-tetrachloroethyl)benzimidoyl chlorides, which were treated with hydrazine hydrate to directly

  已经开发了一种方便的合成3-芳基-1,2,4-三唑的新方法。氯酰胺是通过苯甲酰胺和水合氯醛之间的高收率反应获得的。它们与五氯化磷/三氯氧化磷混合物反应，几乎定量转化为N用水合肼处理-（1,2,2,2-四氯乙基）苯甲酰氯，以高产率到定量产率直接得到3-芳基-1,2,4-三唑。这些产物的形成涉及双重缩合过程，然后是氯仿的自发β-消除。通过X射线晶体学测定1-（4-氯苯甲酰基）-3-（4-甲氧基苯基）-1，2，4-三唑的分子结构。通过从头算，密度泛函进行了通过氯仿消除3-芳基-5-三氯甲基-1,2,4-三唑啉芳构化并确定3-苯基-1,2,4-三唑互变异构体的相对稳定性的理论计算研究（B3LYP），Moller–Plesset（MP2）和热化学配方T1。
• Substituent and coordination effects in singlet reactions of 3-diazo-3H-1,2,4-triazoles with substituted benzenes and nitro compounds
  作者：J Glinka、D Fiscus、C.B Rao、H Shechter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95476-5

  日期：1987.1

  3-Diazo-3-1,2,4-triazoles convert to singlet 3-1,2,4-triazol-3-ylidenes which (1) effect directed electrophilic substitutions of benzenes and (2) coordinate with benzenoid substituents and nitro compounds to give decomposition or rearrangement products.

  3-重氮-3-2,1,2,4-三唑转化为单线态3,1,2,4-三唑-3-亚烷基，其（1）影响苯的亲电取代，以及（2）与苯并基取代基和硝基化合物配位给出分解或重排产物。
• DPP IV inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030130281A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 , and X are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with DPP IV, such as diabetes, particularly non-insulin dependent diabetes mellitus, and impaired glucose tolerance.

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 其中R1、R2和X如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗和/或预防与DPP IV相关的疾病，如糖尿病，特别是非胰岛素依赖型糖尿病和糖耐量受损。
• Design, synthesis, and biological activity of novel tetrahydropyrazolopyridone derivatives as FXa inhibitors with potent anticoagulant activity
  作者：Xiaoqing Sun、Zexin Hong、Moyi Liu、Su Guo、Di Yang、Yong Wang、Tian Lan、Linyu Gao、Hongxia Qi、Ping Gong、Yajing Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.055

  日期：2017.5

  A series of novel tetrahydropyrazolopyridone derivatives containing 1,3,4-triazole, triazolylmethyl, and partially saturated heterocyclic moieties as P2 binding element was designed, synthesized, and evaluated in vitro for anticoagulant activity in human and rabbit plasma. All compounds showed moderate to significant potency, and compounds 15b, 15c, 20b, 20c, and 22b were further examined for their

  设计，合成并评估了一系列新型的包含1,3,4-三唑，三唑基甲基和部分饱和的杂环部分作为P2结合元素的四氢吡唑并吡啶酮衍生物，并在体外评估了其在人和兔血浆中的抗凝血活性。所有化合物均显示出中度至显着的效力，并且进一步检查了化合物15b，15c，20b，20c和22b在体外对人FXa的抑制活性。在体内测试化合物15c和22b的大鼠静脉血栓形成。最有前途的化合物15c具有0.14μM的IC50（FXa）值和98％的抑制率，作为FXa抑制剂值得进一步研究。