1-(3-methoxyphenyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid | 445302-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(3-methoxyphenyl)imidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 445302-35-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: JEOVBQLXBQGZSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid 在 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-cyclopentyl-1-(3-hydroxyphenyl)imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现 PFI-6，一种针对 MLLT1 和 MLLT3 YEATS 结构域的小分子化学探针

  摘要：

  含有 YEATS 结构域 (YD) 的表观遗传蛋白是药物发现中的新兴靶标类别。本文描述了与 PFI-6 相关的发现和表征工作，PFI-6 是一种针对 MLLT1 (ENL/YEATS1) 和 MLLT3 (AF9/YEATS3) 的 YD 的新化学探针。为了进行命中鉴定，通过平行药物化学 (PMC) 合成内源性 YD 配体（含巴豆酰化组蛋白的蛋白质）的片段样模拟物，并筛选 MLLT1 结合。随后的 SAR 研究导致了 MLLT1/3 结合和选择性的迭代改进，最终发现了 PFI-6。与其他人类 YD 蛋白 (YEATS2/4) 相比，PFI-6 对 MLLT1/3 表现出良好的亲和力和选择性，并在细胞中与 MLLT3 结合。还描述了与 MLLT1/3 的 YD 结合的两个分子（包括 PFI-6）的小分子 X 射线共晶结构。 PFI-6 可能是一种有用的工具分子，可以更好地了解与 MLLT1/3

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129546
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(3-methoxyphenyl)-1H-imidazole-4-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以98 %的产率得到1-(3-methoxyphenyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现 PFI-6，一种针对 MLLT1 和 MLLT3 YEATS 结构域的小分子化学探针

  摘要：

  含有 YEATS 结构域 (YD) 的表观遗传蛋白是药物发现中的新兴靶标类别。本文描述了与 PFI-6 相关的发现和表征工作，PFI-6 是一种针对 MLLT1 (ENL/YEATS1) 和 MLLT3 (AF9/YEATS3) 的 YD 的新化学探针。为了进行命中鉴定，通过平行药物化学 (PMC) 合成内源性 YD 配体（含巴豆酰化组蛋白的蛋白质）的片段样模拟物，并筛选 MLLT1 结合。随后的 SAR 研究导致了 MLLT1/3 结合和选择性的迭代改进，最终发现了 PFI-6。与其他人类 YD 蛋白 (YEATS2/4) 相比，PFI-6 对 MLLT1/3 表现出良好的亲和力和选择性，并在细胞中与 MLLT3 结合。还描述了与 MLLT1/3 的 YD 结合的两个分子（包括 PFI-6）的小分子 X 射线共晶结构。 PFI-6 可能是一种有用的工具分子，可以更好地了解与 MLLT1/3

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129546

文献信息

• Imidazole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020151715A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  Novel imidazole derivatives are disclosed. These compounds have a good affinity to the NMDA (N-methyl-D-aspartate)-receptor subtype selective blockers, which have a key function in modulating neuronal activity and plasticity which makes them key players in mediating processes underlying development of CNS as well as learning and memory formation. These compounds are useful in the control or treatment of diseases mediated by this receptor.

  揭示了新型咪唑衍生物。这些化合物对NMDA（N-甲基-D-天冬氨酸）受体亚型选择性阻滞剂具有良好的亲和力，这些受体在调节神经元活动和可塑性中起着关键作用，使它们成为介导中枢神经系统发育以及学习和记忆形成过程的关键因素。这些化合物在控制或治疗由这种受体介导的疾病中很有用。
• Imidazolderivate II
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0323799B1

  公开（公告）日：1992-11-11
• IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1358165A1

  公开（公告）日：2003-11-05
• US6667335B2
  申请人：——

  公开号：US6667335B2

  公开（公告）日：2003-12-23
• US6610723B2
  申请人：——

  公开号：US6610723B2

  公开（公告）日：2003-08-26