ethyl 4-(2-hydroxy-5-chlorophenyl)-2,4-dioxobutanoate | 187173-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-(2-hydroxy-5-chlorophenyl)-2,4-dioxobutanoate
• 英文别名: 4-<5-Chlor-2-hydroxy-phenyl>-2,4-dioxo-buttersaeure-aethylester；Ethyl 4-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-2,4-dioxobutanoate；ethyl 4-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-2,4-dioxobutanoate
• CAS: 187173-80-4
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₅
• 分子量: 270.669
• InChiKey: GUWNSLHFKOEFDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2-hydroxy-5-chlorophenyl)-2,4-dioxobutanoate 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(5-Chloro-2-hydroxy-phenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并 [1,5-c] [1,3] 苯并恶嗪的构效关系研究：合成和苯二氮卓受体亲和力

  摘要：

  制备了一些 2-芳基吡唑并 [1,5-c] [1,3] benzoxazin-5-ones 1 和 5-oxopyrazolo [1,5-c] [1,3] benzoxazin-2-carboxylates 2 并对其进行了生物学评估它们与大鼠皮层膜中苯二氮卓受体 (BZR) 的结合。构效关系研究表明，尽管质子供体 d 和质子受体 a1 都是可选的药效描述子，但为了获得良好的 BZR 亲和力，必须至少存在其中一个。当质子供体 d 不存在时，杂原子受体 a1 在三环核心或 C-2 处的附加取代基中是必要的，以获得亚微摩尔 BZR 亲和力。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963291204
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-4-氯苯酯 在 三氯化铝 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 4-(2-hydroxy-5-chlorophenyl)-2,4-dioxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  6-氯代色烷-2-羧酸。合成和生物学评估作为体外胆固醇生物合成和脂解作用的拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00290a021

文献信息

• 6-Chlorochroman-2-carboxylic acids. Synthesis and biological evaluation as antagonists for cholesterol biosynthesis and lipolysis in vitro
  作者：Donald T. Witiak、Eugene S. Stratford、Ralph Nazareth、Gwen Wagner、Dennis R. Feller

  DOI：10.1021/jm00290a021

  日期：1971.8
• Structure-Activity Relationship Studies of Novel Pyrazolo[1,5-c][1,3]benzoxazines: Synthesis and Benzodiazepine Receptor Affinity
  作者：Flavia Varano、Daniela Catarzi、Vittoria Colotta、Lucia Cecchi、Guido Filacchioni、Alessandro Galli、Chiara Costagli

  DOI：10.1002/ardp.19963291204

  日期：——

  Some 2‐arylpyrazolo[1,5‐c][1,3]benzoxazin‐5‐ones 1 and 5‐oxopyrazolo[1,5‐c][1,3]benzoxazin‐2‐carboxylates 2 were prepared and biologically evaluated for their binding at benzodiazepine receptor (BZR) in rat cortical membranes. Structure‐activity relationship studies suggest that, although proton donor d and proton acceptor a1 are both optional pharmacophoric descriptors, at least one of them must be

  制备了一些 2-芳基吡唑并 [1,5-c] [1,3] benzoxazin-5-ones 1 和 5-oxopyrazolo [1,5-c] [1,3] benzoxazin-2-carboxylates 2 并对其进行了生物学评估它们与大鼠皮层膜中苯二氮卓受体 (BZR) 的结合。构效关系研究表明，尽管质子供体 d 和质子受体 a1 都是可选的药效描述子，但为了获得良好的 BZR 亲和力，必须至少存在其中一个。当质子供体 d 不存在时，杂原子受体 a1 在三环核心或 C-2 处的附加取代基中是必要的，以获得亚微摩尔 BZR 亲和力。