8-(piperidin-1-yl)quinoline | 1605-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(piperidin-1-yl)quinoline
• 英文别名: 8-(1-Piperidinyl)quinoline；8-piperidin-1-ylquinoline
• CAS: 1605-47-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: VSBAYUQXGUGHKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  16.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [CrCl2Me(tetrahydrofuran)3] 、 8-(piperidin-1-yl)quinoline 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-给体配体的铬芳基配合物作为选择性乙烯三聚的催化剂前体

  摘要：

  一系列的8-氨基-2- arylquinoline配体（1 - 6）的合成并用CH反应3的CrCl 2（THF）3。在这些条件下的2-芳基取代基的CH键的金属化，导致具有单阴离子三齿配体（有机铬络合物8 - 13）。通过X射线分析已确定这些络合物中存在铬-碳σ键。此外，除外部芳基外，还使用8-（哌啶-1-基）喹啉（14）作为中性双齿配体，从而形成络合物15。最后，三芳基配合物18合成，具有罕见的五坐标铬（III）金属中心。在用甲基铝氧烷（MAO）活化后，测试了所有铬配合物作为乙烯选择性三聚的催化剂。几种新的催化剂前体对乙烯的选择性三聚显示出良好的行为。尽管在用MAO活化的过程中，催化剂前体中的氯代配体将被甲基取代，但是当配合物在加入MAO之前含有甲基（或芳基）时，催化行为存在明显差异。已使用三芳基配合物18对催化剂活化的机理进行了更详细的研究。

  DOI：

  10.1021/om500459k
• 作为产物：
  描述：

  以 氘代苯 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-(piperidin-1-yl)quinoline 、 4,4'-二甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  N-给体配体的铬芳基配合物作为选择性乙烯三聚的催化剂前体

  摘要：

  一系列的8-氨基-2- arylquinoline配体（1 - 6）的合成并用CH反应3的CrCl 2（THF）3。在这些条件下的2-芳基取代基的CH键的金属化，导致具有单阴离子三齿配体（有机铬络合物8 - 13）。通过X射线分析已确定这些络合物中存在铬-碳σ键。此外，除外部芳基外，还使用8-（哌啶-1-基）喹啉（14）作为中性双齿配体，从而形成络合物15。最后，三芳基配合物18合成，具有罕见的五坐标铬（III）金属中心。在用甲基铝氧烷（MAO）活化后，测试了所有铬配合物作为乙烯选择性三聚的催化剂。几种新的催化剂前体对乙烯的选择性三聚显示出良好的行为。尽管在用MAO活化的过程中，催化剂前体中的氯代配体将被甲基取代，但是当配合物在加入MAO之前含有甲基（或芳基）时，催化行为存在明显差异。已使用三芳基配合物18对催化剂活化的机理进行了更详细的研究。

  DOI：

  10.1021/om500459k

文献信息

• Transition-Metal-Free Amination of Pyridine-2-sulfonyl Chloride and Related <i>N</i>-Heterocycles Using Magnesium Amides
  作者：Moritz Balkenhohl、Cyril François、Daniela Sustac Roman、Pauline Quinio、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03703

  日期：2017.2.3

  A new transition-metal-free amination of pyridine-2-sulfonyl chloride and related N-heterocycles using magnesium amides of type R2NMgCl·LiCl is reported. Additionally, the directed ortho-magnesiation of pyridine-2-sulfonamides using TMPMgCl·LiCl was investigated. Reaction of the magnesium intermediates with various electrophiles and subsequent amination using magnesium amides led to a range of 2,3-functionalized

  的吡啶-2-磺酰氯的新过渡金属-自由胺化和相关Ñ -heterocycles使用类型R的镁酰胺2 NMgCl·LiCl报道。另外，研究了使用TMPMgCl·LiCl对吡啶-2-磺酰胺的定向邻位放大。镁中间体与各种亲电试剂的反应以及随后使用氨基酰胺进行的胺化反应产生了一系列的2,3-官能化吡啶。另外，进行提供氮杂吲哚和氮杂咔唑的环化反应。
• Amination of 2‐Pyridinesulfonic and 8‐Quinolinesulfonic Acids with Magnesium Amides
  作者：Moritz Balkenhohl、Vasiliki Valsamidou、Paul Knochel

  DOI：10.1002/ejoc.201900057

  日期：2019.9

  The amination of 2‐pyridine‐ and 8‐quinolinesulfonic acids using magnesium amides is reported. Various amides reacted with N‐heterocyclic sulfonic acids, leading to aminopyridines and aminoquinolines in up to 98 % yield. Various amines important in medicinal chemistry, such as the antidepressant amoxapine, were suitable for these aminations.

  据报道，使用酰胺化氨基的2-吡啶基和8-喹啉磺酸被胺化。各种酰胺与N-杂环磺酸反应，生成氨基吡啶和氨基喹啉，产率高达98％。在药物化学中很重要的各种胺，例如抗抑郁药阿莫沙平，都适合于这些胺化反应。
• A Highly Versatile Catalyst System for the Cross-Coupling of Aryl Chlorides and Amines
  作者：Rylan J. Lundgren、Antonia Sappong-Kumankumah、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/chem.200902316

  日期：2010.2.8

  air‐stable P,N ligands enable the cross‐coupling of aryl and heteroaryl chlorides, including those bearing as substituents enolizable ketones, ethers, esters, carboxylic acids, phenols, alcohols, olefins, amides, and halogens, to a diverse range of amine and related substrates that includes primary alkyl‐ and arylamines, cyclic and acyclic secondary amines, NH imines, hydrazones, lithium amide, and ammonia

  2-（二-的合成叔- -butylphosphino）ñ，Ñ二甲基苯胺（L1，71％）和2-（二-1- adamantylphosphino） - ñ，Ñ二甲基苯胺（L2，74％），和它们的应用据报道在布赫瓦尔德-哈特维格胺的胺化反应。与[Pd（烯丙基）Cl] 2或[Pd（肉桂基）Cl] 2组合，这些结构简单且稳定的P，N配体可实现芳基和杂芳基氯化物的交叉偶联，包括带有可取代的酮，醚，酯，羧酸，酚，醇，烯烃，酰胺和卤素的取代基。胺和相关的基板的一个不同的范围，其包括初级烷基-和芳基胺，环状和非环状仲胺，N  ħ亚胺，腙，氨基锂，和氨。在许多情况下，反应可以在低催化剂负载量（0.5–0.02 mol％Pd）下进行，且具有出色的官能团耐受性和化学选择性。还报道了涉及1,4-溴氯苯和碘苯的交叉偶联反应的例子。在相似的条件下，使用Pd（OAc）2可获得较差的催化性能，PdCl 2，[PdCl 2（cod）]（cod
• NOVEL CATALYSTS
  申请人：Lundgren Rylan J.

  公开号：US20130253185A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention provides novel compounds and ligands that are useful in transition metal catalyzed cross-coupling reactions. For example, the compounds and ligands of the present invention are useful in palladium or gold catalyzed cross-coupling reactions.

  本发明提供了在过渡金属催化的交叉偶联反应中有用的新型化合物和配体。例如，本发明的化合物和配体在钯或金催化的交叉偶联反应中有用。
• Dérivés de la décahydroquinoléine, leur procédé de préparation, les intermédiaires de préparation, leur application à titre de médicaments et les compositions les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0233793A2

  公开（公告）日：1987-08-26

  L'invention concerne les composés de formule (I) : dans laquelle R₁ et R₂ représentent hydrogène ou alcoyle (1 à 5 carbones) ou R₁ et R₂ forment avec l'azote un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons comportant éventuellement un autre hétéroatome, A représente (CH₂)n où n représente un nombre de 0 à 5, ou un alcoylène substitué par alcoyle, renfermant au total de 2 à 8 carbones, Z est phényle, naphtyle, indényle, un radical hétéromonocyclique (5 ou 6 chaînons) ou un hétérobicyclique, choisi dans le groupe constitué par les radicaux indolyle, quinolyle, benzofuranyle, benzo [b] thiényle, benzimidazolyle, benzoxazolyle et benzothiazolyle, tous ces radicaux étant éventuellement substitués, lesdits composés pouvant être dans toutes les formes énantioméres et diastéréoisomères possibles et sous forme de sels d'acides ou d'ammonium quaternaire. L'invention a aussi pour objet la préparation des composés (I), des nouveaux intermédiaires, l'application à titre de médicaments des composés (I) et les compositions pharmaceutiques les renfermant.

  本发明涉及式 (I) 的化合物： 其中 R₁ 和 R₂ 代表氢或烷基（1 至 5 个碳原子），或 R₁ 和 R₂ 与氮形成可选含有另一个杂原子的 5 或 6 元杂环，A 代表 (CH₂)n 其中 n 代表 0 至 5 之间的数字，或总计含有 2 至 8 个碳原子的烷基取代的亚烷基，Z 是苯基、萘基、茚基、杂单环基（5-或 6-元）或杂双环基，选自由吲哚基、喹啉基、苯并呋喃基、苯并[b]噻吩基、苯并咪唑基、苯并恶唑基和苯并噻唑基组成的组，所有这些基均可任选被取代，上述化合物可以是所有可能的对映异构体和非对映异构体形式，也可以是酸盐或季铵盐形式。 本发明还包括化合物（I）的制备、新的中间体、化合物（I）作为药物的用途以及含有化合物（I）的药物组合物。