9-(3'-bromo-4'-methoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione | 352559-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(3'-bromo-4'-methoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione
• 英文别名: 9-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridine-1,8-dione；9-(3'-bromo-40-methoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-2,4,5,7,9,10-hexahydroacridine-1,8-dione；9-(3-Bromo-4-methoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-2,4,5,7,9,10-hexahydroacridine-1,8-dione
• CAS: 352559-28-5
• 化学式: C₂₄H₂₈BrNO₃
• 分子量: 458.395
• InChiKey: WNLDDETUNLCWFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3'-bromo-4'-methoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione 、 2,4-二硝基苯肼 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到(1E,8E)-9-(m-bromo-p-methoxyphenyl)-1,8-bis(2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazono)-3,3,6,6-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridine
  参考文献：
  名称：

  啶基（硫代）半咔唑和：合成，体外脲酶抑制，分子对接和硅ADME评估

  摘要：

  脲酶是一种细菌酶，负责各种致病菌的毒性，如金黄色葡萄球菌，变形杆菌，肺炎克雷伯菌，解脲脲原体，幽门螺杆菌和结核分枝杆菌。脲酶活性的增加有助于引起几种疾病特别是胃溃疡的致病细菌的存活和定殖。因此，脲酶抑制剂被用于治疗此类疾病。为了寻找具有更好脲酶抑制活性的新分子，本文报道了一系列of啶衍生的（硫代）半咔唑酮（4a-4e，6a-6l被发现对脲酶具有活性。进行了分子对接研究，以更好地理解这些化合物对脲酶的优先结合方式。还进行了对抗病原细菌巴斯德氏酵母的脲酶的对接，并获得了令人满意的结果。在计算机上进行ADME评估以确定合成化合物的药物相似性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.09.032
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲氧基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 γ-maghemite 、 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.12h， 以88%的产率得到9-(3'-bromo-4'-methoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Magnetically Separable Recyclable Nano-ferrite Catalyst for the Synthesis of Acridinediones and Their Derivatives under Solvent-free Conditions

  摘要：

  纳米铁氧体在温和条件下合成吖啶二酮及其衍生物的催化活性得到了探讨；在无溶剂反应中，报告了一种更环保的方案，具有优异的产率和可回收性，无需使用任何添加剂或助催化剂。纳米铁氧体催化剂采用溶胶-凝胶法在低温下合成。X射线衍射（XRD）和透射电子显微镜（TEM）结果显示，具有立方相的磁铁矿（γ-Fe2O3）平均粒径为18纳米。此外，该催化剂可以通过外部磁铁轻松分离，并在九个循环内重复使用，活性几乎没有显著损失。

  DOI：

  10.1246/cl.150503

文献信息

• Acridinedione as selective flouride ion chemosensor: a detailed spectroscopic and quantum mechanical investigation
  作者：Nafees Iqbal、Syed Abid Ali、Iqra Munir、Saima Khan、Khurshid Ayub、Mariya al-Rashida、Muhammad Islam、Zahid Shafiq、Ralf Ludwig、Abdul Hameed

  DOI：10.1039/c7ra11974g

  日期：——

  to be highly selective chemosensors for fluoride ions only. To investigate in detail the mechanism of selective fluoride ion sensing, detailed spectroscopic studies were carried out using UV-visible, fluorescence and 1H NMR spectroscopy. Fluoride mediated (NH) proton abstraction of acridinedione was found to be responsible for the observed selective fluoride ion sensing. Quantum mechanical computational

  使用小分子作为离子检测化学传感器凭借其相对于传统离子传感方法的优势而迅速普及。在此，我们合成了一系列吖啶(1,8)二酮( 7a–7l )，并探索了它们作为化学传感器检测各种阴离子的潜力，例如氟离子 (F - )、乙酸根 (OAc - )、溴离子(Br - )、碘化物(I - )、硫酸氢盐(HSO 4 - )、氯酸盐(ClO 3 - )、高氯酸盐(ClO 4 - )、氰化物(CN - )和硫氰酸盐(SCN - )。吖啶二酮被发现是仅对氟离子具有高度选择性的化学传感器。为了详细研究选择性氟离子传感的机制，使用紫外-可见光、荧光和1 H NMR 光谱进行了详细的光谱研究。发现氟化物介导的 (NH) 吖啶二酮质子提取是观察到的选择性氟离子传感的原因。还使用时间相关密度泛函理论（TDDFT）进行了量子力学计算研究，比较吖啶二酮与氟离子和乙酸根离子的相互作用，解释了吖啶二酮检测氟阴离子的选择性。我们的
• One pot synthesis of acridine analogues from 1,2-diols as key reagents
  作者：Narasashetty Jagadishbabu、Kalegowda Shivashankar

  DOI：10.1039/c5ra19595k

  日期：——

  Lead tetraacetate is an efficient reagent for the one pot synthesis of acridines from a variety of 1,2-diols, dimedone and ammonium acetate.

  铅四醋酸盐是一种有效的试剂，可用于从多种1,2-二醇、二甲二酮和醋酸铵一锅法合成吖啶。
• DABCO–PEG ionic liquid-based synthesis of acridine analogous and its inhibitory activity on alkaline phosphatase
  作者：Muhammad Faisal、Shereena Shahid、Sarfaraz Ali Ghumro、Aamer Saeed、Fayaz Ali Larik、Zeenat Shaheen、Pervaiz Ali Channar、Tanzeela Abdul Fattah、Samina Rasheed、Parvez Ali Mahesar

  DOI：10.1080/00397911.2017.1409898

  日期：2018.2.16

  ABSTRACT In world, many people struggle with viral, parasitic, bacterial, cancer, and other diseases. Therefore, numerous chemists seek to develop less toxic, more selective, and effective medicines. Most therapeutic medicines are based on inhibition of specific enzymes. Acridines are interesting heterocyclic structures that are much sought after targets attributed to their wide biological activities

  摘要 在世界上，许多人与病毒、寄生虫、细菌、癌症和其他疾病作斗争。因此，许多化学家寻求开发毒性更小、更具选择性和更有效的药物。大多数治疗药物基于对特定酶的抑制。吖啶是一种有趣的杂环结构，由于其广泛的生物活性和表现出强大的酶抑制作用的特征而备受追捧。它们的作用方式是由于 DNA 相互作用以及随后对与 DNA 和相关酶相关的生物功能的影响。在这方面，我们通过 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO)-聚乙二醇-400 (PEG-400) 介导的离子液体方法合成了吖啶类似物。DABCO-PEG-400 介导的 IL 使用 1-溴戊烷通过 DABCO 烷基化制备，然后与 PEG-400 混合。合成的类似物被研究作为碱性磷酸酶的抑制剂，碱性磷酸酶是一种非特异性磷酸单酯水解酶，可催化广谱有机单磷酸盐的水解。模拟即。3,3,6,6-tetramethyl-9-(4-nitrophenyl)-2
• Study on one-pot four-component synthesis of 9-aryl-hexahydro-acridine-1,8-diones using SiO2–I as a new heterogeneous catalyst and their anticancer activity
  作者：K.B. Ramesh、M.A. Pasha

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.06.047

  日期：2014.8

  A simple, efficient and cost-effective method for the synthesis of 9-aryl-hexahydro-acridine-1,8-diones by a one-pot four-component cyclocondensation of dimedone, aromatic aldehydes and ammonium acetate as a nitrogen source in the presence of a new heterogeneous catalyst silica iodide (SiO2-I) in EtOH at 80 °C is described. SiO2-I was subjected to SEM-EDX and found to have iodo group bound to the catalyst. Some of the prepared acridine-diones were found to exhibit promising anti-cancer activity against HepG2 and MCF-7 cell lines.
• Acridine-based (thio)semicarbazones and hydrazones: Synthesis, in vitro urease inhibition, molecular docking and in-silico ADME evaluation
  作者：Ibanga Okon Isaac、Mariya al-Rashida、Shafiq Ur Rahman、Rima D. Alharthy、Asnuzilawati Asari、Abdul Hameed、Khalid Mohammed Khan、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.09.032

  日期：2019.2

  the preferential mode of binding of these compounds against urease enzyme. Docking against urease from pathogenic bacterium S. pasteurii was also carried out with favorable results. In silico ADME evaluation was done to determine drug likeness of synthesized compounds.

  脲酶是一种细菌酶，负责各种致病菌的毒性，如金黄色葡萄球菌，变形杆菌，肺炎克雷伯菌，解脲脲原体，幽门螺杆菌和结核分枝杆菌。脲酶活性的增加有助于引起几种疾病特别是胃溃疡的致病细菌的存活和定殖。因此，脲酶抑制剂被用于治疗此类疾病。为了寻找具有更好脲酶抑制活性的新分子，本文报道了一系列of啶衍生的（硫代）半咔唑酮（4a-4e，6a-6l被发现对脲酶具有活性。进行了分子对接研究，以更好地理解这些化合物对脲酶的优先结合方式。还进行了对抗病原细菌巴斯德氏酵母的脲酶的对接，并获得了令人满意的结果。在计算机上进行ADME评估以确定合成化合物的药物相似性。