1-(4-acetylphenyl)-3-(4-fluorophenyl)urea | 1584-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-acetylphenyl)-3-(4-fluorophenyl)urea
• 英文别名: N-(4-acetyl-phenyl)-N'-(4-fluoro-phenyl)-urea；N-(4-Acetyl-phenyl)-N'-(4-fluor-phenyl)-harnstoff
• CAS: 1584-63-0
• 化学式: C₁₅H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 272.279
• InChiKey: LPHLTXDENVFIFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-acetylphenyl)-3-(4-fluorophenyl)urea 在 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-[4-(2-bromoacetyl)phenyl]-3-(4-fluorophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS IDO AND/OR TDO MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'IDO ET/OU DE LA TDO

  摘要：

  本发明涉及新颖的杂环化合物作为吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）和/或色氨酸2,3-双加氧酶（TDO）的调节剂。本发明的化合物通过调节IDO和/or TDO来抑制色氨酸的降解。公式（I）本发明还涉及它们的制备过程、药物组合物及其在调节吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）和/or色氨酸2,3-双加氧酶（TDO）活性方面的应用。本发明的化合物可以单独使用或联合使用，用于治疗从色氨酸降解抑制中受益的条件。

  公开号：

  WO2017149469A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 异氰酸对氟苯基酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-acetylphenyl)-3-(4-fluorophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  新型 1-(4-(Hydroxy(1-oxo-1,3-dihydro-2H -inden-2-ylidene)methyl)phenyl)-3-phenylurea 衍生物的合成与生物学评价

  摘要：

  苯脲取代的苯乙酮 1a-1j 与苯二醛 2 在温和的反应条件下以良好的收率反应合成了一系列含有 2-苯甲酰林丹-1-one 衍生物的新型苯脲 3a-3j。所有合成的化合物均通过光谱方法表征。评估了获得的化合物 (3a – 3j) 对 HeLa 和 C6 细胞系的抗癌活性。通过 BrdU 增殖 ELISA 测定确定抗增殖活性，发现 3f 和 3g 是最活跃的化合物。还对化合物的抗微生物活性进行了筛选，并且所有化合物都显示出显着的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201700223

文献信息

• Synthesis of new hydrazone derivatives and evaluation of their monoamine oxidase inhibitory activity
  作者：Fatih Tok、Begüm Nurpelin Sağlık、Yusuf Özkay、Sinem Ilgın、Zafer Asım Kaplancıklı、Bedia Koçyiğit-Kaymakçıoğlu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105038

  日期：2021.9

  structures were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and HR-MS spectroscopic methods. The newly synthesized compounds were evaluated for their inhibitory activity against monoamine oxidase enzymes (MAO-A and MAO-B). Compounds 2a, 2k, 4a and 4i showed significant inhibitory activity against MAO-A, with IC50 value in the range of 0.084–0.207 µM compared to reference drug moclobemide (IC50 value = 6.061 µM)

  设计并合成了一系列新型腙衍生物。它们的结构通过IR、1 H NMR、13 C NMR和HR-MS光谱方法表征。评估了新合成的化合物对单胺氧化酶（MAO-A 和 MAO-B）的抑制活性。化合物2a、2k、4a和4i对 MAO-A 显示出显着的抑制活性，与参考药物吗氯贝胺相比，IC 50值在 0.084–0.207 µM 范围内（IC 50值 = 6.061 µM）。这些化合物（2a、2k、4a和4i) 进行了细胞毒性测试，以确定其初步毒理学特征，并被发现是非细胞毒性的。此外，使用酶动力学和对接研究评估了最有效的化合物4i，以阐明抑制 MAO-A 的可能机制。根据酶动力学研究，化合物4i是一种可逆的竞争性抑制剂，具有与底物相似的抑制特性。此外，由于对接研究，通过进行重要的相互作用，可以看出该化合物非常适合地固定在 MAO-A 酶的活性位点上。最后，应用 ADME 预测来估计合成化合物的药代动力学特征。根据计算的
• Diaryl Ureas as CB1 Antagonists
  申请人：Hutchison Alan J.

  公开号：US20090239841A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  Compounds of Formula I are provided. In which the variables are as described herein. Such compounds may be used to modulate CB1 activity in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of conditions responsive to CB1 modulation in humans, domesticated companion animals and livestock animals, including appetite disorders, obesity and addictive disorders. Pharmaceutical compositions and methods for using them to treat such disorders are provided, as are methods for using such ligands for receptor localization studies and various in vitro assays.

  提供式I的化合物，其中变量如本文所述。这些化合物可用于体内或体外调节CB1活性，并且在治疗对CB1调节敏感的人类、家养伴侣动物和家畜动物的食欲障碍、肥胖和成瘾障碍方面特别有用。提供了用于治疗这些障碍的制药组合物和方法，以及用于受体定位研究和各种体外测定的配体的使用方法。
• Aryl Urea Derivatives for Treating Obesity
  申请人：Bloxham Jason

  公开号：US20080261952A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  A method of treating a condition associated with the CB-1 receptor, in particular obesity, by administering an effective amount of an aryl urea CB-1 receptor modulating compound to a subject in need of such treatment.

  通过向需要此类治疗的受试者施用有效量的芳基脲CB-1受体调节化合物来治疗与CB-1受体相关的疾病，尤其是肥胖症的方法。
• Chipping away at the mystery of drug responses
  作者：J C Rockett

  DOI：10.1038/sj.tpj.6500039

  日期：2001.3.1
• DIARYL UREAS AS CB1 ANTAGONISTS
  申请人：NEUROGEN CORPORATION

  公开号：EP1804785A2

  公开（公告）日：2007-07-11