2-amino-4-(4-fluorophenyl)buta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile | 893782-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-fluorophenyl)buta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-(4-fluorophenyl)buta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile
• CAS: 893782-01-9
• 化学式: C₁₃H₇FN₄
• 分子量: 238.224
• InChiKey: SOALIFSSNYGTMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-fluorophenyl)buta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(Amino[2-cyano-3-(4-fluorophenyl)oxiran-2-yl]methylidene)propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  一个新的杂环：呋喃[3,2- c ]异硒唑

  摘要：

  通过2- [氨基（2-氰基-3-芳基氧杂-2-基）亚甲基]丙二腈与硒代氰酸钾的反应，获得了新的杂环呋喃[3,2- c ]异硒酚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.032
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-乙烷四甲腈 、 对氟苯甲醛 在 哌啶乙酸盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到2-amino-4-(4-fluorophenyl)buta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  β-二酮的迈克尔加合物与丙二腈二聚体的芳基亚甲基衍生物的杂环化

  摘要：

  在无水甲醇中，在甲醇钠的催化下，丙二腈二聚体的芳基亚甲基衍生物与1,3-环己二酮反应，得到4-氨基-5-芳基-2-甲氧基-6-氧代5,6,7,8,9 ，10-六氢苯并[ b ] [1,8]萘啶-3-甲腈。在苯环中存在强电子给体取代基的情况下，该反应采用另一种途径，从而产生4-氨基-2-芳基-6-甲氧基吡啶-3,5-二腈。

  DOI：

  10.1134/s1070428014020171

文献信息

• A regioselective and convenient one-pot multicomponent synthesis of polyfunctionalized 4-aryl-2-cyanoimino-3,4-dihydro-1<i>H</i>-pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Bahgat R. M. Hussein、Amr H. Moustafa

  DOI：10.1080/00397911.2019.1626892

  日期：2019.9.17

  Abstract A novel series of 5,7-diamino-4-aryl-6-cyano-2-cyanoimino-3,4-dihydro-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidines (aryl-CIDHPPMs) 3a–i was prepared via the one-pot four-component reaction of cyanoguanidine with aromatic aldehydes and malononitrile with molar ratio (1:1:2) using sodium methoxide as catalyst. These new polyfunctionlized aryl-CIDHPPMs were also synthesized by a classical route via reaction of

  摘要 制备了一系列新的 5,7-diamino-4-aryl-6-cyano-2-cyanoimino-3,4-dihydro-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidines (aryl-CIDHPPMs) 3a–i以甲醇钠为催化剂，氰基胍与芳香醛和丙二腈以摩尔比（1:1:2）进行一锅四组分反应。这些新的多官能化芳基-CIDHPPM 也是通过经典路线通过氰基胍与丙二腈二聚体的相应亚芳基在相同条件下反应合成的。以同样的方式，氰基胍与丙二腈二聚体的靛红反应得到新的螺-吡啶并[2,3-d]嘧啶7。而使用具有给电子基团（羟基或二甲氨基）的芳香醛得到4-氨基-2 -芳基-6-甲氧基吡啶-3,5-二甲腈5a,b。图形概要
• Heterocyclization of arylmethylidene derivatives of malononitrile dimer: synthesis of 4-amino-6-aryl-2-halopyridine-3,5-dicarbonitriles
  作者：Ivan N. Bardasov、Denis L. Mihailov、Anastasiya U. Alekseeva、Oleg V. Ershov、Oleg E. Nasakin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.015

  日期：2013.1

  The synthesis of 4-amino-6-aryl-2-halopyridine-3,5-dicarbonitriles from the reaction of arylmethylidene derivatives of malononitrile dimer with hydrohalic acid in the presence of an oxidizing agent is described.

  描述了在氧化剂存在下由丙二腈二聚体的芳基亚甲基衍生物与氢卤酸的反应合成4-氨基-6-芳基-2-卤代吡啶-3，5-二腈。
• Synthesis of polyfunctional 2-thionicotinonitriles
  作者：I. N. Bardasov、D. L. Mikhailov、M. Yu. Belikov、A. Yu. Alekseeva、O. V. Ershov

  DOI：10.1134/s1070428016110087

  日期：2016.11

  of 2-amino-4-arylbuta-1,3-diene-1,1,3-tricarbonitriles with sulfur in benzonitrile affords 4-amino-6-aryl-2-thio-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitriles. They also are synthesized by an authentic synthesis from 4-amino-6-aryl-2-bromopyridine-3,5-dicarbonitriles and sodium hydrosulfide.

  2-氨基-4-芳基丁基-1,3-二烯-1,1,3-三腈与硫在苄腈中反应得到4-氨基-6-芳基-2-硫代1,2-二氢吡啶-3,5-二碳腈。它们也可以由4-氨基-6-芳基-2-溴吡啶-3,5-二腈和氢硫化钠通过可靠的合成方法合成。
• Double heteroannulation reactions of 1-naphthol with alkyl- and arylmethylidene derivatives of malononitrile dimer
  作者：Ivan N. Bardasov、Anastasiya U. Alekseeva、Denis L. Mihailov、Oleg V. Ershov、Dmitry A. Grishanov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.081

  日期：2015.4

  The synthesis of 7H-benzo[7,8]chromeno[2,3-b]pyridine derivatives from the reactions of arylmethylidene derivatives of malononitrile dimer with 1-naphthol is described. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One-pot synthesis of 2-(dicyanomethylene)-1,2-dihydropyridine derivatives
  作者：Ivan N. Bardasov、Anastasiya U. Alekseeva、Denis L. Mihailov、Oleg V. Ershov、Oleg E. Nasakin、Viktor A. Tafeenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.056

  日期：2014.4

  The synthesis of 2-(dicyanomethylene)-1,2-dihydropyridine derivatives from the reactions of arylmethylidene derivatives of malononitrile dimers with 1,3-dicarbonyl compounds is described. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.