9-(4-hydroxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione | 156176-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-hydroxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione
• 英文别名: 9-(4-Hydroxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridine-1,8-dione；9-(4-hydroxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-2,4,5,7,9,10-hexahydroacridine-1,8-dione
• CAS: 156176-93-1
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₃
• mdl: MFCD00474181
• 分子量: 365.472
• InChiKey: AOPYGJZYZFSWNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  555.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-hydroxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.2h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thioacridine Derivatives Using Lawesson’s Reagent

  摘要：

  在回流条件下，吖啶（4a-j）与劳森试剂在甲苯中发生反应，合成了硫代吖啶衍生物（5a-j），并得到了高产率的产物。这些产物的收率很高，并通过先进的光谱研究对其进行了表征。

  DOI：

  10.13005/ojc/310347
• 作为产物：
  描述：

  (4-hydroxybenzylidene)bis(dimedone) 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以80%的产率得到9-(4-hydroxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  OH和NH基团与氟化物的头对尾分子间氢键键合

  摘要：

  探索酚羟基和氨基氢的阴离子识别能力，我们合成了三种不同的吖啶二酮（ADD）的阴离子受体，1，2和3中，具有OH，NH，和分别OH和NH基团的组合。吸收，发射和1项1 H NMR光谱研究表明，受体1，仅具有酚OH基团，示出了向F上的羟基质子的选择性脱质子化- ，这导致在荧光光谱学研究的“ON-OFF”型信号。受体2，其仅具有一个氨基氢，也氨基氢被F的节目去质子化- ，而受体3（同时具有OH和NH基团）所示的头-尾分子间有F OH和NH基团的氢键键合-脱质子化之前进行。的OH和NH基团的氢键键合的的组合溶液的观察1和2为F -在头-尾杂分子间的方式，并没有头-头和尾对尾的分子间的氢键在1和2为F - ，证明的是，在OH和NH质子引线的酸度通过分子间氢键形成的差复杂有F -在去质子化之前。通过吸收光谱，3D发射轮廓研究和1 H NMR滴定证实了这种氢键配合物的存在。

  DOI：

  10.1002/cphc.201000463

文献信息

• Nano-zirconia as an excellent nano support for immobilization of sulfonic acid: a new, efficient and highly recyclable heterogeneous solid acid nanocatalyst for multicomponent reactions
  作者：Ali Amoozadeh、Salman Rahmani、Mehrnoosh Bitaraf、Fatemeh Bolghan Abadi、Elham Tabrizian

  DOI：10.1039/c5nj02430g

  日期：——

  Nano-zirconia-supported sulfonic acid as a novel, highly efficient and recyclable heterogeneous nanocatalyst is reported for the synthesis of multicomponent reactions.

  报告了一种新型的、高效的、可回收的纳米催化剂——纳米氧化锆支撑的磺酸，用于合成多组分反应。

• Acridinedione as selective flouride ion chemosensor: a detailed spectroscopic and quantum mechanical investigation
  作者：Nafees Iqbal、Syed Abid Ali、Iqra Munir、Saima Khan、Khurshid Ayub、Mariya al-Rashida、Muhammad Islam、Zahid Shafiq、Ralf Ludwig、Abdul Hameed

  DOI：10.1039/c7ra11974g

  日期：——

  to be highly selective chemosensors for fluoride ions only. To investigate in detail the mechanism of selective fluoride ion sensing, detailed spectroscopic studies were carried out using UV-visible, fluorescence and 1H NMR spectroscopy. Fluoride mediated (NH) proton abstraction of acridinedione was found to be responsible for the observed selective fluoride ion sensing. Quantum mechanical computational

  使用小分子作为离子检测化学传感器凭借其相对于传统离子传感方法的优势而迅速普及。在此，我们合成了一系列吖啶(1,8)二酮( 7a–7l )，并探索了它们作为化学传感器检测各种阴离子的潜力，例如氟离子 (F - )、乙酸根 (OAc - )、溴离子(Br - )、碘化物(I - )、硫酸氢盐(HSO 4 - )、氯酸盐(ClO 3 - )、高氯酸盐(ClO 4 - )、氰化物(CN - )和硫氰酸盐(SCN - )。吖啶二酮被发现是仅对氟离子具有高度选择性的化学传感器。为了详细研究选择性氟离子传感的机制，使用紫外-可见光、荧光和1 H NMR 光谱进行了详细的光谱研究。发现氟化物介导的 (NH) 吖啶二酮质子提取是观察到的选择性氟离子传感的原因。还使用时间相关密度泛函理论（TDDFT）进行了量子力学计算研究，比较吖啶二酮与氟离子和乙酸根离子的相互作用，解释了吖啶二酮检测氟阴离子的选择性。我们的
• Acridine-based (thio)semicarbazones and hydrazones: Synthesis, in vitro urease inhibition, molecular docking and in-silico ADME evaluation
  作者：Ibanga Okon Isaac、Mariya al-Rashida、Shafiq Ur Rahman、Rima D. Alharthy、Asnuzilawati Asari、Abdul Hameed、Khalid Mohammed Khan、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.09.032

  日期：2019.2

  the preferential mode of binding of these compounds against urease enzyme. Docking against urease from pathogenic bacterium S. pasteurii was also carried out with favorable results. In silico ADME evaluation was done to determine drug likeness of synthesized compounds.

  脲酶是一种细菌酶，负责各种致病菌的毒性，如金黄色葡萄球菌，变形杆菌，肺炎克雷伯菌，解脲脲原体，幽门螺杆菌和结核分枝杆菌。脲酶活性的增加有助于引起几种疾病特别是胃溃疡的致病细菌的存活和定殖。因此，脲酶抑制剂被用于治疗此类疾病。为了寻找具有更好脲酶抑制活性的新分子，本文报道了一系列of啶衍生的（硫代）半咔唑酮（4a-4e，6a-6l被发现对脲酶具有活性。进行了分子对接研究，以更好地理解这些化合物对脲酶的优先结合方式。还进行了对抗病原细菌巴斯德氏酵母的脲酶的对接，并获得了令人满意的结果。在计算机上进行ADME评估以确定合成化合物的药物相似性。
• Nanocrystalline TiO₂ , via green combustion synthesis, as an efficient and reusable catalyst for the preparation of 1,8-dioxooctahydroxanthenes and 1,8-dioxodecahydroacridines
  作者：Esmaiel Eidi、Mohammad Zaman Kassaee、Zahra Nasresfahani

  DOI：10.1002/aoc.3370

  日期：2015.12

  Nanocrystalline TiO2 is synthesized using a green combustion method and used as a recyclable catalyst for the one‐pot multicomponent synthesis of 1,8‐dioxodecahydroacridines and 1,8‐dioxooctahydroxanthenes, under solvent‐free conditions. This method is mild, environmentally friendly, inexpensive and highly effective for obtaining good to excellent yields of the products. Copyright © 2015 John Wiley

  纳米晶TiO 2是通过绿色燃烧方法合成的，可在无溶剂条件下用作1，8-二氧杂脱氧氢化ac啶和1,8-二氧杂八氧杂蒽的单锅多组分合成的可回收催化剂。该方法温和，环保，便宜且对获得良好或优异的产品收率非常有效。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Melamine-formaldehyde resin supported H⁺-catalyzed three-component synthesis of 1,8-dioxo-decahydroacridine derivatives in water and under solvent-free conditions
  作者：Ramin Rezaei、Reza Khalifeh、Maryam Rajabzadeh、Liela Dorosty、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1515/hc-2012-0053

  日期：2013.3.1

  Abstract A convenient and practical synthesis of 1,8-dioxo-decahydroacridine derivatives using various aldehydes, 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione and thiourea in water, was successfully carried out in the presence of melamine-formaldehyde resin supported H+ (MFRH) as a catalyst. Under solvent-free conditions, rapid and efficient synthesis of 1,8-dioxo-decahydroacridine and N-substituted 1,8-dioxo-decahydroacridine

  摘要 在三聚氰胺-甲醛树脂负载的 H+ 存在下，使用各种醛、5,5-二甲基-1,3-环己二酮和硫脲在水中方便实用地合成了 1,8-二氧十氢吖啶衍生物（ MFRH) 作为催化剂。在无溶剂条件下，以醋酸铵和芳香胺为氮源，也可以快速高效地合成1,8-二氧十氢吖啶和N-取代的1,8-二氧十氢吖啶衍生物。