m-Chlorobenzaldehyde 2,4-Dinitrophenylhydrazone | 13034-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-Chlorobenzaldehyde 2,4-Dinitrophenylhydrazone
• 英文别名: 3-chloro-benzaldehyde-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)；3-Chlor-benzaldehyd-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)；<3-Chlor-benzaldehyd>-2.4-dinitro-phenylhydrazon；2.4-Dinitro-phenylhydrazon von 3-Chlor-benzaldehyd；2,4-Dinitrophenylhydrazon v. 3-Chlor-benzaldehyd；N-[(3-chlorophenyl)methylideneamino]-2,4-dinitroaniline
• CAS: 13034-95-2
• 化学式: C₁₃H₉ClN₄O₄
• 分子量: 320.692
• InChiKey: WPANYJAQMIGUIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248 °C
• 沸点：
  490.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-Chlorobenzaldehyde 2,4-Dinitrophenylhydrazone 在 1,4-dichloro-1,4-diazoniabicyclo[2,2,2]octane bischloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以86%的产率得到3-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下用 1,4-二氯-1,4-重氮二环[2,2,2]辛烷二氯化物裂解 C=N 衍生物和氧化水中的硫醇

  摘要：

  1,4-二氮杂双环 [2,2,2] 辛烷 (DABCO) 很容易氯化，生成的络合物可在 50°C 的水中以高产率有效地将脂肪族和芳香族肟、苯腙和缩氨基脲转化为相应的羰基化合物。该试剂还可用于在相同反应条件下将硫醇转化为其复合二硫化物。DABCO 被定量回收，可以再氯化和重复使用多次。

  DOI：

  10.3184/030823407x240890
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醇 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 bis(1H-benzimidazolinium) dichromate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 m-Chlorobenzaldehyde 2,4-Dinitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Pravesh; Panday, Dinesh; Kothari, Seema, Journal of the Indian Chemical Society, 2018, vol. 95, # 10, p. 1207 - 1215

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gehlot; Prasadrao; Sharma, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 3, p. 1173 - 1178
  作者：Gehlot、Prasadrao、Sharma

  DOI：——

  日期：——
• Banerji, Kalyan K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 1015 - 1020
  作者：Banerji, Kalyan K.

  DOI：——

  日期：——
• Blanksma; Wackers, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1936, vol. 55, p. 661,665, 667
  作者：Blanksma、Wackers

  DOI：——

  日期：——
• Eitel; Lock, Monatshefte fur Chemie, 1939, vol. 72, p. 385,390
  作者：Eitel、Lock

  DOI：——

  日期：——
• Regeneration of Carbonyl Compounds from Phenylhydrazones Under Microwave Irradiation
  作者：Majid M. Heravi、Mahmood Tajbakhsh、Setareh Habibzadeh、Mitra Ghassemzadeh

  DOI：10.1080/10426500214118

  日期：2002.10

  An environmentally benign, efficient, and mild methodology for the cleavage of phenylhydrazones using potassium ferrate under microwave irradiation in solvent-free conditions is described.