3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile | 372098-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 3-(p-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile；3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 372098-17-4
• 化学式: C₁₆H₁₀ClN₃
• 分子量: 279.728
• InChiKey: KLCFJXVHPIBZFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  478.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66%的产率得到5-[3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl]-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑基四唑类化合物作为选择性COX-2抑制剂的合成

  摘要：

  通过在1，3-取代的吡唑核的第四个位置引入四唑部分，合成了一系列新颖的吡唑基四唑。在三乙基氯化铵作为相转移催化剂的情况下，使用叠氮化钠将不同的吡唑腈腈环化，从而进行合成。根据物理和光谱数据证实了合成化合物的结构。在合成的化合物中，与双氯芬酸钠相比，4b和4e表现出显着的抗炎活性，没有可观察到的致溃疡作用。此外，发现化合物4b和4e具有分别为0.44和0.48的比率的COX-2选择性。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0500-0
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-(4-chlorophenyl)pyrazole-4-carboxaldehyde oxime 在 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑基四唑类化合物作为选择性COX-2抑制剂的合成

  摘要：

  通过在1，3-取代的吡唑核的第四个位置引入四唑部分，合成了一系列新颖的吡唑基四唑。在三乙基氯化铵作为相转移催化剂的情况下，使用叠氮化钠将不同的吡唑腈腈环化，从而进行合成。根据物理和光谱数据证实了合成化合物的结构。在合成的化合物中，与双氯芬酸钠相比，4b和4e表现出显着的抗炎活性，没有可观察到的致溃疡作用。此外，发现化合物4b和4e具有分别为0.44和0.48的比率的COX-2选择性。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0500-0

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of pyrazolylthiazole carboxylic acids as potent anti-inflammatory–antimicrobial agents
  作者：Poonam Khloya、Satish Kumar、Pawan Kaushik、Parveen Surain、Dhirender Kaushik、Pawan K. Sharma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.02.004

  日期：2015.3

  Letter presents design, synthesis and biological evaluation of a novel series of pyrazolylthiazole carboxylates 1a–1p and corresponding acid derivatives 2a–2p. All 32 novel compounds were tested for their in vivo anti-inflammatory activity by carrageenan-induced rat paw edema method as well as for in vitro antimicrobial activity. All the tested compounds exhibited excellent AI activity profile. Three compounds

  目前的信件介绍了一系列新型的吡唑基噻唑羧酸盐1a - 1p和相应的酸衍生物2a - 2p的设计，合成和生物学评估。通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿方法测试了所有32种新化合物的体内抗炎活性以及体外抗微生物活性。所有测试的化合物均表现出优异的AI活性。三种化合物1p（R = Cl，R 1  = Cl），2c（R = H，R 1  = F）和2n（R = Cl，R 1  = OCH 3））被确认为是有效的消炎药，在角叉菜胶注射3小时后表现出93.06–89.59％的水肿抑制率，与参考药物消炎痛（91.32％）相当，而其他大多数化合物的抑制率均达％80％。此外，吡唑基噻唑羧酸（2a – 2p）也显示出良好的抗菌特性。 与参考药物环丙沙星（MIC 6.25μg/ mL）相比，化合物2h（R = OCH 3，R 1 = Cl）对两种革兰氏阳性细菌均表现出优异的抗菌活性（MIC 6.25μg/ mL）。
• Synthesis and antimicrobial evaluation of some heterocyclic compounds from 3-aryl-1-phenyl-1<i>H</i>-pyrazole-4-carbaldehydes
  作者：El Sayed Ramadan、Essam M. Sharshira、Ramadan I. El Sokkary、Noussa Morsy

  DOI：10.1515/znb-2018-0009

  日期：2018.6.27

  A new series of chalcones, pyrazolinyl-pyrazoles, pyrazole-4-carbaldehyde oximes, pyrazole-4-carbonitriles, 5-pyrazolyl-1,2,4-triazolidine-3-thiones, and Knoevenagel condensation products was synthesized from 3-aryl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydes. Most reactions were carried out either without solvent or in the presence of water as a green solvent. The structure of synthesized compounds was characterized by spectral and elemental analysis. The synthesized compounds were tested in vitro for their antimicrobial activity against Escherichia coli, Staphylococcus aureus, and Candida albicans in comparison with imipenem (intravenous β-lactam antibiotic) and clotrimazole (antifungal medication) as reference drugs by using the agar diffusion technique. 3-Aryl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitriles 8b, 8c, and 8d showed significant antifungal activity against the fungus C. albicans.

  摘要 一系列新的查尔酮，吡唑啉基吡唑，吡唑-4-甲醛肟，吡唑-4-碳腈，5-吡唑基-1,2,4-三唑二烯-3-硫酮和诺伊文纳盖尔缩合产物，是从3-芳基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛合成的。大多数反应在无溶剂或水存在的情况下作为绿色溶剂进行。合成化合物的结构通过光谱和元素分析进行表征。合成的化合物通过琼脂扩散技术与亚胺替南（静脉注射β-内酰胺类抗生素）和克霉唑（抗真菌药物）作为参考药物进行了体外抗菌活性测试，针对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和白色念珠菌。3-芳基-1-苯基-1H-吡唑-4-碳腈8b，8c和8d对真菌白色念珠菌表现出显著的抗真菌活性。
• Microwave‐assisted synthesis and biological evaluation of pyrazole‐4‐carbonitriles as antimicrobial agents
  作者：Sumit Sood、Poonam Kumari、Ajar Nath Yadav、Anil Kumar、Karan Singh

  DOI：10.1002/jhet.4003

  日期：2020.7

  pyrazole‐4‐carbaldehydes with hydroxylamine hydrochloride followed by reaction of the resulting oximes with the Vilsmeier‐Haack reagent pre‐formed from phthaloyl dichloride and dimethylformamide under microwave irradiation afforded the corresponding pyrazole‐4‐carbonitriles in 73% to 91% yield. The operational simplicity, avoidance of toxic reagents such as POCl3, shorter reaction time, higher yield compared

  已经开发了一种高效的微波辅助合成吡唑-4-腈的方法。在微波辐射下将吡唑-4-甲醛与盐酸羟胺缩合，然后使肟与由邻苯二甲酰氯和二甲基甲酰胺预先形成的Vilsmeier-Haack试剂反应，得到相应的吡唑-4-腈，收率为73％至91％。该方法的优点是操作简便，避免使用POCl 3等有毒试剂，比传统方法更短的反应时间，更高的收率，易于加工以及在邻苯二甲酰二氯再生中使用副产物。测试所有目标化合物对革兰氏阳性细菌蜡样芽孢杆菌的抗菌活性和金黄色葡萄球菌; 革兰氏阴性细菌大肠杆菌和小肠结肠炎耶尔森氏菌，以及白色念珠菌属真菌。
• H3PO4 catalyzed one-pot synthesis of 1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde to novel 1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  作者：Tukaram S Choudhare、Devendra S Wagare、Sagar E Shirsath、Prashant D Netankar

  DOI：10.1007/s12039-021-01939-w

  日期：2021.9

  Abstract One-pot condensation of pyrazole-4-aldehydes and hydroxylamine hydrochloride to form the corresponding oxime using formic acid as a medium and further dehydration of oxime using a catalytic amount of orthophosphoric acid to afford novel pyrazole-4-carbonitrile. This protocol serves as an ortho-phosphoric acid-catalyzed one-pot conversion of aldehyde to nitrile. Most remarkable features of

  摘要 使用甲酸作为介质，吡唑-4-醛和羟胺盐酸盐的一锅缩合形成相应的肟，并使用催化量的正磷酸进一步使肟脱水得到新型吡唑-4-腈。该协议用作正磷酸催化的醛到腈的一锅转化。这种方法最显着的特点是不含金属、成本效益高、原子效率高、产率高（98-99%）。该过程将作为一种强大且可扩展的工具，用于合成有价值且用途广泛的前体（腈）。这种前体将为合成各种具有重要药用价值的化合物铺平道路。 图形摘要
• A Greener, Versatile and Convenient Approach for Catalyst Free Conversion of Pyrazole Aldehydes into Carbonitriles
  作者：Selvaraj Jayanthi、Manickam Pramesh、Periyasamy Monisha、Moorthy Vetriselvan、Ragunathan Venkatachalam

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23957

  日期：——

  A new, efficient and catalyst-free synthetic strategy was developed for ten carbonitriles by the combination of pyrazole aldehydes and hydroxylamine hydrochloride in the presence of green solvent-glycerol. All the synthesized carbonitriles were confirmed from by 1H, 13C NMR and high resolution mass spectroscopies. The proposed synthetic process was simple, effective with high product yields and environmentally benign with mild reaction conditions.

  通过将吡唑醛和盐酸羟胺在绿色溶剂存在下结合在一起，开发出了一种新的、高效的、无催化剂的 10 种碳腈合成策略。 在绿色溶剂-甘油的存在下，将吡唑醛和盐酸羟胺结合在一起，开发出了一种高效、无催化剂的新合成策略。 溶剂-甘油。所有合成的碳腈均通过 1H、13C NMR 和高分辨率质谱进行了确认。 质谱证实。所提出的合成工艺简单有效，产品收率高 产率高，而且反应条件温和，对环境无害。