4-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)isoquinoline | 1188281-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)isoquinoline
• 英文别名: 4-Isoquinolin-4-yl-3,5-dimethyl-1,2-oxazole
• CAS: 1188281-27-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: UXEQESBZBPYBMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异唑 、 4-溴异喹啉 在 potassium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到4-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用芳基溴对异恶唑进行无配体钯催化的直接 4-芳基化

  摘要：

  4-芳基异恶唑可以很容易地通过钯催化的 C-H 键活化/使用芳基或杂芳基溴化物对 3,5-二取代异恶唑进行芳基化来制备。通常使用 0.1-0.5 mol% 的空气稳定 PdCl2 配合物作为催化剂可以获得良好的产率。允许芳基溴上的一系列官能团，例如乙酰基、甲酰基、酯、氟、硝基、三氟甲基或腈。该反应对环境具有吸引力，因为主要废物是 KBr/AcOH，而不是传统交叉偶联过程中产生的金属盐。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900309

文献信息

• Synthesis, characterization and antimalarial activity of isoquinoline derivatives
  作者：Sewan Theeramunkong、Artitiya Thiengsusuk、Opa Vajragupta、Phunuch Muhamad

  DOI：10.1007/s00044-020-02642-0

  日期：2021.1

  This paper presents synthesis of novel decorated isoquinolines that can be used as antimalarial agents. Two series of compounds, isoquinoline phenyl and isoquinoline triazole derivatives, were synthesized via the Suzuki–Miyaura and Sharpless–Fokin reactions respectively. The final compounds were investigated for their antimalarial activity in cell-based experiments. In the series of isoquinoline phenyl

  本文介绍了可用作抗疟剂的新型修饰异喹啉的合成方法。分别通过 Suzuki-Miyaura 和 Sharpless-Fokin 反应合成了两个系列的化合物，异喹啉苯基和异喹啉三唑衍生物。在基于细胞的实验中研究了最终化合物的抗疟活性。在异喹啉苯基衍生物系列中，化合物 6 对恶性疟原虫的氯喹抗性 (K1) 和氯喹敏感 (3D7) 菌株表现出有趣的抗疟原虫活性，IC 50 分别为 1.91 ± 0.21 μM 和 2.31 ± 0.33 μM。在异喹啉-三唑衍生物系列中，化合物 15 对恶性疟原虫的抗性 (K1) 和敏感 (3D7) 菌株最有效，IC 50 分别为 4.55 ± 0.10 μM 和 36.91 ± 2.83 μM。化合物6和15对K1和3D7的抗性指数分别为0.83和0.12。化合物 15 有望有效对抗耐药菌株。该研究结果为进一步发现和修改现代合理药物设计提供了有益的贡献。
• Ligand-Free-Palladium-Catalyzed Direct 4-Arylation of Isoxazoles Using Aryl Bromides
  作者：Yacoub Fall、Céline Reynaud、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/ejoc.200900309

  日期：2009.8

  palladium-catalysed C–H bond activation/arylation of 3,5-disubstituted isoxazoles using aryl or heteroaryl bromides. Good yields were generally obtained by using 0.1–0.5 mol-% of the air-stable PdCl2 complex as the catalyst. A range of functional groups such as acetyl, formyl, ester, fluoro, nitro, trifluoromethyl or nitrile on the aryl bromide is tolerated. This reaction is environmentally attractive, as the

  4-芳基异恶唑可以很容易地通过钯催化的 C-H 键活化/使用芳基或杂芳基溴化物对 3,5-二取代异恶唑进行芳基化来制备。通常使用 0.1-0.5 mol% 的空气稳定 PdCl2 配合物作为催化剂可以获得良好的产率。允许芳基溴上的一系列官能团，例如乙酰基、甲酰基、酯、氟、硝基、三氟甲基或腈。该反应对环境具有吸引力，因为主要废物是 KBr/AcOH，而不是传统交叉偶联过程中产生的金属盐。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)