4-oxo-trans-perhydroazulene | 5365-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-oxo-trans-perhydroazulene
• 英文别名: (+/-)-4-oxo-trans-decahydro-azulene；(+/-)-4-Oxo-trans-decahydro-azulen；(3aS,8aS)-Octahydroazulen-4(1H)-one；(3aS,8aS)-2,3,3a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-azulen-4-one
• CAS: 5365-38-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: LRWIWGKEXZQIPK-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-trans-perhydroazulene 、 2,4-二硝基苯肼 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到N-(2,4-Dinitro-phenyl)-N'-[octahydro-azulen-(4Z)-ylidene]-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Perhydroazulenes. 3. Conformations of the 4-oxoperhydroazulenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00158a016
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环戊醇 在 甲酸 、 氢溴酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-oxo-trans-perhydroazulene
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of carbanions. 32. Formation of the perhydroazulene system by intramolecular alkylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00405a014

文献信息

• Zur Kenntnis der flüchtigen Pflanzenstoffe V. Über die Darstellung des Grundkörpers der Azulen-Reihe
  作者：Pl. A. Plattner、Alexander St. Pfau

  DOI：10.1002/hlca.19370200133

  日期：——

  1. Darstellung und Eigenschaften des Azulens, Bicyclo-[0,3,5]-decapentaen-(1,3,5,7,9), wurden beschrieben.

  1. Darstellung und Eigenschaften des Azulens，双环-[0,3,5]-十碳烯基-（1,3,5,7,9），wurden beschrieben。
• Self-Terminating Radical Cyclizations: How Are Thiyl Radicals Performing?
  作者：Kristine J. Tan、Jonathan M. White、Uta Wille

  DOI：10.1002/ejoc.201000655

  日期：2010.9

  photolysis of (PhS) 2 was used to study the intermolecular S-radical addition and subsequent intramolecular radical translocations. This reaction resulted in the formation of three stereoisomeric sulfides 17a in very good yield, which all possess the bicyclo[4.4.0]decane framework with either cis and trans ring fusion. The isomeric bicyclo[5.3.0]decane framework was not formed. Product identification was

  探索了硫基自由基 RS ' 在“自终止自由基环化”中的性能。以中等大小的环癸炔(1)为模型系统，利用(PhS) 2 光解产生的PhS'反应来研究分子间S-自由基加成和随后的分子内自由基易位。该反应导致以非常好的产率形成三种立体异构硫化物 17a，它们都具有双环 [4.4.0] 癸烷骨架，具有顺式和反式环融合。没有形成异构的双环[5.3.0]癸烷骨架。使用多种技术进行产品鉴定，例如合成真实样品、X 射线分析和势能面的计算研究，这也揭示了对这种自由基环化级联机制的宝贵见解。(PhS) 2 /PhS' 系统为原位生成的硫醇提供了有效来源，硫醇介导α-硫基的还原，例如13a→17a。通过分别向环炔烃 1 添加 BnS'、tBuS' 或 AllylS 引发的自由基级联反应通常也通过还原终止，即使没有明显的 H 供体，并导致形成各种双环和单环硫醚。所需的“自我终止”，例如自由基中间体 12/13 中 S-R
• Transannular Cyclizations of Medium-Sized Cycloalkynes and Cycloalkynones Induced by Electro- and Photochemically Generated NO3 Radicals
  作者：Uta Wille、Christian Plath

  DOI：10.1002/jlac.199719970117

  日期：1997.1

  Transannular radical cyclizations of medium-sized cycloalkynes and cycloalkynones induced by addition of NO3 radicals to the C–C triple bond were studied. In the reaction of NO3 with medium-sized cycloalkynes oxidation of the triple bond to a carbonyl group occurred and formation of cis-fused bicyclic alkanones by transannular cyclization was observed. In the reaction of NO3 radicals with medium-sized

  研究了中型环炔烃和环炔酮的环戊基环化反应，该环化反应是通过将NO 3自由基加至C-C三键而引起的。在NO 3与中型环炔烃的反应中，发生了三键氧化成羰基的现象，并观察到通过环过环化形成顺式稠合双环烷酮。在NO 3自由基与中等大小的环炔酮的反应中，α，β-环氧酮以环空反应顺序形成，可以正式地认为是Eschenmoser-Ohloff逆向裂解反应。介绍了这些反应的范围和局限性，并提出了反应机理。
• Hueckel; Schnitzspahn, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 505, p. 274,281
  作者：Hueckel、Schnitzspahn

  DOI：——

  日期：——
• Perhydroazulenes. 7. Effect of a tert-butyl substituent at carbon-6 upon the properties of the 4-keto derivatives
  作者：Herbert O. House、Glenn S. Nomura、Don VanDerveer

  DOI：10.1021/jo00363a003

  日期：1986.6