[(1S,2S,4aR,8S,8aS)-4a,8-dimethyl-2-propan-2-yl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-1-yl] N-(2,2,2-trifluoroethyl)carbamate | 1169989-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2S,4aR,8S,8aS)-4a,8-dimethyl-2-propan-2-yl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-1-yl] N-(2,2,2-trifluoroethyl)carbamate
• CAS: 1169989-13-2
• 化学式: C₁₈H₃₀F₃NO₂
• 分子量: 349.437
• InChiKey: XDIJIVTYDBZSHV-KSXIZUIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,4aR,8S,8aS)-4a,8-dimethyl-2-propan-2-yl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-1-yl] N-(2,2,2-trifluoroethyl)carbamate 在 C₂H₃BrO₃ 、 三氟甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过位点选择性C-H氧化全合成eudesmane萜烯

  摘要：

  从薄荷醇到胆固醇再到紫杉醇，萜烯是一组无处不在的分子（迄今已分离出超过 55,000 个成员），长期以来，它们一直为人类提供香料、香味、激素、药物，甚至橡胶等商业产品。尽管它们具有看似无穷无尽的结构复杂性，但萜烯的生物合成通常以“两阶段”过程的统一方式发生。在第一阶段（环化酶阶段），简单的线性碳氢磷酸盐构建块通过“异戊二烯偶联”缝合在一起，然后是酶促控制的分子环化和重排。在第二阶段（氧化酶阶段），烯烃和碳氢键的氧化导致大量的结构多样性。尽管有机化学家在开发萜烯合成的环化酶阶段所需的逻辑方面取得了很大进展，特别是在多烯环化领域，但如果要在实验室中模拟氧化酶阶段，还有很多东西需要学习。在这里，我们展示了萜烯生物合成的逻辑是如何通过一系列简单的碳环形成反应，然后是多位点选择性相互作用，通过一系列简单的步骤激发了 eudesmane 萜烯家族的五个氧化成员的高效和立体控制合成。分子内碳氢氧化。这项

  DOI：

  10.1038/nature08043
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-2-isocyanatoethane 、 Dihydro-(+)-junenol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到[(1S,2S,4aR,8S,8aS)-4a,8-dimethyl-2-propan-2-yl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-1-yl] N-(2,2,2-trifluoroethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过位点选择性C-H氧化全合成eudesmane萜烯

  摘要：

  从薄荷醇到胆固醇再到紫杉醇，萜烯是一组无处不在的分子（迄今已分离出超过 55,000 个成员），长期以来，它们一直为人类提供香料、香味、激素、药物，甚至橡胶等商业产品。尽管它们具有看似无穷无尽的结构复杂性，但萜烯的生物合成通常以“两阶段”过程的统一方式发生。在第一阶段（环化酶阶段），简单的线性碳氢磷酸盐构建块通过“异戊二烯偶联”缝合在一起，然后是酶促控制的分子环化和重排。在第二阶段（氧化酶阶段），烯烃和碳氢键的氧化导致大量的结构多样性。尽管有机化学家在开发萜烯合成的环化酶阶段所需的逻辑方面取得了很大进展，特别是在多烯环化领域，但如果要在实验室中模拟氧化酶阶段，还有很多东西需要学习。在这里，我们展示了萜烯生物合成的逻辑是如何通过一系列简单的碳环形成反应，然后是多位点选择性相互作用，通过一系列简单的步骤激发了 eudesmane 萜烯家族的五个氧化成员的高效和立体控制合成。分子内碳氢氧化。这项

  DOI：

  10.1038/nature08043

文献信息

• Strain Release in CH Bond Activation?
  作者：Ke Chen、Albert Eschenmoser、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.200904474

  日期：2009.12.14

  What a relief! In 1955, strain release was put forward as a reactivity factor to explain the differing reactivity of axial and equitorial alcohols during oxidation. The same rationale may account for the differing rates of activation between axial and equitorial CH bonds in CH activation processes (see scheme).

  终于解脱了！1955 年，提出应变释放作为反应性因素来解释轴向和等向醇在氧化过程中的不同反应性。相同的基本原理可以解释在 C  H 激活过程中轴向和赤道 C  H 键之间不同的激活率（参见方案）。