4-butyl-2-phenylquinoline | 144757-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-butyl-2-phenylquinoline
• CAS: 144757-83-5
• 化学式: C₁₉H₁₉N
• 分子量: 261.367
• InChiKey: XBZOWAQMDDFZNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-phenylhept-2-yn-1-yl)aniline 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 gold(I) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到4-butyl-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  铜(I)-和金(I)-催化从N-Aryl-2-propynylamines合成2,4-二取代喹啉衍生物

  摘要：

  2,4-二取代喹啉衍生物由铜 (I) 和金 (I) 配合物催化的 N-芳基-2-丙炔胺获得。喹啉衍生物也可以通过 N-芳基醛亚胺与末端乙炔反应生成 N-芳基-2-丙炔胺来获得。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.1422

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted Quinolines from α-2-Aminoaryl Alcohols Via Nickel-Catalyzed Dehydrogenative Coupling
  作者：Sanju Das、Debabrata Maiti、Suman De Sarkar

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03198

  日期：2018.2.16

  This study reports a nickel-catalyzed sustainable synthesis of polysubstituted quinolines from α-2-aminoaryl alcohols by a sequential dehydrogenation and condensation process that offers the advantages of a low catalyst loading and wide substrate scope. In contrast to earlier reported methods, this strategy allows the use of both primary as well as secondary α-2-aminoaryl alcohols in combination with

  这项研究报告了通过顺序的脱氢和缩合工艺，由α-2-氨基芳基醇在镍催化下可持续合成多取代喹啉，具有低催化剂负载和广泛的底物范围的优点。与较早报道的方法相反，该策略允许同时使用伯和仲α-2-氨基芳基醇以及酮或仲醇，以形成所需的产物。使用这种方法，可以合成30种取代的喹啉衍生物，分离产率高达93％。
• An Efficient Synthesis of Substituted Quinolines via Indium(III) Chloride Catalyzed Reaction of Imines with Alkynes
  作者：Mei Zhu、Weijun Fu、Chen Xun、Guanglong Zou

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.1.43

  日期：2012.1.20

  synthetic method for the preparation of quinolines through indium(III) chloride-catalyzed tandem addition-cyclization-oxidation reactions of imines with alkynes was developed. The processes can provide a diverse range of quinoline derivatives in good yields from simple imines and alkynes.

  建立了一种通过氯化铟（III）催化的亚胺与炔烃的串联加成-环化-氧化反应制备喹啉的有效合成方法。该方法可以从简单的亚胺和炔烃以良好的收率提供多种喹啉衍生物。
• Synthesis of multi-functionalized quinolines and 1,2-dihydroquinolines through FeCl₃ -mediated reactions of carbonyl compounds with 2-vinylanilines
  作者：Sha Liu、Gaoqiang Li、Feng Xu

  DOI：10.1002/jccs.201800001

  日期：2018.7

  A facile and efficient approach toward the synthesis of functionalized quinolines and 1,2‐dihydroquinolines from carbonyl compounds and 2‐vinylanilines is described. The protocol utilizes the nonhazardous and less expensive FeCl3 as catalyst with wide functional group tolerance and avoiding heavy metal impurities in the products.

  描述了一种从羰基化合物和2-乙烯基苯胺合成官能化喹啉和1,2-二氢喹啉的简便有效方法。该方案使用无害且价格便宜的FeCl 3作为催化剂，具有宽泛的官能团耐受性，并避免了产品中的重金属杂质。
• A Tf ₂ O‐Promoted Synthesis of Functionalized Quinolines from Ketoximes and Alkynes
  作者：Weiping Zheng、Weiguang Yang、Dongping Luo、Lin Min、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1002/adsc.201801724

  日期：2019.4.23

  A new general synthesis of quinolines was developed from ketoximes and alkynes in the presence of Tf2O. It offered the first direct synthesis of quinolines by using the nitrilium salts generated in situ from a Tf2O‐promoted Beckmann rearrangement of ketoximes under very easy conditions.

  在存在Tf 2 O的情况下，由酮肟和炔烃开发了一种新的喹啉一般合成方法。它是在非常容易的情况下，利用由Tf 2 O促进的由贝克曼重排的贝克曼重排反应产生的腈盐，首次提供了喹啉的直接合成方法。情况。
• On the Reaction of<i>N</i>-Arylnitrilium Salts with Acetylenes: Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：Mahmoud Al-Talib、Johannes C. Jochims、Quanrui Wang、Atef Hamed、Abd El-Hamid Ismail

  DOI：10.1055/s-1992-26250

  日期：——

  Quinolinium salts 3 are obtained from the reaction of N-arylnitrilium salts 1 with acetylenes 2. With aqueous base the salts 3 are transformed into the corresponding quinolines 4.

  喹啉盐 3 由 N-芳基硝基盐 1 与乙炔 2 反应生成。在水基作用下，盐 3 转化为相应的喹啉 4。