threo-1-(3,3-dimethyl-oxiranyl)-ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: threo-1-(3,3-dimethyl-oxiranyl)-ethanol
• 英文别名: 1-(3,3-Dimethyloxiran-2-yl)ethanol
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: YSDUPQNXIOJZPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-戊醇 在 叔丁基过氧化氢 、 aluminum tri-tert-butoxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到threo-1-(3,3-dimethyl-oxiranyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过叔丁基氢过氧化物和铝试剂的烯丙醇立体选择性环氧化和仲醇脱氢氧化

  摘要：

  在 5 °C 下用 t-BuOOH 处理香叶醇和 (t-BuO)3Al 在苯中的溶液，得到 (2R*, 3R*)-2,3-epoxy-3,7-dimethyl-6-octenyl acetate in 83乙酰化处理后的 % 产率。八种烯丙醇以制备产率转化为α,β-环氧醇。仲 (E)-烯丙醇的环氧化显示出与 t-BuOOH-VO(acac)2 系统相反的立体选择性。用手性异羟肟酸作为配体的不对称环氧化产生不令人满意的对映体过量程度。同样的系统也可以将仲醇以极好的收率转化为酮，而伯醇反应非常缓慢。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3791

文献信息

• Microwave-assisted oxidation of saturated and unsaturated alcohols with t-butyl hydroperoxide and zeolites
  作者：Laura Palombi、Francesco Bonadies、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10047-3

  日期：1997.11

  Under microwave irradiation 3Å molecular sieves promote the oxidation of secondary (linear and cyclic) and benzylic alcohols to the corresponding carbonyl compounds by t-butyl hydroperoxide. Under the same conditions, α,β-unsaturated alcohols are converted into α,β-epoxyalcohols in regio- and diastereoselective way. Both oxidative processes can be performed under solvent-free conditions; however, epoxidation

  在微波辐射下，3Å分子筛可通过叔丁基氢过氧化物促进仲（直链和环状）和苄醇氧化为相应的羰基化合物。在相同条件下，α，β-不饱和醇以区域和非对映选择性的方式转化为α，β-环氧醇。两种氧化过程都可以在无溶剂条件下进行。然而，发现在饱和脂族烃（正己烷或环己烷）中烯丙基醇的环氧化以更令人满意的效率进行。
• Stereoselective expoxidation of allylic and homoallylic alcohols with 30% hydrogen peroxide catalyzed by tungstic acid in buffered media
  作者：Denis Prat、Bernard Delpech、Robert Lett

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84080-0

  日期：1986.1

  The aqueous tungstic acid-catalyzed hydrogen peroxide epoxidation of allylic alcohols affords the same major diastereoisomer as the VO(acac)2/tBuOOH system with quite comparable stereoselectivities. In contrast, epoxidation of homoallylic alcohols appears to be much less stereoselective.

  钨酸催化的烯丙醇过氧化氢环氧化可提供与VO（acac）2 / tBuOOH体系相同的主要非对映异构体，且具有相当的立体选择性。相反，均烯丙基醇的环氧化似乎立体选择性低得多。
• [EN] PROCESSES FOR HIGHLY ENANTIO-AND DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF ACYCLIC EPOXY ALCOHOLS AND ALLYLIC EPOXY ALCOHOLS<br/>[FR] PROCEDES DE SYNTHESE HAUTEMENT ENANTIOSELECTIVE ET DIASTEREOSELECTIVE D'EPOXYALCOOLS ACYCLIQUES ET D'EPOXYALCOOLS ALLYLIQUES
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2005087755A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The inventive subject matter relates to novel processes for making an epoxy alcohol from an aldehyde, comprising the steps of: (a) adding (i) an organozinc compound or (ii) divinylzinc compound and an diorganozinc compound to said aldehyde in the presence of a first catalyst to form an allylic alkoxide compound; and (b) epoxidizing said allylic alkoxide compound in the presence of an oxidant and a second catalyst.

  发明主题涉及从醛制备环氧醇的新颖工艺，包括以下步骤：(a) 在第一催化剂的存在下，向所述醛中添加(i)有机锌化合物或(ii)二乙烯基锌化合物和二有机锌化合物，以形成烯丙基烷氧基化合物；以及(b) 在氧化剂和第二催化剂的存在下，将所述烯丙基烷氧基化合物环氧化。
• Diastereoselective epoxidation of allylic alcohols by t-butyl hydroperoxide/zeolites system
  作者：Laura Palombi、Francesco Bonadies、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00718-7

  日期：1997.8

  Commercial zeolites promotes the epoxidation of unsaturated alcohols in chemo- and diastereoselective way.

  商业沸石以化学和非对映选择性的方式促进不饱和醇的环氧化。
• Oxidation of alcohols with oxoperoxobis(N-phenylbenzohydroxamato)molybdenum(VI)
  作者：Hiroki Tomioka、Kazuhiko Takai、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki、Koshiro Toriumi

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80154-7

  日期：1980.1

  The title complex oxidizes primary and secondary alcohols to the corresponding carbonyl compounds. Stereoselective epoxidation of allylic alcohols is also described.

  标题络合物将伯醇和仲醇氧化为相应的羰基化合物。还描述了烯丙醇的立体选择性环氧化。