3,5,5-trimethyl-2(5H)-furanone | 50598-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3,5,5-trimethyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3,5,5-trimethylfuran-2(5H)-one；3,5,5-trimethylfuran-2-one
• CAS: 50598-50-0
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: OAVLYQLCBORARJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  213.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2074;2074

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 乙醚 、 3,5,5-trimethyl-2(5H)-furanone 生成 2,2,5,5-tetramethyl-3-methylene-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  Kohn; Ostersetzer, Monatshefte fur Chemie, 1916, vol. 37, p. 26

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-2,4-dimethylpentanoic acid γ-lactone 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到3,5,5-trimethyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  WO2007/107023

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Competitive Reactions of Diene Cation Radicals Formed on Irradiated Metal Oxide Surfaces
  作者：Marye Anne Fox、Debra D. Sackett、Janet N. Younathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90277-7

  日期：1987.1

  which involves the intermediacy of a diene cation radical generated by transfer of an electron from the adsorbed diene to a photogenerated hole localized at the surface of the excited TiO2 particle. Non-oxidative cleavage products are also observed, and the effect of the semiconductor surface in controlling reactivity of the photogenerated cation radical is discussed. The first examples of aromatization

  研究了悬浮在氧化CH 3 CN中的TiO 2粉末的长波长紫外线辐照引起的共轭二烯的非均相光化学氧化。在几乎所有情况下，都观察到由双键的氧化裂解产生的产物，与先前报道的单烯烃平行。提出了一种机制，该机制涉及通过将电子从吸附的二烯转移到位于激发的TiO 2表面上的光生空穴而产生的二烯阳离子自由基的中间体。粒子。还观察到非氧化裂解产物，并讨论了半导体表面在控制光生阳离子自由基反应性中的作用。提出了由辐射的半导体悬浮液介导的芳构化和Diels-Alder二聚化的第一个例子。
• Butenolide Synthesis from Functionalized Cyclopropenones
  作者：Sean S. Nguyen、Andrew J. Ferreira、Zane G. Long、Tyler K. Heiss、Robert S. Dorn、R. David Row、Jennifer A. Prescher

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03298

  日期：2019.11.1

  A general method to synthesize substituted butenolides from hydroxymethylcyclopropenones is reported. Functionalized cyclopropenones undergo ring-opening reactions with catalytic amounts of phosphine, forming reactive ketene ylides. These intermediates can be trapped by pendant hydroxy groups to afford target butenolide scaffolds. The reaction proceeds efficiently in diverse solvents and with low catalyst

  报道了由羟甲基环丙烯酮合成取代的丁烯化物的一般方法。功能化的环丙烯酮与催化量的膦进行开环反应，形成反应性乙烯酮。这些中间体可以被羟基侧基捕获，以提供目标丁烯酸内酯支架。该反应在各种溶剂中且催化剂负载量低时有效进行。重要的是，环化耐受广泛的官能团，产生各种α-和γ-取代的丁烯内酯。
• A Diels-Alder/Retro-Diels-Alder Approach for the Enantioselective Synthesis of Microbial Butenolides
  作者：Christian A. Citron、Susanne M. Wickel、Barbara Schulz、Siegfried Draeger、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/ejoc.201200991

  日期：2012.10.9

  structures were verified by synthesis of reference compounds through a Diels–Alder/retro-Diels–Alder approach. This synthetic method was also successfully applied in the synthesis of butenolides that are signalling molecules from streptomycetes. For the enantioselective synthesis of these butenolides a modified route including an enantioselective Diels–Alder reaction was used.

  已从内生真菌 Geniculosporium sp. 中鉴定出几种挥发性内酯。从岩蔷薇 Cistus monspeliensis 中分离出来，俗称蒙彼利埃岩蔷薇。通过使用闭环汽提装置从琼脂平板培养物中收集真菌挥发物，并通过 GC-MS 分析顶空提取物。这些内酯的结构是从它们的质谱数据中提出的。通过 Diels-Alder/retro-Diels-Alder 方法合成参考化合物来验证建议的结构。这种合成方法也成功地应用于合成链霉菌信号分子丁烯内酯。对于这些丁烯内酯的对映选择性合成，使用了一种改进的路线，包括对映选择性 Diels-Alder 反应。
• Synthesis of α,β-unsaturated butenolides from allenic acids
  作者：G.Bryon Gill、Muhammad Sum Hj. Idris

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94958-x

  日期：1985.1

  The electrophile-initiated cyclisation of allenic acids and esters provides a general route for the synthesis of β-substituted α,β-unsaturated butenolides.

  烯丙酸和酯的亲电引发的环化为合成β-取代的α，β-不饱和丁烯内酯提供了一条通用途径。
• Flavorant and Fragrance Furan-2(5H)-One Compounds
  申请人：Furrer Stefan Michael

  公开号：US20100291275A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  A method of providing a flavour or a fragrance to a composition, which includes adding to the composition a compound of the formula I in which R 1 and R 3 are independently selected from at least one of H, C 1 -C 10 straight chain alkyl or branched chain alkyl, and R 2 and R 4 are independently selected from at least one of C 1 -C 10 straight chain alkyl or branched chain alkyl. Flavored and fragranced products including a compound of the Formula I are also provided.

  一种为组合物提供风味或香味的方法，包括向组合物中添加公式I中的化合物，其中R1和R3独立地选自至少一个H、C1-C10直链烷基或支链烷基，R2和R4独立地选自至少一个C1-C10直链烷基或支链烷基。还提供了含有公式I中化合物的风味和香味产品。