(S)-(-)-1,2-Dihydroxy-3,3,3-trifluoropropane | 148683-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (S)-(-)-1,2-Dihydroxy-3,3,3-trifluoropropane
• 英文别名: (2S)-(-)-3,3,3-Trifluoro-1,2-propanediol；(S)-1,1,1-trifluoro-2,3-propanediol；(S)-3,3,3-trifluoro-1,2-propanediol；(S)-3,3,3-Trifluoropropane-1,2-diol；(2S)-3,3,3-trifluoropropane-1,2-diol
• CAS: 148683-14-1
• 化学式: C₃H₅F₃O₂
• 分子量: 130.067
• InChiKey: QMASYWGIMXQPEJ-REOHCLBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1,2-Dihydroxy-3,3,3-trifluoropropane 在 咪唑 、 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(S)-4-Trifluoromethyl-[1,3,2]dioxathiolane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of new halogenated chiral synthons

  摘要：

  AbstractTwo‐step and practical asymmetric syntheses of enantiomerically pure 4‐trifluoromethyl‐2,2‐dioxo‐1,3,2‐dioxathiolane and 4‐trichloromethyl‐2,2‐dioxo‐1,3,2‐dioxathiolane (>98% ee) have been achieved. Catalytic asymmetric dihydroxylation (AD) of 3,3,3‐trifluoropropene and 3,3,3‐trichloropropene, respectively, is followed by direct cyclic sulfate formation by reaction with sulfuryl chloride. Opening of the cyclic sulfates with various nucleophiles provides easy access to important chiral synthons.

  DOI：

  10.1002/chem.19970030406
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3,3,3-三氟2,3-环氧丙烷 在 oxonium 作用下， 生成 (S)-(-)-1,2-Dihydroxy-3,3,3-trifluoropropane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically pure difluoro- or chloro,fluoro-cyclohexanols and cyclopentanols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83795-1
• 作为试剂：
  描述：

  、 、 、 、 、 、 、 、 、 、 (R)-(+)-1,2-Dihydroxy-3,3,3-trifluoropropane 、 3,3,3-三氟丙烯 、 磺酰氯 、 咪唑 在 I-HP 、 (S)-(-)-1,2-Dihydroxy-3,3,3-trifluoropropane 、 (R)-(+)-1,2-Dihydroxy-3,3,3-trifluoropropane 、 (2R)-(+)-3,3,3-Trifluoro-2,3-epxoypropane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以at a temperature of −20° C. to give the desired (4R)-(+)4-trifluoromethyl-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane的产率得到(4R)-(+)4-trifluoromethyl-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane
  参考文献：
  名称：

  (R)-chiral halogenated substituted N-benzyl-N-phenyl aminoalcohol compounds useful for inhibiting cholesteryl ester transfer protein activity

  摘要：

  本发明涉及用作胆固醇酯转移蛋白（CETP;血浆脂质转移蛋白-I）抑制剂的取代芳基和杂环芳基（R）-手性卤代1-取代氨基-(n+1)-脂肪醇化合物以及用于治疗动脉粥样硬化和其他冠状动脉疾病的化合物、组合物和方法。本发明还描述了从手性和非手性中间体制备手性取代脂肪醇化合物的新型高产率、立体选择性过程。

  公开号：

  US20020177708A1

文献信息

• Highly Selective Hydrolytic Kinetic Resolution of Terminal Epoxides Catalyzed by Chiral (salen)Co^III Complexes. Practical Synthesis of Enantioenriched Terminal Epoxides and 1,2-Diols
  作者：Scott E. Schaus、Bridget D. Brandes、Jay F. Larrow、Makoto Tokunaga、Karl B. Hansen、Alexandra E. Gould、Michael E. Furrow、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja016737l

  日期：2002.2.1

  The hydrolytic kinetic resolution (HKR) of terminal epoxides catalyzed by chiral (salen)Co(III) complex 1 x OAc affords both recovered unreacted epoxide and 1,2-diol product in highly enantioenriched form. As such, the HKR provides general access to useful, highly enantioenriched chiral building blocks that are otherwise difficult to access, from inexpensive racemic materials. The reaction has several

  由手性 (salen)Co(III) 配合物 1 x OAc 催化的末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR) 提供了回收的未反应环氧化物和高度对映体富集形式的 1,2-二醇产物。因此，HKR 提供了从廉价的外消旋材料中获得有用的、高度对映体富集的手性结构单元的通用途径，而这些结构单元在其他方面难以获得。从实用的角度来看，该反应具有几个吸引人的特点，包括使用 H(2)O 作为反应物和低负载 (0.2-2.0 mol%) 的可回收、市售催化剂。此外，HKR 显示出非凡的范围，因为可以将各种空间和电子变化的环氧化物分解为 > 或 = 99% ee。相应的 1,2-二醇是使用 0.45 当量的 H(2)O 在良好到高对映体过量中产生的。提供了用于分离高度对映体富集的环氧化物和二醇以及催化剂回收和再循环的有用和通用的协议。HKR 反应的选择性因子 (k(rel)) 通过测量约 ee 的产物 ee 来确定。20%
• Method for Industrial Production of Optically Active Fluoroalkyl Ethylene Oxide
  申请人：Central Glass Company, Limited

  公开号：US20180312483A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  It is possible to produce an optically active fluoroalkyl chloromethyl alcohol with a high optical purity and a good yield by treating a fluoroalkyl chloromethyl ketone with a microorganism having an activity for asymmetrically reducing the ketone or an enzyme having the activity. Then, it is possible to obtain a fluoroalkyl ethylene oxide by treating the alcohol with a base. Industrial implementation of the production method of the present invention is easy.

  通过使用具有对不对称还原酮具有活性的微生物或具有该活性的酶处理氟烷基氯甲基酮，可以生产出具有高光学纯度和良好产率的光学活性氟烷基氯甲基醇。然后，通过使用碱处理醇，可以获得氟烷基乙烯氧。本发明的生产方法易于工业实施。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF SALT INDUCIBLE KINASES<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE KINASES INDUCTIBLES PAR LE SEL
  申请人：JANSSEN BIOTECH INC

  公开号：WO2022165529A1

  公开（公告）日：2022-08-04

  Small molecule inhibitors of salt inducible kinases (SIKs) are provided. In particular, compounds of formula (I), and tautomers, stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof are provided. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds, methods of preparing the compounds, and methods of using the compounds for inhibiting SIKs, such as SIK1 and SIK2, and methods of treating diseases mediated by SIKs.

  提供了盐诱导激酶(SIKs)的小分子抑制剂。特别地，提供了式(I)化合物及其互变异构体、立体异构体、药学上可接受的盐和溶剂化物。还提供了包含该化合物的药物组合物，制备该化合物的方法，以及用于抑制SIKs，如SIK1和SIK2，并用于治疗由SIKs介导的疾病的方法。
• Becker, Heinrich; Sharpless, K. Barry, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 4, p. 447 - 449
  作者：Becker, Heinrich、Sharpless, K. Barry

  DOI：——

  日期：——
• Chiral Synthesis via Organoboranes. 40. Selective Reductions. 55. A Simple One-Pot Synthesis of the Enantiomers of Trifluoromethyloxirane. A General Synthesis in High Optical Purities of .alpha.-Trifluoromethyl Secondary Alcohols via the Ring-Cleavage Reactions of the Epoxide
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Baoqing Gong、Herbert C. Brown

  DOI：10.1021/jo00106a012

  日期：1995.1

  An extremely efficient one-pot asymmetric synthesis of either enantiomer of (trifluoramethyl)oxirane (3,3,3-trifluoro-1,2-epoxypropane, 4) in 64% yield and 96% ee has been achieved via the asymmetric reduction of the commercially available 1-bromo-3,3,3-trifluoro-2-propanone with either (+)- or (-)-B-chlorodiisopinocampheylborane (Aldrich: DIP-Chloride), followed by ring closure of the intermediate chloroborinate, IpcBCl[OCH(CH2Br)CF3]. The ring cleavage reactions of 4 provide a general synthesis of chiral trifluoromethyl carbinols without loss of optical activity. Thus we have synthesized 1-amino-3,3,3-trifluoro-2-propanol, 1-azido-3,3,3-trifluoro-2-propanol, 1-(diethylamino)3,3,3-trifluoro-2-propanol, 1-cyano-3,3,3-trifluoro-2-propanol, 1,1,1-trifluoro-2-propanol, 1,1,1-trifluoro-2-octanol, 1-phenyl-3,3,3-trifluoro-2-propanol, 1-ethoxy-3,3,3-trifluoro-2-propanol, and 1,2-dihydroxy-3,3,3-trifluorapropane, in 61-88% yields and in 96% ee by the cleavage of 4 with the appropriate nucleophile.