bis(2-amino-5-ethoxyphenyl)disulfide | 34250-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: bis(2-amino-5-ethoxyphenyl)disulfide
• 英文别名: 2-amino-5-ethoxythiophenol disulfide；bis-(5-ethoxy-2-amino-phenyl)-disulfide；6.6'-Diamino-3.3'-diaethoxy-diphenyldisulfid；Bis-(5-aethoxy-2-amino-phenyl)-disulfid；bis-(2-amino-5-ethoxy-phenyl)-disulphide；4,4'-diethoxy-2,2'-dithiodianiline；2-[(2-Amino-5-ethoxyphenyl)disulfanyl]-4-ethoxyaniline
• CAS: 34250-62-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂S₂
• 分子量: 336.479
• InChiKey: JIJJTBPMXYXKNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-amino-5-ethoxyphenyl)disulfide 在 ammonium thioglycolate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 邻二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-ethoxy-2,3-dihydro-5H-benzo[b][1,4]thiazepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Method for Synthesis of Benzothiazepine Derivatives

  摘要：

  A series of 1,5-benzothiazepines were synthesized using disulfides and alpha,beta-unsaturated carbonyl or nitrite compounds as reaction substrates. After reductive cleavage of the S-S bond of disulfides, the resulting thiols were reacted with alpha,beta-unsaturated carbonyl or nitrite compounds to generated seven-membered heterocyclic compounds. In the presence of ammonium thioglycolate, the Michael reaction occurred between disulfides (1) and 4-methyl-3-penten-2-one to give 2,2,4-trymethyl-3H-1,5-benzothiazepine derivatives in good yields. When ethyl acrylate or acrylonitrile was used as the Michael acceptor, 90-99% of (2-amino-phenylsulfanyl)propionitriles (3) and/or 92-99% of (2-amino-phenylsulfanyl)propionic acid ethyl esters (4) were produced. Subsequently, the 1,5-benzothiazepine compounds 5 and 6 were obtained due to the cyclization reaction.

  DOI：

  10.3987/com-10-12100
• 作为产物：
  描述：

  对乙氧基苯胺 在 溴 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.51h， 生成 bis(2-amino-5-ethoxyphenyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  Kalwania; Chomal; Choudhary, Savita, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 11, p. 5133 - 5136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient synthetic route to biologically relevant 2-phenylbenzothiazoles substituted on the benzothiazole ring
  作者：Ashley A. Weekes、Mark C. Bagley、Andrew D. Westwell

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.004

  日期：2011.10

  focus on their unsubstituted ring counterparts. Here we describe a new concise and efficient synthetic route to biologically relevant 2-phenylbenzothiazoles in high yield from the reaction of substituted 2-aminothiophenol disulfides and benzaldehydes, promoted by the inexpensive and non-toxic inorganic oxidant sodium metabisulfite in DMSO at 120 °C. Our new method is tolerant of a range of substituents

  某些在苯并噻唑环上含有取代基的2-苯基苯并噻唑具有重要的生物学特性，但是迄今为止描述的2-苯基苯并噻唑的大多数合成方法都集中在它们的未取代环对应物上。在这里，我们描述了一种新的简洁有效的合成路线，该路线是由廉价的且无毒的无机氧化剂偏亚硫酸氢钠在DMSO中于120°C促进的，是由取代的2-氨基硫代苯酚二硫化物与苯甲醛的反应以高收率获得生物相关的2-苯基苯并噻唑的新方法。我们的新方法可耐受苯并噻唑和苯环上的一系列取代基，并且无需柱色谱即可有效获得取代的2-苯基苯并噻唑。
• Benzothiazoles and benzoxazoles, drugs containing them, their use and
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US05919807A1

  公开（公告）日：1999-07-06

  The invention relates to benzothiazoles and benzoxazoles of general formula ##STR1## wherein R.sup.1 to R.sup.3, X, Z and n are defined as in claim 1, the enantiomers, diastereomers and salts thereof, particularly the physiologically acceptable acid addition salts thereof which have valuable properties, particularly an inhibitory effect on cholesterol biosynthesis, pharmaceutical compositions containing these compounds, the use thereof and processes for preparing them.

  该发明涉及一般式##STR1##中的苯并噻唑和苯并噁唑，其中R.sup.1至R.sup.3、X、Z和n的定义如权利要求书中所述，其对映异构体、顺异构体和盐，特别是其生理上可接受的酸盐，具有有价值的特性，特别是对胆固醇生物合成具有抑制作用，含有这些化合物的制药组合物，其用途和制备方法。
• Synthesis and Biological Properties of Benzothiazole, Benzoxazole, and Chromen-4-one Analogues of the Potent Antitumor Agent 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-fluorobenzothiazole (PMX 610, NSC 721648)
  作者：Stefania Aiello、Geoffrey Wells、Erica L. Stone、Hachemi Kadri、Rana Bazzi、David R. Bell、Malcolm F. G. Stevens、Charles S. Matthews、Tracey D. Bradshaw、Andrew D. Westwell

  DOI：10.1021/jm800418z

  日期：2008.8.1

  New fluorinated 2-aryl-benzothiazoles, -benzoxazoles, and -chromen-4-ones have been synthesized and their activity against MCF-7 and MDA 468 breast cancer cell lines compared with the potent antitumor benzothiazole 5. Analogues such as 9a, b and 12a, d yielded submicromolar GI50 values in both cell lines; however, none of the new compounds approached 5 in terms of antitumor potency. For 5, binding

  已经合成了新的氟化的2-芳基-苯并噻唑，-苯并恶唑和-铬-4-酮，与有效的抗肿瘤苯并噻唑5相比，它们对MCF-7和MDA 468乳腺癌细胞系具有活性。 12a，d在两种细胞系中产生亚微摩尔GI 50值；然而，就抗肿瘤效力而言，新化合物均未达到5。对于5，似乎必须结合芳基烃受体，但不足以抑制生长。
• SYNTHESIS OF 7-ETHOXY-3-METHYL-4H-1,4-BENZOTHIAZINES
  作者：Thandi Lai Kachhee、Vandana Gupta、Rajani Gupta、D.C. Gautam

  DOI：10.1515/hc.2002.8.6.579

  日期：2002.1

  pharmacological activities'". Result and Discussions In the present work hitherto unknown 4H-l,4-benzothiazines have been synthesized by the condensation and oxidative cyclization of 2-amino-5-ethoxybenzenethiol I and active methylene compounds ΙΠ in DMSO. Under the experimental conditions 2-aminobenzenethiol I is readily oxidized to bis-(2-aminophenyl)disulphide Π. The reaction proceeds through the formation

  4H-1,4-苯并噻嗪的合成是通过 5-乙氧基-2氨基苯硫醇与 β-二酮在 DMSO 中的缩合来报道的。2-氨基苯硫醇很容易被氧化成双-(2氨基苯基)二硫化物，它与β-二酮反应通过中间体烯氨基酮的形成环化成4H-1,4-苯并噻嗪。引言 4H-1,4-苯并噻嗪衍生物具有广泛的生物活性，类似于吩噻嗪，这是由于沿氮-硫轴存在折叠，这是赋予药理活性的结构特异性。合成迄今未知的苯并噻嗪以使其具有药理活性被认为是值得的”。结果和讨论在目前未知的 4H-l 中，4-苯并噻嗪已通过2-氨基-5-乙氧基苯硫醇I和活性亚甲基化合物III在DMSO中的缩合和氧化环化合成。在实验条件下，2-氨基苯硫醇 I 很容易被氧化成双-（2-氨基苯基）二硫化物 Π。该反应通过中间体烯氨基酮 V 的形成进行。由于烯氨基酮系统 V 的 α 位对亲核攻击的高反应性，它们通过硫-硫键的断裂环化为 4H-1,4-苯并噻嗪 VII。合成苯并噻嗪所需的
• Anti-thrombotic pharmaceutical compositions comprising
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04636497A1

  公开（公告）日：1987-01-13

  The present invention refers to novel anellated 4H-1,4-benzothiazines, several processes for the synthesis thereof, their use as pharmaceutical agents, in particular their use as lipoxygenase-inhibiting agents, pharmaceutical compositions containing the novel benzothiazines and a process for their manufacture.

  本发明涉及新型的4H-1,4-苯并噻嗪，并提供了几种合成该化合物的方法，以及其作为药物制剂的用途，特别是作为脂氧合酶抑制剂的用途，含有该新型苯并噻嗪的药物组合物以及其制造方法。