2-氨基-5-乙氧基苯硫醇 | 34250-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-氨基-5-乙氧基苯硫醇
• 英文名称: 2-amino-5-ethoxybenzenethiol
• 英文别名: 5-ethoxy-2-aminobenzenethiol
• CAS: 34250-61-8
• 化学式: C₈H₁₁NOS
• mdl: MFCD00197626
• 分子量: 169.247
• InChiKey: KWCYELBAYUBCNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  302.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-乙氧基苯硫醇 以 苯 为溶剂， 生成 2-chloro-8-ethoxy-benzo[4,5]thiazolo[2,3-b]quinazolin-12-one
  参考文献：
  名称：

  Kaushal,A.N. et al., Indian Journal of Chemistry, 1972, vol. 10, p. 476 - 478

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-乙氧基-2-巯基苯并噻唑 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-氨基-5-乙氧基苯硫醇
  参考文献：
  名称：

  US1954706

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Atmospheric CO₂ promoted synthesis of N-containing heterocycles over B(C₆F₅)₃ catalyst
  作者：Xiang Gao、Bo Yu、Qingqing Mei、Zhenzhen Yang、Yanfei Zhao、Hongye Zhang、Leiduan Hao、Zhimin Liu

  DOI：10.1039/c6nj01721e

  日期：——

  B(C6F5)3 combined with atmospheric CO2 was found to be highly effective for the cyclization of ortho-substituted aniline derivatives with N,N-dimethylformamide (DMF), and a series of N-containing heterocycles including benzothiazoles, benzimidazoles, quinazolinone and benzoxazole were obtained in good to excellent yields.

  发现B（C 6 F 5）3与大气CO 2结合对于N，N-二甲基甲酰胺（DMF）和一系列含N的杂环（包括苯并噻唑，苯并咪唑）的邻位取代苯胺衍生物的环化非常有效以良好至优异的产率获得喹唑啉酮和苯并恶唑。
• Ionic Liquid-Catalyzed C–S Bond Construction using CO₂ as a C1 Building Block under Mild Conditions: A Metal-Free Route to Synthesis of Benzothiazoles
  作者：Xiang Gao、Bo Yu、Zhenzhen Yang、Yanfei Zhao、Hongye Zhang、Leiduan Hao、Buxing Han、Zhimin Liu

  DOI：10.1021/acscatal.5b01874

  日期：2015.11.6

  The construction of the C–S bond using CO2 as a C1 feedstock can be considered as a green route for the synthesis of S-containing compounds and is of great significance. Herein, we report the acetate-based ionic liquids (ILs)-catalyzed synthesis of benzothiazoles via cyclization of 2-aminothiophenols with CO2 and hydrosilane under mild conditions (e.g., 60 °C, 0.5 MPa). It was found that the IL (e

  使用CO 2作为C1原料构建C–S键可以被认为是合成含S化合物的绿色途径，并且具有重要意义。本文中，我们报告了在温和的条件下（例如60°C，0.5 MPa），通过2-氨基硫酚与CO 2和氢硅烷的环化反应，乙酸盐基离子液体（ILs）催化的苯并噻唑的合成。发现IL（例如，乙酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓盐，[Bmim] [OAc]）用作具有活化CO 2的多功能催化剂。与氢硅烷形成甲醛硅烷中间体，同时通过氢键活化2-氨基硫酚，最终导致生成苯并噻唑。[Bmim] [OAc]表现出最好的性能，并以高收率获得了一系列苯并噻唑。据我们所知，这是在无金属且温和的条件下使用CO 2作为C1结构单元合成苯并噻唑的第一个方案。
• Benzothiazole cyclobutyl amine derivatives
  申请人：Cowart D. Marlon

  公开号：US20070066588A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  Compounds of formula (I) are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the histamine-3 receptor ligands, methods for using such compounds and compositions, and a process for preparing compounds within the scope of formula (I).

  公式（I）的化合物在治疗由组胺-3受体配体预防或改善的疾病或疾病中是有用的。还公开了包含组胺-3受体配体的药物组合物，使用这类化合物和组合物的方法，以及制备公式（I）范围内化合物的过程。
• Ionic liquid promoted spiroannulation via hetero-Michael addition and intramolecular heterocyclisation
  作者：I. R. Siddiqui、Shireen、Shayna Shamim、Afaf A. H. Abumhdi、Malik A. Waseem、Arjita Srivastava、Rahila、Anjali Srivastava

  DOI：10.1039/c3nj41070f

  日期：——

  spiro-5-thiazolidin-2-one-indolo[1,5]benzothiazepine from readily available isatin, 4-thioxothiazolidin-2-one and 2-aminothiophenol is reported. The synthesis involves formation of N-methyl-3-(2-oxo-4-thioxothiazolidinon-5-ylidene)-1,3-dihydro indol-2-one by [bmIm]OH promoted Knoevenagel condensation of 4-thioxo-2-thiazolidinone with isatin. The Knoevenagel product on ionic liquid promoted thia-Michael addition with

  一种易于合成的新型螺5-噻唑烷-2--2-吲哚并[1,5]苯并噻氮平的连续有效方法 伊斯丁， 4-硫代噻唑啉酮-2-一 和 2-氨基苯硫酚被报道。合成涉及通过[bmIm] OH促进的Knoevenagel缩合反应形成N-甲基-3-（2-氧代-4-硫代噻唑并恶唑啉酮-5-亚甲基）-1,3-二氢吲哚-2-酮。4-硫代-2-噻唑烷酮 和 伊斯丁。离子液体上的Knoevenagel产品促进了Thia-Michael加成2-氨基苯硫酚分子内环缩合反应可制得具有高原子经济性的标题化合物。离子液体[bmIm] OH可以完全回收，并且可以三次循环进行合成，而工艺效率没有明显下降。反应的整个顺序是将反应物定量转化为螺[1,5]苯并噻氮平在环境温度下。通过分离knoevenagel产品的thia-Michael加合物，可以支持顺序反应途径2-氨基苯硫酚 在相同的反应条件下将加合物定量转化为最终产物。
• Synthesis of benzothiazoles from 2-aminobenzenethiols in the presence of a reusable polythiazolium precatalyst under atmospheric pressure of carbon dioxide
  作者：Supill Chun、Sabyuk Yang、Young Keun Chung

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.003

  日期：2017.6

  Synthesis of benzothiazoles from 2-aminobenzenethiols and carbon dioxide was carried out using poly(3,4-dimethyl-5-vinylthiazolium) iodide as a precatalyst to in situ generation of NHCs by deprotonation. The reaction was successfully carried out under mild conditions (1 atm of CO2 and 60–70 °C) with a broad substrate scope and functional group tolerance. The precatalyst salt was recovered and reused

  使用聚（3,4-二甲基-5-乙烯基噻唑鎓）碘化物作为预催化剂，由2-氨基苯硫醇和二氧化碳合成苯并噻唑，以通过去质子化原位生成NHC。该反应在温和的条件下（1个大气压的CO 2和60–70°C）成功进行，具有广泛的底物范围和官能团耐受性。回收前催化剂盐并重复使用几次，而不会损失任何活性。