(3-oxo-7,8-didehydro-2,3,5,6-tetrahydro-1H-4-benzoxecin-6-yl)methyl 3-phenyl-2-propynoate | 1318792-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3-oxo-7,8-didehydro-2,3,5,6-tetrahydro-1H-4-benzoxecin-6-yl)methyl 3-phenyl-2-propynoate
• 英文别名: (4-Oxo-5-oxabicyclo[8.4.0]tetradeca-1(14),10,12-trien-8-yn-7-yl)methyl 3-phenylprop-2-ynoate；(4-oxo-5-oxabicyclo[8.4.0]tetradeca-1(14),10,12-trien-8-yn-7-yl)methyl 3-phenylprop-2-ynoate
• CAS: 1318792-95-8
• 化学式: C₂₃H₁₈O₄
• 分子量: 358.394
• InChiKey: HFFAKEAWLXUEPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-oxo-7,8-didehydro-2,3,5,6-tetrahydro-1H-4-benzoxecin-6-yl)methyl 3-phenyl-2-propynoate 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 以36%的产率得到1,2,5a,6-tetrahydro-3H,5H,8H-benzo[6,7]isochromeno[4,5-fg][4]benzoxecine-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  厌氧选择性脱水-狄尔斯-阿尔德（ADDA）反应的第一个例子

  摘要：

  已经公开了在脱水-狄尔斯-阿尔德（DDA）反应过程中形成的轴向手性联芳基的立体选择性合成的新概念。它基于两个合成的DDA反应物中存在的手性中心对新形成的手性轴的不对称诱导。取决于连接炔基部分的接头的不同长度，DDA反应可以光化学或热引发，其中仅热变体是立体选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.024
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-碘苯基)丙酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三氟甲磺酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (3-oxo-7,8-didehydro-2,3,5,6-tetrahydro-1H-4-benzoxecin-6-yl)methyl 3-phenyl-2-propynoate
  参考文献：
  名称：

  厌氧选择性脱水-狄尔斯-阿尔德（ADDA）反应的第一个例子

  摘要：

  已经公开了在脱水-狄尔斯-阿尔德（DDA）反应过程中形成的轴向手性联芳基的立体选择性合成的新概念。它基于两个合成的DDA反应物中存在的手性中心对新形成的手性轴的不对称诱导。取决于连接炔基部分的接头的不同长度，DDA反应可以光化学或热引发，其中仅热变体是立体选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.024

文献信息

• First example of an atropselective dehydro-Diels–Alder (ADDA) reaction
  作者：Pablo Wessig、Charlotte Pick、Uwe Schilde

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.024

  日期：2011.8

  chiral biaryls, formed in the course of the dehydro-Diels–Alder (DDA) reaction, has been disclosed. It is based on asymmetric induction of the newly formed chirality axis by a chirality center, which is present in the two synthesized DDA reactants. Depending on the different length of the linkers joining the alkyne moieties the DDA reaction may be triggered photochemically or thermally, where only the thermal

  已经公开了在脱水-狄尔斯-阿尔德（DDA）反应过程中形成的轴向手性联芳基的立体选择性合成的新概念。它基于两个合成的DDA反应物中存在的手性中心对新形成的手性轴的不对称诱导。取决于连接炔基部分的接头的不同长度，DDA反应可以光化学或热引发，其中仅热变体是立体选择性的。