1,2-dihydro-2,2,4-trimethyl-8-ethoxyquinoline | 46493-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dihydro-2,2,4-trimethyl-8-ethoxyquinoline
• 英文别名: 8-ethoxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydro-quinoline；8-Aethoxy-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydro-chinolin；1,2-Dihydro-8-ethoxy-2,2,4-trimethylquinoline；8-ethoxy-2,2,4-trimethyl-1H-quinoline
• CAS: 46493-07-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: BRVNZOCVEQQSBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-112 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氨基-5-羟甲基嘧啶 、 1,2-dihydro-2,2,4-trimethyl-8-ethoxyquinoline 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以27%的产率得到5-[(8-ethoxy-2,2,4-trimethyl-1H-quinolin-6-yl)methyl]pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-5-苄基嘧啶和类似物作为抗菌剂。12.对细菌二氢叶酸还原酶具有高活性和特异性的1，2-二氢喹啉基甲基类似物。

  摘要：

  通过二氢喹啉与2,4的缩合反应制得十二个2,4-二氨基-5-[（1,2-二氢-6-喹啉基）甲基]嘧啶，在二氢喹啉环的2位上含有二甲基或氟甲基取代基。 -二氨基-5-（羟甲基）嘧啶。二氢喹啉是由苯胺与氧化异丁烯或氟丙酮反应制得的。在某些情况下，获得了1-芳基-2,4-二甲基吡咯作为副产物。这些嘧啶中的大多数对大肠杆菌二氢叶酸还原酶（DHFR）具有高度抑制作用，并且对细菌酶具有高度特异性。2,4-二氨基-5-[[[1,2-二氢-2,4-二甲基-3-氟-2-（氟甲基）-8-甲氧基-6（1H）喹啉基]甲基]嘧啶的表观Ki值大肠杆菌DHFR比对照甲氧苄啶（13）低13倍，对细菌酶的选择性高出1个数量级。它在体外对革兰氏阳性生物具有出色的活性，以及​​与1相当的广谱抗菌活性。体内测试的结果将在其他地方报道。二氢喹啉衍生物的宝石-二甲基取代基被认为负责高选择性，并有助于有效抑制细菌DHFR。提出了分子模

  DOI：

  10.1021/jm00128a042
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 、 氨基苯乙醚 在 碘 作用下， 以12%的产率得到1,2-dihydro-2,2,4-trimethyl-8-ethoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-5-苄基嘧啶和类似物作为抗菌剂。12.对细菌二氢叶酸还原酶具有高活性和特异性的1，2-二氢喹啉基甲基类似物。

  摘要：

  通过二氢喹啉与2,4的缩合反应制得十二个2,4-二氨基-5-[（1,2-二氢-6-喹啉基）甲基]嘧啶，在二氢喹啉环的2位上含有二甲基或氟甲基取代基。 -二氨基-5-（羟甲基）嘧啶。二氢喹啉是由苯胺与氧化异丁烯或氟丙酮反应制得的。在某些情况下，获得了1-芳基-2,4-二甲基吡咯作为副产物。这些嘧啶中的大多数对大肠杆菌二氢叶酸还原酶（DHFR）具有高度抑制作用，并且对细菌酶具有高度特异性。2,4-二氨基-5-[[[1,2-二氢-2,4-二甲基-3-氟-2-（氟甲基）-8-甲氧基-6（1H）喹啉基]甲基]嘧啶的表观Ki值大肠杆菌DHFR比对照甲氧苄啶（13）低13倍，对细菌酶的选择性高出1个数量级。它在体外对革兰氏阳性生物具有出色的活性，以及​​与1相当的广谱抗菌活性。体内测试的结果将在其他地方报道。二氢喹啉衍生物的宝石-二甲基取代基被认为负责高选择性，并有助于有效抑制细菌DHFR。提出了分子模

  DOI：

  10.1021/jm00128a042

文献信息

• Multifaceted approach toward mapping out the anticancer properties of small molecules via in vitro evaluation on melanoma and nonmelanoma skin cancer cells, and in silico target fishing
  作者：Samuel T. Boateng、Tithi Roy、Mercy E. Agbo、Md Ashiq Mahmud、Sergette Banang‐Mbeumi、Roxane‐Cherille N. Chamcheu、Rajesh K. Yadav、Marion Bramwell、Long K. Pham、Danny D. Dang、Keith E. Jackson、Bolni Marius Nagalo、Ronald A. Hill、Tatiana Efimova、Jean Fotie、Jean Christopher Chamcheu

  DOI：10.1111/cbdd.14418

  日期：2024.1

  Melanoma and nonmelanoma skin cancers are among the most prevalent and most lethal forms of skin cancers. To identify new lead compounds with potential anticancer properties for further optimization, in vitro assays combined with in‐silico target fishing and docking have been used to identify and further map out the antiproliferative and potential mode of action of molecules from a small library of compounds previously prepared in our laboratory. From screening these compounds in vitro against A375, SK‐MEL‐28, A431, and SCC‐12 skin cancer cell lines, 35 displayed antiproliferative activities at the micromolar level, with the majority being primarily potent against the A431 and SCC‐12 squamous carcinoma cell lines. The most active compounds 11 (A431: IC₅₀ = 5.0 μM, SCC‐12: IC₅₀ = 2.9 μM, SKMEL‐28: IC₅₀ = 4.9 μM, A375: IC₅₀ = 6.7 μM) and 13 (A431: IC₅₀ = 5.0 μM, SCC‐12: IC₅₀ = 3.3 μM, SKMEL‐28: IC₅₀ = 13.8 μM, A375: IC₅₀ = 17.1 μM), significantly and dose‐dependently induced apoptosis of SCC‐12 and SK‐MEL‐28 cells, as evidenced by the suppression of Bcl‐2 and upregulation of Bax, cleaved caspase‐3, caspase‐9, and PARP protein expression levels. Both agents significantly reduced scratch wound healing, colony formation, and expression levels of deregulated cancer molecular targets including RSK/Akt/ERK1/2 and S6K1. In silico target prediction and docking studies using the SwissTargetPrediction web‐based tool suggested that CDK8, CLK4, nuclear receptor ROR, tyrosine protein‐kinase Fyn/LCK, ROCK1/2, and PARP, all of which are dysregulated in skin cancers, might be prospective targets for the two most active compounds. Further validation of these targets by western blot analyses, revealed that ROCK/Fyn and its associated Hedgehog (Hh) pathways were downregulated or modulated by the two lead compounds. In aggregate, these results provide a strong framework for further validation of the observed activities and the development of a more comprehensive structure–activity relationship through the preparation and biological evaluation of analogs.

  摘要 黑色素瘤和非黑色素瘤皮肤癌是发病率最高、致死率最高的皮肤癌之一。为了鉴定具有潜在抗癌特性的新先导化合物并进行进一步优化，我们采用体外试验结合体内靶标捕获和对接的方法，从我们实验室以前制备的小型化合物库中鉴定并进一步绘制出分子的抗增殖作用和潜在作用模式图。通过对 A375、SK-MEL-28、A431 和 SCC-12 皮肤癌细胞系进行体外筛选，35 个化合物显示出微摩水平的抗增殖活性，其中大多数化合物主要对 A431 和 SCC-12 鳞癌细胞系有效。活性最强的化合物 11（A431：IC50 = 5.0 μM；SCC-12：IC50 = 2.9 μM；SKMEL-28：IC50 = 4.9 μM；A375：IC50 = 6.7 μM）和 13（A431：IC50 = 5.0 μM，SCC-12：IC50 = 3.3 μM，SKMEL-28：IC50 = 13.8 μM，A375：两种药物都能显著诱导 SCC-12 和 SK-MEL-28 细胞凋亡，且呈剂量依赖性，表现为抑制 Bcl-2，上调 Bax、裂解的 caspase-3、caspase-9 和 PARP 蛋白表达水平。这两种制剂都能明显降低划痕伤口愈合、集落形成以及包括 RSK/Akt/ERK1/2 和 S6K1 在内的失调癌症分子靶点的表达水平。利用 SwissTargetPrediction 网络工具进行的硅学靶点预测和对接研究表明，CDK8、CLK4、核受体 ROR、酪氨酸蛋白激酶 Fyn/LCK、ROCK1/2 和 PARP（所有这些靶点在皮肤癌中都失调）可能是这两种活性最强的化合物的潜在靶点。通过西部印迹分析对这些靶点的进一步验证表明，ROCK/Fyn 及其相关的刺猬（Hh）通路受到这两种先导化合物的下调或调节。总之，这些结果为进一步验证观察到的活性以及通过制备和生物评估类似物来发展更全面的结构-活性关系提供了一个强有力的框架。
• Kombinationspräparate zur Anwendung in einem Verfahren zur Steigerung der Wirkung von Antibiotika, antibiotische Präparate mit gesteigerter Wirksamkeit und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0026746A1

  公开（公告）日：1981-04-08

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Steigerung der antibiotischen Wirksamkeit von Antibiotika, antibiotische Präparate mit verstärkter Wirksamkeit und Verfahren zu deren Herstellung. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Antibiotikum aus der Gruppe der a-Lactamantibiotika, Aminoglycoside, Tetracycline, Macrolide, Lincomycine, Polyenantibiotika, Polypeptidantibiotika, Anthracycline, Chlor- oder Thiamphenicole, Cycloserine, Fusidinsäuren oder Rifamycine zusammen mit einem Muramylpeptid der Formel worin R1 gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl, Phenyl, Niederalkoxy oder Phenylniederalkoxy darstellt, R2 Wasserstoff oder Acyl bedeutet, R3 für Wasserstoff oder Niederalkyl steht, R. Wasserstoff oder Niederalkyl bedeutet, und R, Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl oder Phenyl darstellt, oder R4 und R5 zusammen Niederalkylen bedeuten, und jeder der Reste R6 und R7 für gegebenenfalls veräthertes Hydroxy oder gegebenenfalls substituiertes Amino steht, und/oder einem oder mehreren Salzen von Verbindungen der Formel I mit mindestens einer salzbildenden Gruppe verabreicht.

  本发明涉及一种提高抗生素药效的方法、药效提高的抗生素制剂及其制备方法。 该方法的特点是：将 a-内酰胺类抗生素、氨基糖苷类、四环素类、大环内酯类、林可霉素类、多烯类抗生素、多肽类抗生素、蒽环类、氯霉素或硫霉素类、环丝氨酸类、夫西地酸类或利福霉素类中的一种抗生素与如下式的氨甲酰肽一起使用 其中 R1 是任选取代的低级烷基、苯基、低级烷氧基或苯基-低级烷氧基，R2 是氢或酰基，R3 是氢或低级烷基，R 是氢或低级烷基，R 是氢或任选取代的低级烷基或苯基，或 R4 和 R5 合在一起是低级亚烷基，R6 和 R7 各自是任选醚化羟基或任选取代的氨基，和/或式 I 化合物的一种或多种盐与至少一种成盐基团。
• Fungizide Thioglykolsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0023332A2

  公开（公告）日：1981-02-04

  Gegenstand der Erfindung sind neue Thioglykolsäureanilide der Formel I, worin R' R = -CHCOR5, Wasserstoff R' = (C1-C4)-Alkyl, Halogen, (C1-C3)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkoxy, (C3-C4)-Alkenyl R2 = Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, Halogen R', R4, R6 = Wasserstoff, Methyl R5 = Hydroxy, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C3)-Alkylthio, (C1-C2)-Alkoxy -(C1-C2)-alkoxy, Amino, (C,-C2)-Alkylamino, Di-(C1-C2)-alkylamino Y = Sauerstoff oder Schwefel R7 = gegebenenfalls substituiertes (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C4)-Alkenyl, (C3-C4;-Alkinyl R8 = Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl R9 = gegebenenfalls substituiertes (C1-C4)-Alkyl, (C3-C4)-Alkenyl, Furfuryl, Tetrahydrofurfuryl, mit der Maßgabe, daß für Y=S nicht beide Reste R8 und R9 (C1-C4)-Alkyl bedeuten R10= -CN, gegebenenfalls substituiertes (C1-C4)-Alkyl, Allyl, Furfuryl, R"= Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes (C1-C4)-Alkyl (C2-C4)-Alkenyl, mit der Maßgabe, daß R" im Falle von R = nicht für (C1-C4)-Alkyl oder halogen-substituiertes (C1-C4)-Alkyl steht, bedeuten, ferner Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel.

  本发明涉及式 I 的新型硫代乙醇酸苯胺、 其中 R' R = -CHCOR5、 氢 R' = (C1-C4)-烷基、卤素、(C1-C3)-烷硫基、(C1-C4)-烷氧基、(C3-C4)-烯基 R2 = 氢、(C1-C4)-烷基、卤素 R'、R4、R6 = 氢、甲基 R5 = 羟基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C3)-烷硫基、(C1-C2)-烷氧基-(C1-C2)-烷氧基、氨基、(C,-C2)-烷基氨基、二-(C1-C2)-烷基氨基 Y = 氧或硫 R7 = 任选取代的 (C1-C6)- 烷基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C4)-烯基、(C3-C4)-炔基 R8 = 氢、(C1-C4)-烷基 R9 = 任选取代的(C1-C4)-烷基、(C3-C4)-烯基、糠基、四氢糠基，但对于 Y=S 来说，R8 和 R9 都不是(C1-C4)-烷基 R10=-CN、任选取代的（C1-C4）-烷基、烯丙基、糠基、 R"=氢、任选取代的（C1-C4）-烷基（C2-C4）-烯基，但在 R = 的情况下，R "不是（C1-C4）-烷基。 不是（C1-C4）-烷基或卤素取代的（C1-C4）-烷基，以及它们的制备方法和用作杀虫剂的方法。
• Antibiotische Präparate mit gesteigerter Wirksamkeit, Verfahren zu deren Herstellung und Verfahren zur Steigerung der antibiotischen Wirkung von Antibiotika
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0056560A1

  公开（公告）日：1982-07-28

  Die Erfindung betrifft pharmazeutische Präparate, die ein Antibiotikum und ein Muramylpeptid der Formel I oder ein Salz desselben enthalten, Verfahren zu deren Herstellung und ein Verfahren zur Steigerung der antibiotischen Wirksamkeit von Antibiotika. CH2OH In der Formel I bedeuten X Carbonyl oder Carbonyloxy, R1 gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Aryl, R2, R3, R4 und R6 Wasserstoff oder Niederalkyl, R5 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl, Cycloalkyl. Aryl oder stickstoffhaltiges Heterocyclyl, oder R4 und R5 zusammen auch C3-C4-Alkylen, R7 Wasserstoff oder freies, verestertes oder amidiertes Carboxyl, einer der Reste A, und A2 einen Rest der Formel II und der andere der Reste A1 und A2 gegebenenfalls substituiertes oder funktionell abgewandeltes Hydroxy oder Amino. In der Formel II bedeuten T NH oder 0, Y eine gegebenenfalls substituierte Alkylengruppe, die auch durch Oxy- oder Iminocarbonyl unterbrochen sein kann, W Wasserstoff und Z eine gegebenenfalls veresterte oder verätherte 1,2-Dihydroxyäthyl- oder 2-Hydroxyäthylgruppe, oder W und Z eine gegebenenfalls veresterte oder verätherte Hydroxymethylgruppe.

  本发明涉及含有抗生素和式 I 的氨甲酰肽或其盐的药物制剂、其制备工艺以及提高抗生素疗效的工艺。CH2OH 在式 I 中，X 是羰基或羰氧基，R1 是任选取代的烷基或芳基，R2、R3、R4 和 R6 是氢或低级烷基，R5 是氢、任选取代的低级烷基、环烷基、芳基或含氮杂环烷基。R4、R3、R4 和 R6 是氢或低级烷基，R5 是氢、任选取代的低级烷基、环烷基、芳基或含氮杂环烷基，或 R4 和 R5 还含有 C3-C4-烯，R7 是氢或游离的、酯化的或酰胺化的羧基，自由基 A 和 A2 之一是式 II 的自由基，自由基 A1 和 A2 之二是任选取代的或功能修饰的羟基或氨基。 在式 II 中，T 是 NH 或 0，Y 是任选取代的亚烷基，该亚烷基也可被氧或亚氨基羰基打断，W 是氢，Z 是任选酯化或醚化的 1，2-二羟乙基或 2-羟乙基，或 W 和 Z 是任选酯化或醚化的羟甲基。
• Phosphorylverbindungen, pharmazeutische Präparate enthaltend solche Verbindungen, sowie ihre Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0056992A1

  公开（公告）日：1982-08-04

  Beschrieben sind Hexapyranoseverbindungen der Formel I und ihre Salze mit immunomodulatorischer Wirkung, die z.B. in Form pharmazeutischer Präparate, auch zusammen mit Antibiotika, verwendet werden können, und Verfahren zu ihrer Herstellung. In Formel I bedeuten X' und X2 unabhängig voneinander eine Gruppe der Formel -0- oder -N(R14)-, wobei R14 für Wasserstoff oder Niederalkyl steht, R1, R2, R12 und R13 unabhängig voneinander einen Rest der Formel la, worin n für 0 oder 1, Z' für Carbonyl oder Thiocarbonyl, Y' für unsubstituiertes oder substituiertes Alkylen, das durch Iminocarbonyl oder Oxycarbonyl unterbrochen sein kann. X3 für eine Gruppe der Formel -O- oder-N(R14)-, worin R14 die oben gegebene Bedeutung hat, und A' für einen Rest der Formel Ib, worin R15 einen mindestens 7 Kohlenstoffatome aufweisenden aliphatischen oder cycloaliphatischen Rest darstellt, oder fur eine Gruppe der Formel Ic. worin R16 Wasserstoff und R17 2-Hydroxy- oder 1,2-Dihydroxyäthyl bedeuten, wobei mindestens eine Hydroxygruppe mit einem mindestens 7 Kohlenstoffatome aufweisenden Rest verestert oder veräthert ist, oder worin R16 und R" unabhängig voneinander verestertes oder veräthertes Hydroxymethyl bedeuten, wobei die veresternden bzw. veräthernden Reste mindestens 7 Kohlenstoffatome aufweisen, stehen, oder R1, R2, R12 und R13 unabhängig voneinander Wasserstoff, vom Rest der Formel la, worin n für 1 steht, verschiedenes Acyl oder einen unter physiologischen Bedingungen abspaltbaren Rest. R3. R4, RS. R7 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl, R6 Wasserstoff oder Niederalkyl, das unsubstituiert oder durch eine Gruppe der Formel Id, worin m für 0 oder 1, E für eine Gruppe der Formel-O-,-S-oder-N(R14)-, wobei R'4 die oben gegebene Bedeutung hat, Z2 für Carbonyl oder Thiocarbonyl, Y2 für unsubstituiertes oder substituiertes Alkylen, das durch Iminocarbonyl oder Oxycarbonyl unterbrochen sein kann, X4 für eine Gruppe der Formel -O- oder -N(R14)-, wobei R14 die oben gegebene Bedeutung hat. und A2 für einen Rest der Formel Ib oder Ic stehen, durch freies oder veräthertes Hydroxy oder Mercapto, durch von einer Gruppe der Formel Id verschiedenes verestertes Hydroxy oder Mercapto, durch freies oder von einer Gruppe der Formel Id verschiedenes substituiertes Amino, durch freies, verestertes oder amidiertes Carboxy, oder durch Cycloalkyl, carbocyclisches Aryl oder stickstoffhaltiges Heteroaryl mit 5 bis 6 Ringgliedern im heterocyclischen Ring substituiert ist, oder R5 und R6 zusammen unsubstituiertes oder substituiertes 1,3- oder 1,4-Niederatkylen. R9 und R" unabhangig voneinander einen Rest der Formel Ie, worin X5 für eine Gruppe der Formel-O-, -S- oder -N(R14)-und X6 für eine Gruppe der Formel-O- oder-N(R14)-, wobei R14 jeweils die oben gegebene Bedeutung hat. Y3 für unsubstituiertes oder substituiertes Alkylen, das durch Iminocarbonyl oder Oxycarbonyl unterbrochen sein kann, und A3 für einen Rest der Formel Ib oder Ic stehen, oder freies Hydroxy oder Mercapto, von einem Rest der Formel le verschiedenes veräthertes Hydroxy oder Mercapto, oder freies oder von einem Rest der Formel le verschiedenes substituiertes Amino und R10 Wasserstoff oder freies, verestertes oder amidiertes Carboxy bedeuten, wobei freie funktionelle Gruppen in geschützter Form vorliegen können, mit der Massgabe, dass die Verbindungen der Formel I mindestens einen Rest A1, A2 oder A3 aufweisen, und mit der weiteren Massgabe. dass in Verbindungen der Formel I. worin minaestens einer der Reste R9 oder R" für die Gruppe der Formel le steht. der Pyranosering vom D-Glucopyranosering, oder R' von Wasserstoff, oder X' vom Rest der Formel -N(R14)- und R2 von Acyl. oder R'2 von Wasserstoff, oder der Rest der Formel -X2-R13 von Hydroxy. oder R4 von Wasserstoff. oder R6 von Wasserstoff oder von Niederalkyl. das unsubstituiert oder durch freies oder veräthertes Hydroxy oder Mercapto. durch von der Gruppe der Formel Id verschiedenes verestertes Hydroxy oder Me durch freies oder von der Gruppe der Formel Id vers nes substituiertes Amino, oder durch Cycloalkyl, care sches Aryl oder stickstoffhaltiges Heteroaryl mit Ringgliedern im heterocyclischen Ring substituiert i. R7 von Wasserstoff verschieden ist.

  本发明描述了具有免疫调节活性的式 I 六吡喃糖化合物及其盐类，这些化合物可用于药物制剂等形式，也可与抗生素一起使用，还描述了其制备工艺。 在式 I 中，X'和 X2 相互独立地是式 -0- 或 -N(R14)- 的基团，其中 R14 是氢或低级烷基，R1、R2、R12 和 R13 相互独立地是式 la 的基团、 其中 n 为 0 或 1，Z' 为羰基或硫代羰基，Y' 为未取代或取代的亚烷基，可被亚氨基羰基或氧羰基打断。X3 是式-O-或-N(R14)-的基团，其中 R14 具有上述含义，A'是式 Ib 的基团、 其中 R15 代表至少有 7 个碳原子的脂族或环脂族基团，或代表式 Ic 的基团。 其中 R16 为氢，R17 为 2-羟乙基或 1,2-二羟乙基，至少一个羟基与至少具有 7 个碳原子的基团酯化或醚化，或其中 R16 和 R "彼此独立地为酯化或醚化羟甲基，酯化或醚化的基团至少具有 7 个碳原子。R1、R2、R12 和 R13 相互独立地为氢、除式 la 中 n 为 1 的基团以外的酰基或在生理条件下可裂解的基团。 R3.R4、RS.R7 和 R8 相互独立地为氢或低级烷基、 R6 是氢或未被取代的低级烷基，或被式 Id 的基团取代的低级烷基、 其中 m 为 0 或 1，E 为式 -O-、-S- 或 -N(R14)-（其中 R'4 具有上述含义）的基团，Z2 为羰基或硫代羰基，Y2 为未被取代或取代的亚烷基，可被亚氨基羰基或氧羰基打断，X4 为式 -O- 或 -N(R14)-（其中 R14 具有上述含义）的基团。和 A2 是式 Ib 或 Ic 的基团，被游离的或醚化的羟基或巯基取代，被酯化的羟基或巯基（式 Id 的基团除外）取代，被游离的或取代的氨基（式 Id 的基团除外）取代，被游离的、酯化的或酰胺化的羧基取代，或被环烷基、碳环芳基或在杂环中具有 5 至 6 个环成员的含氮杂芳基取代，或 R5 和 R6 共同为未取代或取代的 1,3- 或 1,4- 下亚烷基。 R9 和 R" 相互独立地为式 Ie 的基团、 其中 X5 是式-O-、-S-或-N(R14)-的基团，X6 是式-O-或-N(R14)-的基团，R14 在每种情况下均具有上述含义。Y3 代表未取代或取代的亚烷基，可被亚氨基羰基或氧羰基打断，A3 代表式 Ib 或 Ic 的基团，或游离羟基或巯基、醚化羟基或巯基，但式 le.A3 的基团除外、或游离的或取代的氨基，但式 I 的基除外，以及 R10 是氢或游离的、酯化的或酰胺化的羧基，游离官能团有可能以受保护的形式存在，但条件是式 I 的化合物至少有一个基 A1、A2 或 A3，进一步的条件是在式 I 的化合物中，R10 是氢或游离的、酯化的或酰胺化的羧基。在式 I.化合物中其中至少一个基团 R9 或 R" 是式 le 的基团，吡喃糖环是 D-吡喃葡萄糖环，或 R' 是氢，或 X' 是式 -N(R14)- 的基团，R2 是酰基，或 R'2 是氢，或式 -X2-R13 的基团是羟基，或 R4 是氢，或 R6 是氢或低级烷基。R7 与氢不同。