4-bromomethyl-6-methoxy-2(1H)-quinolinone | 20335-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-bromomethyl-6-methoxy-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 4-(bromomethyl)-6-methoxyquinolin-2(1H)-one；4-(bromomethyl)-6-methoxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 20335-28-8
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• 分子量: 268.11
• InChiKey: KGUKOZNRQOHUTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromomethyl-6-methoxy-2(1H)-quinolinone 在 三溴氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-bromo-4-(bromomethyl)-6-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of quinine and quinidine using sulfur ylide-mediated asymmetric epoxidation as a key step

  摘要：

  The epoxidation of meroquinene aldehyde with a chiral sulfur ylide as the key step in the synthesis of quinine and quinidine is described. The epoxidation reactions proceed under reagent control with high selectivity and good yield. The effect of sulfide and ylide substituents on the stereochemical outcome of the reaction is discussed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.046
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基乙酰对甲氧基苯胺 在 硫酸 、 溴 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-bromomethyl-6-methoxy-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的周环级联反应，用于合成具有氧杂双环[4.2.0]辛烯骨架的喹啉酮衍生物

  摘要：

  已开发出光诱导的环周级联反应以提供氧杂环[4.2.0]辛烯。机理研究表明，该反应经历了[2 + 2]-光环加成，碱促进的消除，逆向4π-电环化，[1,5] -H移位和4π-电环化程序。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和出色的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00642

文献信息

• Studies on 2(1H)-quinolinone derivatives as gastric antiulcer active agents. Synthesis and antiulcer activity of the metabolites of 2-(4-chlorobenzoylamino)-3-(2(1H)-quinolinon-4-yl)propionic acid.
  作者：MINORU UDHIDA、FUJIO TABUSA、MAKOTO KOMATSU、SEIJI MORITA、TOSHIMI KANBE、KAZUYUKI NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.34.4821

  日期：——

  The metabolites of 2-(4-chlorobenzoylamino)-3-[2(1H)-quinolinon-4-yl]propionic acid (OPC-12759) (1), which has a potent antiulcer activity towards acetic acid-induced gastric ulcer, were synthesized to confirm their structures and to examine their antiulcer activity. The structures of the major metabolites (2-4) in the rat were identified by means of comparisons with the synthetic compounds. The antiulcer activity of the metabolites (2-4) was found to be lower than that of 1.

  2-(4-氯苯甲酰氨基)-3-[2(1H)-quinolinon-4-yl]丙酸 (OPC-12759) (1) 的代谢物，对乙酸诱导的胃溃疡具有有效的抗溃疡活性，合成以确认其结构并检查其抗溃疡活性。通过与合成化合物的比较，鉴定了大鼠主要代谢物 (2-4) 的结构。发现代谢物(2-4)的抗溃疡活性低于1。
• NASR M.; ZOOROB H. H.; ZAYED A.; EL-WASSIMI M. T., MONATSH. CHEM., 1979, 110, NO 4, 913-918
  作者：NASR M.、 ZOOROB H. H.、 ZAYED A.、 EL-WASSIMI M. T.

  DOI：——

  日期：——
• ZOOROB H. H.; EL-WASSIMI M. T., REV. ROUM. CHIM., 1979, 24, NO 2, 363-371
  作者：ZOOROB H. H.、 EL-WASSIMI M. T.

  DOI：——

  日期：——
• UTIDA, MINORU;KOMATSU, MAKOTO;NAKAGAVA, KADZUYUKI
  作者：UTIDA, MINORU、KOMATSU, MAKOTO、NAKAGAVA, KADZUYUKI

  DOI：——

  日期：——
• Visible Light-Induced Pericyclic Cascade Reaction for the Synthesis of Quinolinone Derivatives with an Oxabicyclo[4.2.0]octene Skeleton
  作者：Guangxing Pan、Shaoheng Qin、Dawen Xu、Fritz E. Kühn、Hao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00642

  日期：2021.4.16

  A photoinduced pericyclic cascade reaction has been developed to afford oxabicyclo[4.2.0]octenes. Mechanistic studies show that this reaction undergoes [2 + 2]-photocycloaddition, base-promoted elimination, retro-4π-electrocyclization, [1,5]-H shift, and 4π-electrocyclization procedures. This reaction features wide substrate scope, good functional group tolerance, and excellent diastereoselectivity

  已开发出光诱导的环周级联反应以提供氧杂环[4.2.0]辛烯。机理研究表明，该反应经历了[2 + 2]-光环加成，碱促进的消除，逆向4π-电环化，[1,5] -H移位和4π-电环化程序。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和出色的非对映选择性。

表征谱图