(E)-3-(4-methoxybenzylidene)pyrrolidine-2,5-dione | 1198098-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxybenzylidene)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (3E)-3-[(4-methoxyphenyl)methylidene]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1198098-07-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: HMRMXHNSJSQSKA-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 4-甲氧基苯甲醛 在 三苯基膦 作用下， 以 丙酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 49.5h， 以36%的产率得到(E)-3-(4-methoxybenzylidene)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  亚苄基杂环的系统多样化产生对Dyrk1A，Clk1和CK2有选择性的新型抑制剂支架

  摘要：

  双特异性酪氨酸调节激酶​​1A（Dyrk1A）作为阿尔茨海默氏病（AD）的药理靶标引起了广泛兴趣，但它在恶性脑肿瘤中也起着重要作用。由于两种疾病都是多因素的，因此提出了进一步的蛋白激酶，例如Clk1和CK2，来促进发病机理。我们设计了一类新型的α-亚苄基-γ-丁内酯抑制剂，该抑制剂对Dyrk1A和/或Clk1的微摩尔浓度低，并且在最常报道的脱靶激酶中具有良好的选择性。杂环部分的系统取代使人们能够以有趣的选择性分布获得更多抑制剂类别，这表明亚苄基杂环为开发CMGC激酶家族成员Dyr1A / 1B，Clk1 / 4和CK2的抑制剂提供了多功能的工具箱。在基于细胞的测定中证明了抑制Dyrk1A介导的tau磷酸化的功效。还获得了多靶点但非非特异性激酶抑制剂，其共抑制了脂质激酶PI3Kα/γ。这些化合物显示出在低微摩尔范围内抑制U87MG细胞的增殖。基于分子特性，此处描述的抑制剂有望实现CNS活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.017

文献信息

• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140023603A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途，该化合物具有美白皮肤的活性，可抑制酪氨酸酶，因此适用于用于美白皮肤的药物组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• 피부미백, 항산화 및 ＰＰＡＲ 활성을 갖는 신규 화합물 및 이의 의학적 용도
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation 부산대학교 산학협력단(220040044843) BRN ▼621-82-06530

  公开号：KR101677122B1

  公开（公告）日：2016-11-17

  본 발명은 피부미백, 항산화 및 PPAR 활성을 갖는 신규 화합물 및 이의 의학적 용도에 관한 것으로, 본 발명에 따른 화합물들은 티로시나아제를 억제하는 피부미백 활성을 지니므로 피부미백용 약학조성물 또는 화장품에 유용하게 사용될 수 있고, 항산화 활성을 지니므로 피부노화 등의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있으며, 또한 PPAR 활성 특히, PPARα 및 PPARγ 활성을 지니므로 비만, 대사성 질환 또는 심혈관계 질환을 예방하고 치료하는 데에 유용한 약학조성물 또는 건강식품으로 사용될 수 있다.

  本发明涉及具有皮肤美白、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医学用途，根据本发明的化合物具有抑制酪氨酸酶的皮肤美白活性，因此可用于皮肤美白药物组合物或化妆品中，具有抗氧化活性，因此可用于预防或治疗皮肤老化等，另外，由于具有PPAR活性，特别是具有PPARα和PPARγ活性，因此可用作预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• Discovery of (<i>Z</i>)-5-(4-Methoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-dione, a Readily Available and Orally Active Glitazone for the Treatment of Concanavalin A-Induced Acute Liver Injury of BALB/c Mice
  作者：Youfu Luo、Liang Ma、Hao Zheng、Lijuan Chen、Rui Li、Chunmei He、Shengyong Yang、Xia Ye、Zhizhi Chen、Zicheng Li、Yan Gao、Jing Han、Gu He、Li Yang、Yuquan Wei

  DOI：10.1021/jm901183d

  日期：2010.1.14

  that oral administration of 2g, 2h, 4f, or 6h decreases, most significantly for 4f, the serum levels of alanine aminotransaminase (ALT) and asparate aminotransaminase (AST) in ConA-induced acute livery injury BALB/c mice. Histopathological evaluation liver sections confirmed 4f as a potent, orally active compound for hepatoprotective effects against ConA-induced acute liver injury in BALB/c mice.

  大量证据表明，单核细胞/巨噬细胞浸润与多种炎性疾病有关，包括急性肝损伤。单核细胞趋化蛋白1（MCP-1）在巨噬细胞募集过程中起着至关重要的作用。我们在此提出了一种小分子文库和一种可行的快速筛选方法，用于评估抑制MCP-1刺激的RAW264.7细胞趋化性的能力。合成和筛选了53个小分子，四种化合物（2g，2h，4f和6h）显示出抑制作用，IC 50值范围为0.72至20.47μM，使用化合物4f是最有效的。进一步的体内研究表明，口服2g，2h，4f或6h可降低ConA诱导的急性肝损伤BALB / c小鼠的丙氨酸氨基转氨酶（ALT）和天冬酰胺转氨酶（AST）的血清水平，尤其是在4f时。组织病理学评估肝脏切片证实4f是一种有效的口服活性化合物，具有抗ConA诱导的BALB / c小鼠急性肝损伤的肝保护作用。
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation

  公开号：US20160102065A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途。该化合物具有抑制酪氨酸酶的美白活性，因此可用于美白药物组合物或化妆品产品；具有抗氧化活性，因此可用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此可用于有效预防和治疗肥胖症、代谢疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• US9216148B2
  申请人：——

  公开号：US9216148B2

  公开（公告）日：2015-12-22