methyl 5-(2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)pentanoate | 916228-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-(2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)pentanoate
• 英文别名: Methyl 5-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)pentanoate；methyl 5-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)pentanoate
• CAS: 916228-91-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: NXHRSFDRTAEMCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)pentanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 氢氟酸 、 双氧水 、 碘 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 253.75h， 生成 8b-methoxymethoxy-8-phenyl-1-tosyl-4,8,8a,8b-tetrahydropyrrolo[4,3,2-hi]indolizine-2,7(1H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  加利拉内酯的内酰胺类似物

  摘要：

  提出了合成真菌STAT3抑制剂加利拉内酯类似物的内酰胺类似物的途径。合成涉及一锅甲苯磺酰胺酰胺偶联/分子内迈克尔加成和α，β-不饱和度的引入，其由甲苯磺酰基官能团区域选择性地引导。八氢吲哚嗪9的碘内酯化和内酯的重新开放被用于引入碘取代基，从而有助于使用铃木（Suzuki）交叉偶联制备8-取代的类似物（例如4）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.065
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基颉草酸 在 氯化亚砜 、 溶剂黄146 作用下， 生成 methyl 5-(2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  加利拉内酯的内酰胺类似物

  摘要：

  提出了合成真菌STAT3抑制剂加利拉内酯类似物的内酰胺类似物的途径。合成涉及一锅甲苯磺酰胺酰胺偶联/分子内迈克尔加成和α，β-不饱和度的引入，其由甲苯磺酰基官能团区域选择性地引导。八氢吲哚嗪9的碘内酯化和内酯的重新开放被用于引入碘取代基，从而有助于使用铃木（Suzuki）交叉偶联制备8-取代的类似物（例如4）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.065

文献信息

• Silylative Dieckmann-Like Cyclizations of Ester-Imides (and Diesters)
  作者：Thomas R. Hoye、Vadims Dvornikovs、Elena Sizova

  DOI：10.1021/ol061988q

  日期：2006.11.9

  Trialkylsilyl triflates effect cyclization of ester-imides such as 2 to produce adducts such as 4a. Trapping of the in situ generated, nucleophilic ketene acetal (cf. 5a) is a key aspect of the transformation. A range of substrates amenable to this operationally simple reaction is reported. In many instances the levels of diastereoselectivity are very high. Mechanistic points are inferred from spectroscopic observations.