5-p-Anisylhex-1-en-5-ol | 79384-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-p-Anisylhex-1-en-5-ol
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)hex-5-en-2-ol；2-(4-Methoxyphenyl)hex-5-en-2-ol
• CAS: 79384-95-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: PLWMRQJMXSFVAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二异丙基氯代硅烷 、 5-p-Anisylhex-1-en-5-ol 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 双(2,2,6,6,-四甲基-3,5-庚二酮酸)钴 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,3-diethyl-11-isopropyl-9-(4-methoxyphenyl)-6,9,12-trimethyl-4,5,10-trioxa-3,11-disilatridecane
  参考文献：
  名称：

  钴催化不饱和二异丙基甲硅烷基醚的分子内甲硅烷基过氧化反应。

  摘要：

  开发了钴催化的分子内甲硅烷基过氧化反应，可将不饱和二异丙基甲硅烷基醚转化为 3-sila-1,2,4-三氧杂环庚烷。 3-sila-1,2,4-三氧杂环己烷的过氧化物单元的还原产生六元环二异丙基亚甲硅基缩醛。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00642
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 5-已烯-2-酮 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到5-p-Anisylhex-1-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  形成2,5,5-三取代四氢呋喃环的叔戊醇衍生物的氧化环化反应和环庚二烯的合成

  摘要：

  2,5,5-三取代的四氢呋喃环的合成是通过使用Co（nmp）2催化剂对5-戊烯叔叔醇进行Mukaiyama有氧氧化环化来完成的。以中等至良好的产率和非对映选择性形成了各种THF。本文开发的方法已成功地应用于环己内酯的对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.064

文献信息

• Oxidative cyclization of tertiary pentenol derivatives forming 2,5,5-trisubstituted THF rings and the total synthesis of cyclocapitelline
  作者：Geoffrey A. Phillips、Cory Palmer、Andrew C. Stevens、Mathew L. Piotrowski、Daryl S.R. Dekruyf、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.064

  日期：2015.10

  The synthesis of 2,5,5-trisubstituted tetrahydrofuran rings was accomplished via the Mukaiyama aerobic oxidative cyclization of tertiary 5-pentenols employing the Co(nmp)2 catalyst. A variety of THFs were formed in moderate to good yield and diastereoselectivity. The method developed herein was successfully applied to an enantioselective total synthesis of cyclocapitelline.

  2,5,5-三取代的四氢呋喃环的合成是通过使用Co（nmp）2催化剂对5-戊烯叔叔醇进行Mukaiyama有氧氧化环化来完成的。以中等至良好的产率和非对映选择性形成了各种THF。本文开发的方法已成功地应用于环己内酯的对映选择性全合成。
• Cobalt-Catalyzed Intramolecular Silylperoxidation of Unsaturated Diisopropylsilyl Ethers
  作者：Jonathan P. Oswald、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00642

  日期：2019.6.21

  A cobalt-catalyzed intramolecular silylperoxidation reaction was developed that allows for the conversion of unsaturated diisopropylsilyl ethers to 3-sila-1,2,4-trioxepanes. Reduction of the peroxide unit of the 3-sila-1,2,4-trioxepane yields six-membered ring diisopropylsilylene acetals.

  开发了钴催化的分子内甲硅烷基过氧化反应，可将不饱和二异丙基甲硅烷基醚转化为 3-sila-1,2,4-三氧杂环庚烷。 3-sila-1,2,4-三氧杂环己烷的过氧化物单元的还原产生六元环二异丙基亚甲硅基缩醛。