2,2-Bis-cyclohexyloxy-1-phenyl-ethanone | 81427-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Bis-cyclohexyloxy-1-phenyl-ethanone
• 英文别名: Ethanone, 2,2-bis(cyclohexyloxy)-1-phenyl-；2,2-dicyclohexyloxy-1-phenylethanone
• CAS: 81427-77-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: BODBSLZRVMDUDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Bis-cyclohexyloxy-1-phenyl-ethanone 在 盐酸 、 醋酸叔丁酯 、 C₃₃H₄₀N₃O₅P 、 silver benzoate 、 sodium hydride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 C₁₄H₁₄O₃
  参考文献：
  名称：

  具有乙炔基的功能性叔醇的高对映选择性CuAAC及其动力学拆分

  摘要：

  报道了叔醇的第一个高对映选择性的Cu I催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）及其动力学拆分。这种方法可以轻松获得具有α-乙炔基或α-三唑部分的多功能叔醇，并且代表了通过CuAAC具有四取代碳立构中心的外消旋物的首次成功动力学拆分。具有C4膦酸酯基的最新开发的吡啶双恶唑啉（PYBOX）配体起着关键作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202016286
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二乙氧基苯乙酮 、 环己醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2,2-Bis-cyclohexyloxy-1-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  酮与手性路易斯碱的催化不对称氰硅烷化反应

  摘要：

  开发用于对映选择性创建四元立体中心的广泛适用和实用的催化方法仍然是一个非常理想但具有挑战性的目标。在本通讯中，我们描述了由改性金鸡纳生物碱催化的缩醛酮（α，α-二烷氧基酮）的高度对映选择性氰基硅烷化。该反应是第一个由有机手性路易斯碱催化的酮的高度对映选择性氰基甲硅烷基化反应，并且发现对带有广泛的烷基、芳基、烯基和炔基取代基的缩醛酮非常有效。这种新的催化不对称反应，加上缩醛官能团的多功能性，为带有四元立体中心的手性构件提供了一种广泛有用的合成方法。缩醛酮，

  DOI：

  10.1021/ja036222p

文献信息

• Catalytic asymmetric cyanosilylation of ketones, aldehydes, thioketones, thioaldehydes, imines and hydrazones
  申请人：——

  公开号：US20030236226A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  One aspect of the present invention relates to a method for the catalytic asymmetric cyanosilylation of ketones, aldehydes, thioketones, thioaldehydes, imines and hydrazones. The critical elements of the method are: a non-racemic chiral tertiary-amine-containing catalyst; a substrate selected from the group consisting of ketones, aldehydes, thioketones, thioaldehydes, imines and hydrazones; and a silyl cyanide, e.g., trimethylsilyl cyanide. In preferred embodiments, the substrate is a ketone or aldehyde. A preferred embodiment of the present invention relates to practicing the method in a halocarbon solvent, e.g., chloroform. Another preferred embodiment of the present invention relates to practicing the method in an ester solvent, e.g., ethyl acetate. In certain embodiments, the methods of the present invention produce a silyl cyanohydrin with an enantiomeric excess greater than about 80%. In certain embodiments, the methods of the present invention produce a silyl cyanohydrin with an enantiomeric excess greater than about 90%.

  本发明的一个方面涉及一种用于催化不对称氰硅化酮、醛、硫代酮、硫代醛、亚胺和肼酮的方法。该方法的关键要素包括：非外消旋手性三级胺含量的催化剂；从酮、醛、硫代酮、硫代醛、亚胺和肼酮组成的底物；以及硅基氰化物，例如三甲基硅基氰化物。在优选实施例中，底物为酮或醛。本发明的一个优选实施例涉及在卤代碳溶剂中（例如氯仿）实施该方法。本发明的另一个优选实施例涉及在酯溶剂中（例如乙酸乙酯）实施该方法。在某些实施例中，本发明的方法产生旋光异构体过量大约高于80%的硅基氰水合物。在某些实施例中，本发明的方法产生旋光异构体过量大约高于90%的硅基氰水合物。
• Catalytic Asymmetric Cyanosilylation of Ketones with Chiral Lewis Base
  作者：Shi-Kai Tian、Ran Hong、Li Deng

  DOI：10.1021/ja036222p

  日期：2003.8.1

  catalytic approaches for the enantioselective creation of quaternary stereocenters remains a highly desirable yet challenging goal. In this Communication, we describe a highly enantioselective cyanosilylation of acetal ketones (alpha,alpha-dialkoxy ketones) catalyzed by modified cinchona alkaloids. This reaction is the first highly enantioselective cyanosilylation of ketones catalyzed by an organic chiral

  开发用于对映选择性创建四元立体中心的广泛适用和实用的催化方法仍然是一个非常理想但具有挑战性的目标。在本通讯中，我们描述了由改性金鸡纳生物碱催化的缩醛酮（α，α-二烷氧基酮）的高度对映选择性氰基硅烷化。该反应是第一个由有机手性路易斯碱催化的酮的高度对映选择性氰基甲硅烷基化反应，并且发现对带有广泛的烷基、芳基、烯基和炔基取代基的缩醛酮非常有效。这种新的催化不对称反应，加上缩醛官能团的多功能性，为带有四元立体中心的手性构件提供了一种广泛有用的合成方法。缩醛酮，
• Highly Enantioselective CuAAC of Functional Tertiary Alcohols Featuring an Ethynyl Group and Their Kinetic Resolution
  作者：Kui Liao、Yi Gong、Ren‐Yi Zhu、Cai Wang、Feng Zhou、Jian Zhou

  DOI：10.1002/anie.202016286

  日期：2021.4.6

  The first highly enantioselective CuI‐catalyzed azide‐alkyne cycloaddition (CuAAC) of tertiary alcohols and their kinetic resolution is reported. This approach allows facile access to multifunctional tertiary alcohols featuring an α‐ethynyl or α‐triazole moiety, and represents the first successful kinetic resolution of racemates with a tetrasubstituted carbon stereocenter via CuAAC. Newly developed

  报道了叔醇的第一个高对映选择性的Cu I催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）及其动力学拆分。这种方法可以轻松获得具有α-乙炔基或α-三唑部分的多功能叔醇，并且代表了通过CuAAC具有四取代碳立构中心的外消旋物的首次成功动力学拆分。具有C4膦酸酯基的最新开发的吡啶双恶唑啉（PYBOX）配体起着关键作用。