cyclohexyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranoside | 129894-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-cyclohexyloxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 129894-49-1
• 化学式: C₄₀H₄₆O₆
• 分子量: 622.802
• InChiKey: CSHCNFMXWURBBD-WUXZAEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl fluoride 、 环己醇 生成 cyclohexyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  KOBAYASHI, SUSUMU;KOIDE, KAZUNORI;OHNO, MASAJI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 2435-2438

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种可见光促进的构建氧糖苷键的方法
  申请人：云南中医药大学

  公开号：CN111303223A

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明公开了一种可见光促进的构建氧糖苷键的方法，以糖基三氯乙酰亚胺酯为供体，酚类化合物为光催化剂，加入分子筛，与受体在蓝色LED灯的照射下反应生成氧糖苷键。该方法具有反应条件温和、操作简便、适用范围广、等特点，具有实用性。
• Strained olefin enables triflic anhydride mediated direct dehydrative glycosylation
  作者：Guohua Chen、Qiang Yin、Jian Yin、Xiangying Gu、Xiao Liu、Qidong You、Yue-Lei Chen、Bing Xiong、Jingkang Shen

  DOI：10.1039/c4ob01807a

  日期：——

  Tf₂O mediated dehydrative glycosylation was enabled by strained olefins, including beta-(−)-pinene, and inhibited by other typical bases.

  Tf₂O介导的脱水糖基化反应是由受限烯烃实现的，包括β-(−)-蒎烯，并受到其他典型碱的抑制。
• A versatile glycosylation strategy via Au(<scp>iii</scp>) catalyzed activation of thioglycoside donors
  作者：Amol M. Vibhute、Arun Dhaka、Vignesh Athiyarath、Kana M. Sureshan

  DOI：10.1039/c6sc00633g

  日期：——

  Among various methods of chemical glycosylations, glycosylation by activation of thioglycoside donors using a thiophilic promoter is an important strategy. Many promoters have been developed for the activation of thioglycosides. However, incompatibility with substrates having alkenes and the requirement of a stoichiometric amount of promoters, co-promoters and extreme temperatures are some of the limitations

  在各种化学糖基化方法中，通过使用亲硫性启动子活化硫代糖苷供体的糖基化是重要的策略。已经开发了许多用于硫糖苷活化的启动子。然而，与具有烯烃的底物的不相容性以及对化学计量量的促进剂，助促进剂和极端温度的要求是一些限制。我们已经开发了一种通过使用催化量的AuCl 3激活硫代糖苷供体来进行糖基化的有效方法并且没有任何共同发起人。该反应非常快，高产率并且在室温下非常容易。该方法的多功能性从环境条件下与武装和解除武装的供体和空间要求的底物（受体/供体）的容易糖基化，常见保护基团的稳定性以及含烯烃底物的相容性中可以明显看出。反应。
• Constrained 3,6-Anhydro-Heptosides: Synthesis by a DAST-Induced Debenzylative Reaction, and Reactivity Profile
  作者：Abdellatif Tikad、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1002/ejoc.201301071

  日期：2013.11

  We report the first synthesis of a conformationally constrained 3,6-anhydroheptoside analogue of D-glycero-Dmanno-heptopyranose 7-phosphate by a DAST (diethylaminosulfur trifluoride)-induced intramolecular cycloetherification. The reactivity of a series of constrained bicyclic 3,6anhydro-thioheptosides as glycosyl donors was also studied

  我们报告了通过 DAST（二乙氨基三氟化硫）诱导的分子内环醚化首次合成 D-甘油-D-甘露糖-吡喃庚糖 7-磷酸的构象受限的 3,6-脱水庚糖苷类似物。还研究了一系列受约束的双环 3,6anhydro-thioheptosides 作为糖基供体的反应性
• Novel Stereocontrolled Glycosidations Using a Solid Acid, SO₄/ZrO₂, for Direct Syntheses of <i>α</i>- and <i>β</i>-Mannopyranosides
  作者：Kazunobu Toshima、Ken-ichi Kasumi、Shuichi Matsumura

  DOI：10.1055/s-1998-1741

  日期：1998.6

  Novel stereocontrolled glycosidations using an environmentally friendly solid acid, sulfated zirconia (SO4/ZrO2), for direct syntheses of α- and β-mannopyranosides have been developed. The glycosidations of the totally benzylated mannopyranosyl fluoride 1 and various alcohols using SO4/ZrO2 in CH3CN at 40 °C for 15 h exclusively gave the corresponding α-mannopyranosides. On the other hand, the corresponding β-mannopyranosides were selectively obtained by the glycosidations of 1 and various alcohols employing SO4/ZrO2 in the presence of molecular sieves 5 Å in Et2O at 25 °C for 15 h.

  使用环保固体酸硫酸化氧化锆 (SO4/ZrO2) 的新型立体控制糖苷化，用于直接合成 α- 和 β- 吡喃甘露糖苷，已经开发出来。完全苄基化的吡喃甘露糖基氟化物 1 和各种醇在 CH3CN 中于 40 °C 下使用 SO4/ZrO2 进行糖苷化 15 小时，专门得到相应的 α-吡喃甘露糖苷。另一方面，相应的β-吡喃甘露糖苷是通过1 和各种醇的糖苷化选择性获得的，使用SO4/ZrO2 在分子筛5 Å 的Et2O 存在下在25 °C 15 小时。