ethyl (E)-3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)acrylate | 1220533-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: ethyl (E)-3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)acrylate；ethyl (E)-3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1220533-81-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: JLLJCJJZCBMPRO-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 ethyl (E)-3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)acrylate 在 silica gel 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到Ethyl 3,5-dioxo-4,14,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-1,6,8,10(15),11,13-hexaene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  快速合成新型取代的四氢α-咔啉和α-咔啉的方法

  摘要：

  已经开发了一种快速有效的方法，在微波辐射下利用Diels-Alder反应立体选择性合成新的取代的四氢-α-咔啉。此外，这些加合物的脱氢作用导致合成了新的取代的α-咔啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.042
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到ethyl (E)-3-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  快速合成新型取代的四氢α-咔啉和α-咔啉的方法

  摘要：

  已经开发了一种快速有效的方法，在微波辐射下利用Diels-Alder反应立体选择性合成新的取代的四氢-α-咔啉。此外，这些加合物的脱氢作用导致合成了新的取代的α-咔啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.042

文献信息

• A rapid method toward the synthesis of new substituted tetrahydro α-carbolines and α-carbolines
  作者：Neelam L. Chavan、Sandip K. Nayak、Radhika S. Kusurkar

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.042

  日期：2010.3

  A rapid and efficient method for stereoselective synthesis of new substituted tetrahydro-α-carbolines using Diels–Alder reaction under microwave irradiation has been developed. Further, dehydrogenation of these adducts resulted in synthesis of new substituted α-carbolines.

  已经开发了一种快速有效的方法，在微波辐射下利用Diels-Alder反应立体选择性合成新的取代的四氢-α-咔啉。此外，这些加合物的脱氢作用导致合成了新的取代的α-咔啉。