6-[2-(2,3-dimethyl-2,3-butanedioxy)hexyl]-4,4,5,5-methyl-1,3,2-dioxaborolane | 817160-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-[2-(2,3-dimethyl-2,3-butanedioxy)hexyl]-4,4,5,5-methyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[4-(2,4,4,5,5-pentamethyl-1,3-dioxolan-2-yl)butyl]-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[4-(2,4,4,5,5-pentamethyl-1,3-dioxolan-2-yl)butyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 817160-71-7
• 化学式: C₁₈H₃₅BO₄
• 分子量: 326.284
• InChiKey: HFJRSPJWGNCELS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-(2,3-dimethyl-2,3-butanedioxy)hexyl]-4,4,5,5-methyl-1,3,2-dioxaborolane 在 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2,4,4,5,5-pentamethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有杂原子官能团的试剂中烷基的甲基 CH 键的区域特异性官能化

  摘要：

  我们报告了具有现有功能的分子中饱和末端 CH 键的区域特异性、铑催化硼化。使用过量的有机底物并作为限制试剂获得中等至良好的产率。三烷基胺、受保护的醇、受保护的酮和氟代烷烃的硼酸化发生在空间位阻最小的甲基上。还进行了探测对烷基硼化的电子效应的反应。这些反应表明硼酸化优先发生在最缺电子的甲基上。还开发了进行 CH 键串联硼酸化和将所得硼酸酯转化为醇、烷基芳烃和烷基三氟硼酸酯的方法。

  DOI：

  10.1021/ja044933x
• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 在 (η⁵-C5Me5)Rh(C2H4)2 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-[2-(2,3-dimethyl-2,3-butanedioxy)hexyl]-4,4,5,5-methyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  具有杂原子官能团的试剂中烷基的甲基 CH 键的区域特异性官能化

  摘要：

  我们报告了具有现有功能的分子中饱和末端 CH 键的区域特异性、铑催化硼化。使用过量的有机底物并作为限制试剂获得中等至良好的产率。三烷基胺、受保护的醇、受保护的酮和氟代烷烃的硼酸化发生在空间位阻最小的甲基上。还进行了探测对烷基硼化的电子效应的反应。这些反应表明硼酸化优先发生在最缺电子的甲基上。还开发了进行 CH 键串联硼酸化和将所得硼酸酯转化为醇、烷基芳烃和烷基三氟硼酸酯的方法。

  DOI：

  10.1021/ja044933x