5-[(prop-2-ynyloxy)methyl]nona-6,7-dien-1-yne | 862424-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[(prop-2-ynyloxy)methyl]nona-6,7-dien-1-yne
• CAS: 862424-31-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: ZGWVCAHXQHWIJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(prop-2-ynyloxy)methyl]nona-6,7-dien-1-yne 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride silver hexafluoroantimonate 、 [(1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)Rh(μ-Cl)]2 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 6-methyl-3a,3a¹,4,8-tetrahydro-1H,3H-benzo[de]isochromene
  参考文献：
  名称：

  连续的Rh（I）催化的Alder-ene / Diels–Alder / Diels–Alder反应顺序可快速进入多环化合物

  摘要：

  描述了在单个化学操作中使用连续的过渡金属催化的碳-碳键形成反应将无环烯丙炔转化为多环化合物的过程。烯丙炔与Rh（I）催化剂的反应通过正式的Alder-ene反应提供了共轭三烯。然后，三烯参与Rh（I）催化的分子内[4 + 2]环加成反应，生成新的共轭二烯。将外部亲二烯体加到该二烯中，然后使其进行第二个[4 + 2]环加成反应以提供复杂的多环系统。该反应序列证明了烯丙炔和交叉共轭三烯的合成潜力，并强调了分子复杂性的迅速增加，这可能是由一锅顺序过渡金属催化的碳-碳键形成反应引起的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.141
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 2-(3-butynyl)-3,4-hexadien-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到5-[(prop-2-ynyloxy)methyl]nona-6,7-dien-1-yne
  参考文献：
  名称：

  连续的Rh（I）催化的Alder-ene / Diels–Alder / Diels–Alder反应顺序可快速进入多环化合物

  摘要：

  描述了在单个化学操作中使用连续的过渡金属催化的碳-碳键形成反应将无环烯丙炔转化为多环化合物的过程。烯丙炔与Rh（I）催化剂的反应通过正式的Alder-ene反应提供了共轭三烯。然后，三烯参与Rh（I）催化的分子内[4 + 2]环加成反应，生成新的共轭二烯。将外部亲二烯体加到该二烯中，然后使其进行第二个[4 + 2]环加成反应以提供复杂的多环系统。该反应序列证明了烯丙炔和交叉共轭三烯的合成潜力，并强调了分子复杂性的迅速增加，这可能是由一锅顺序过渡金属催化的碳-碳键形成反应引起的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.141

文献信息

• Consecutive Rh(I)-catalyzed Alder-ene/Diels–Alder/Diels–Alder reaction sequence affording rapid entry to polycyclic compounds
  作者：Kay M. Brummond、Lingfeng You

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.141

  日期：2005.6

  Reaction of an allenyne with a Rh(I) catalyst affords a cross-conjugated triene via a formal Alder-ene reaction. The triene then participates in a Rh(I)-catalyzed intramolecular [4+2] cycloaddition reaction to generate a new conjugated diene. An external dienophile is added to this diene which then undergoes a second [4+2] cycloaddition reaction to afford a complex polycyclic ring system. This reaction

  描述了在单个化学操作中使用连续的过渡金属催化的碳-碳键形成反应将无环烯丙炔转化为多环化合物的过程。烯丙炔与Rh（I）催化剂的反应通过正式的Alder-ene反应提供了共轭三烯。然后，三烯参与Rh（I）催化的分子内[4 + 2]环加成反应，生成新的共轭二烯。将外部亲二烯体加到该二烯中，然后使其进行第二个[4 + 2]环加成反应以提供复杂的多环系统。该反应序列证明了烯丙炔和交叉共轭三烯的合成潜力，并强调了分子复杂性的迅速增加，这可能是由一锅顺序过渡金属催化的碳-碳键形成反应引起的。