1,1,3,3-Tetramethyl-cyclobutan | 24642-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: 1,1,3,3-Tetramethyl-cyclobutan
• 英文别名: 1,1,3,3-Tetramethylcyclobutane
• CAS: 24642-79-3
• 化学式: C₈H₁₆
• 分子量: 112.215
• InChiKey: VIJZZJKGTNSBLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-87 °C(Press: 748 Torr)
• 密度：
  0.759±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3-Tetramethyl-cyclobutan 在 钼 氢气 作用下， 生成 异辛烷
  参考文献：
  名称：

  1,1,3,3-四甲基环丁烷在蒸发的金属膜上的反应

  摘要：

  1,1,3,3-四甲基环丁烷（TMCB）-氢混合物在蒸发的金属膜上的反应表明，环断裂成2,2,4-三甲基戊烷（TMP）和环扩大成1,1,3-三甲基环戊烷（ TMCP）在烧结的铂膜上占主导地位，而对TMP的断环作用主要在烧结的钯和未烧结的钼膜上。未烧结的钽和钼薄膜可大量生产iC 4碳氢化合物，特别是在约200℃以上。500 K：环扩大是一个很小的反应，特别是对于钽。TMCB的均相反应产生较大的iC 4产物的起始温度为600K。研究了产物分布所暗示的可能性，即TMCB在Mo和Ta上的反应是金属辅助的自由基反应。尽管不能完全排除Pt和Pd上催化环的扩大是自由基反应，但据认为只有先前提出的Rooney-Samman键移位机制可以适应而没有附加的限定条件，包括键移位的事实。季碳原子，以及环的扩大。

  DOI：

  10.1039/f19888402511
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 生成 1,1,3,3-Tetramethyl-cyclobutan
  参考文献：
  名称：

  ELECTRICAL POLARIZATION OF TETRAMETHYLCYCLOBUTANES

  摘要：

  由于假设的对称四甲基环丁烷二酮的非平面性基于较小的电极化值，已经合成了顺式和反式2,2,4,4-四甲基环丁烷-1,3-二异氰酸酯，并进行了立体特异性重排生成相应的二氰化物。这些物质显示出足够大的极化，从而证实了环的非平面性的解释。根据预期和观察到的偶极矩进行的计算表明，环与平面偏离了20-30°。尽管这种非平面性并非静态的，根据顺式立体异构体的考虑，似乎有一种构象比其他任何构象更普遍。

  DOI：

  10.1139/v63-124

文献信息

• THE CLEMMENSEN AND WOLFF-KISHNER REDUCTIONS OF DIMETHYLKETENE DIMER
  作者：HERSHEL L. HERZOG、EDWIN R. BUCHMAN

  DOI：10.1021/jo01141a016

  日期：1951.1
• Reactions of 1,1,3,3-tetramethylcyclobutane on evaporated metal films
  作者：John K. A. Clarke、Bernard F. Hegarty、John J. Rooney

  DOI：10.1039/f19888402511

  日期：——

  Reactions of 1,1,3,3-tetramethylcyclobutane (TMCB)–hydrogen mixtures on evaporated metal films have shown that both ring scission to 2,2,4-trimethylpentane (TMP) and ring enlargement to 1,1,3-trimethylcyclopentane (TMCP) are dominant on sintered platinum films, while ring scission to TMP predominates on sintered palladium and on unsintered molybdenum films. Unsintered tantalum and molybdenum films

  1,1,3,3-四甲基环丁烷（TMCB）-氢混合物在蒸发的金属膜上的反应表明，环断裂成2,2,4-三甲基戊烷（TMP）和环扩大成1,1,3-三甲基环戊烷（ TMCP）在烧结的铂膜上占主导地位，而对TMP的断环作用主要在烧结的钯和未烧结的钼膜上。未烧结的钽和钼薄膜可大量生产iC 4碳氢化合物，特别是在约200℃以上。500 K：环扩大是一个很小的反应，特别是对于钽。TMCB的均相反应产生较大的iC 4产物的起始温度为600K。研究了产物分布所暗示的可能性，即TMCB在Mo和Ta上的反应是金属辅助的自由基反应。尽管不能完全排除Pt和Pd上催化环的扩大是自由基反应，但据认为只有先前提出的Rooney-Samman键移位机制可以适应而没有附加的限定条件，包括键移位的事实。季碳原子，以及环的扩大。
• ELECTRICAL POLARIZATION OF TETRAMETHYLCYCLOBUTANES
  作者：F. Lautenschlaeger、George F Wright

  DOI：10.1139/v63-124

  日期：1963.4.1

  Because the postulated non-planarity of sym-tetramethylcyclobutanedione is based on a small value of electrical polarization, the cis- and trans-2,2,4,4-tetramethylcyclobutane-1,3-diisocyanides have been prepared and stereospecifically rearranged to the analogous dicyanides. These substances show sufficiently large polarizations that the explanation of ring non-planarity is substantiated. Calculations in terms of the expected and observed dipole moments show that the ring deviates 20–30° from planarity. Although this non-planarity is not static, according to consideration of the cis geoisomers it would appear that one conformation is more prevalent than any others.

  由于假设的对称四甲基环丁烷二酮的非平面性基于较小的电极化值，已经合成了顺式和反式2,2,4,4-四甲基环丁烷-1,3-二异氰酸酯，并进行了立体特异性重排生成相应的二氰化物。这些物质显示出足够大的极化，从而证实了环的非平面性的解释。根据预期和观察到的偶极矩进行的计算表明，环与平面偏离了20-30°。尽管这种非平面性并非静态的，根据顺式立体异构体的考虑，似乎有一种构象比其他任何构象更普遍。