(+)-4-norestr-3(5)-ene-2,17-dione | 72660-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-4-norestr-3(5)-ene-2,17-dione
• 英文别名: A-Nor-3(5)-oestren-2,17-dion；(3aR,3bS,5aS,8aS,8bR)-5a-methyl-3a,3b,4,5,7,8,8a,8b,9,10-decahydro-3H-indeno[5,4-e]indene-2,6-dione
• CAS: 72660-27-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: GZONWACVHLVRJS-PFFSRIRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-4-norestr-3(5)-ene-2,17-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到17β-Hydroxy-A-nor-3(5)-oestren-2-on
  参考文献：
  名称：

  全合成光学催化剂Steroide，XVII。合成von A，19-去甲甾体

  摘要：

  A，19-二异甾体3a –桦木酯5b的添加物和反式-酮砜6a – c（CD-Baustein）的光敏性化合物和A-Ringschlußdargestellt。

  DOI：

  10.1002/cber.19801130619
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,6-dioxoheptanoate ethylene 6-acetal 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+)-4-norestr-3(5)-ene-2,17-dione
  参考文献：
  名称：

  dinordrin和18-homodinordrin的全合成

  摘要：

  描述了一种短而灵活的合成途径：A：B-反式A-正甾体。

  DOI：

  10.1039/c39800000472

文献信息

• Regio- and Stereospecific Total Synthesis of a Racemic A,19-Dinorsteroid
  作者：Wei-shan Zhou、Guo-ping Wei

  DOI：10.1055/s-1990-27026

  日期：——

  DL-A-nor-estr-3(5)-ene-2,17-dione is regio- and stereospecifically synthesized from 1-acetal-protected 7a-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexa- hydroindene-1,5-dione in five steps in ca. 23% overall yield. The key step is the regiospecific trapping of an enolate of the dione with 6,6-(1,2-ethanediyldioxy)-2-trimethylsilyl-3-oxo-1-heptene.

  DL-A-nor-雌-3(5)-烯-2,17-二酮是通过特定区域和立体选择性地从1-乙缩醛保护的7a-甲基-2,3,5,6,7,7a-六氢茚-1,5-二酮经五步合成得到的，总收率约为23%。关键步骤是使用6,6-(1,2-乙二氧基)-2-三甲基硅基-3-氧代-1-庚烯对二酮的烯醇盐进行区域选择性捕获。
• Nassim, Bahman; Schlemper, Elmer O.; Crabbe, Pierre, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2337 - 2347
  作者：Nassim, Bahman、Schlemper, Elmer O.、Crabbe, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of dinordrin and 18-homodinordrin
  作者：Pierre Crabbé、Lothar Bieber、Bahman Nassim

  DOI：10.1039/c39800000472

  日期：——

  A short and flexible synthetic route to A : B-transA-norsteroids is described.

  描述了一种短而灵活的合成途径：A：B-反式A-正甾体。
• Totalsynthese optisch aktiver Steroide, XVII. Synthese von A, 19‐Dinorsteroiden
  作者：Ulrich Eder、Gerhard Cleve、Gregor Haffer、Günter Neef、Gerhard Sauer、Rudolf Wiechert、Andor Fürst、Werner Meier

  DOI：10.1002/cber.19801130619

  日期：1980.6

  A,19-Dinorsteroide 3a – c werden durch Addition des β-Ketoesters 5b an die optisch aktiven trans-Ketosulfone 6a – c (CD-Baustein) und einen kinetisch kontrollierten A-Ringschluß dargestellt.

  A，19-二异甾体3a –桦木酯5b的添加物和反式-酮砜6a – c（CD-Baustein）的光敏性化合物和A-Ringschlußdargestellt。