(2S,3S)-1,2-epoxy-3-decanol | 74867-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-1,2-epoxy-3-decanol
• 英文别名: (1S)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]octan-1-ol
• CAS: 74867-46-2
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: GHYVSUWHOOJVGV-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1,2-epoxy-3-decanol 在 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 乙胺 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3S,9S,10R)-9,10-epoxyheptadec-1-ene-4,6-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Panaxydol and Its Stereoisomers

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-03-s(p)68
• 作为产物：
  描述：

  2-癸炔-1-醇 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 四氯化碳 、 Oxone 、 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (2S,3S)-1,2-epoxy-3-decanol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Asymmetric Total Syntheses of Antitumor Agents (3R,9R,10R)- and (3S,9R,10R)-Panaxytriol and (R)- and (S)-Falcarinol from Panax ginseng Using an Enantioconvergent Enzyme-Triggered Cascade Reaction

  摘要：

  Total asymmetric synthesis of two components of Panax ginseng showing antitumor activity, i.e., (3R,9R,10R)- and (3S,9R,10R)-Panaxytriol and of both enantiomers of Falcarinol was accomplished. Due to the fact that the synthetic strategy was based on enantio-convergent biotransformations, the occurrence of any undesired stereoisomer was entirely avoided. The absolute configuration of naturally occurring Panaxytriol was confirmed to be (3R,9R,10R) on the basis of optical rotation values. It was shown that enzyme-triggered cascade reactions represent a valuable tool for the synthesis of natural products.

  DOI：

  10.1021/jo020073w

文献信息

• Access to unsaturated chiral epoxides. Part II. Synthesis of a component of the sex pheromone of Phragmatobia fuliginosa
  作者：J Soulié、T Boyer、J.Y Lallemand

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00046-r

  日期：1995.2

  A general method for the synthesis of chiral cis-epoxides substituted bearing a saturated chain and an unsaturated chain is described. This method is used to synthesize both enantiomers of compound 1.

  描述了合成带有饱和链和不饱和链的被取代的手性顺式环氧化物的一般方法。该方法用于合成化合物1的两种对映异构体。
• Syntheses of two diastereoisomers of panaxytriol, a potent antitumor agent isolated from panax ginseng
  作者：Wei Lu、Guangrong Zheng、Daxin Gao、Junchao Cai

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00352-x

  日期：1999.6

  (3R, 9R, 10R) and (3R, 9S, 10S) diastereoisomers (2 and 3) of panaxytriol (1) were synthesized, and the absolute configuration of panaxytriol was confirmed as (3R, 9R, 10R)-heptadec-1-ene-4,6-diyne-3,9,10-triol. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (3R, 9R, 10R) 和 (3R, 9S, 10S) 对映异构体 (2 和 3) 的PA3（panaxytriol）通过合成得到了，并确认了PA3的绝对构型为(3R, 9R, 10R)-heptadec-1-en-4,6-diyne-3,9,10-triol。 © 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• Studies on Panax Acetylenes: Absolute Structure of a New Panax Acetylene, and Inhibitory Effects of Related Acetylenes on the Growth of L-1210 Cells
  作者：Yoshio Satoh、Mitsuru Satoh、Kimiaki Isobe、Kunihiko Mohri、Yuki Yoshida、Yasuo Fujimoto

  DOI：10.1248/cpb.55.561

  日期：——

  A new Panax acetylene, 3-oxo-PQ-1 (1), was isolated from Panax quinquefolium. The absolute configurations of 3-oxo-PQ-1 (1) and PQ-1 (2) were determined to be (9R,10R) and (3R,9R,10R), respectively, by synthesizing 1 and 2 starting from D-(-)-diethyl tartrate, and by synthesizing their stereoisomers from L-(+)-diethyl tartrate. The growth inhibitory effects of Panax acetylenes (1-8) and their stereoisomers

  从西洋参中分离出一种新的人参乙炔3-oxo-PQ-1（1）。通过从D-开始合成1和2，确定3-oxo-PQ-1（1）和PQ-1（2）的绝对构型分别为（9R，10R）和（3R，9R，10R）。 （-）-酒石酸二乙酯，并通过由L-（+）-酒石酸二乙酯合成其立体异构体。测试了人参乙炔（1-8）及其立体异构体对白血病细胞的生长抑制作用。发现具有（3S）-构型（2、5、6、7、8; IC（50）= 0.01-0.1 microg / ml）的非天然乙炔的效力比天然乙炔（IC（50）= 0.1-1.0 microg / ml）（（3R）-构型）。由于在C-9和C-10处的构型而导致的效能差异与该立体化学无关。C（14）-聚乙炔，PQ-8（4）及其异构体（IC（50）= 1.0-10.0 microg / ml），
• First total synthesis of optically active panaxydol, a potential antitumor agent isolated from Panax ginseng
  作者：Wei Lu、Guangrong Zheng、Haji、A. Aisa、Junchao Cai

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02212-6

  日期：1998.12

  The first total synthesis of panaxydol 1 is described, starting from L-(+)-diethyl tartrate 2.

  从L-（+）-酒石酸二乙酯2开始，描述了人参醇1的第一个全合成。
• Continuous Synthesis of Epoxides from Alkenes by Hydrogen Peroxide with Titanium Silicalite‐1 Catalyst Using Flow Reactors
  作者：Yoshihiro Kon、Takuya Nakashima、Yoshiki Makino、Hiroki Nagashima、Shun‐ya Onozawa、Shū Kobayashi、Kazuhiko Sato

  DOI：10.1002/adsc.202300181

  日期：2023.10.13

  aromatic alkenes with hydrogen peroxide (H2O2) was carried out to give epoxides using a fixed-bed liquid flow reactor equipped with a solid titanium silicalite-1 (TS-1) catalyst column. The developed flow reaction enables continuous synthesis of 4-phenyl-1,2-epoxybutane from 4-phenyl-1-butene in 90%–98% yields (22.4 g) for 150 h from a catalyst column of 5 mm inner diameter with 100 mm length. Employment

  摘要。使用配备有固体钛硅沸石-1（TS-1）催化剂柱的固定床液流反应器，用过氧化氢（H 2 O 2 ）对脂肪族和芳香族烯烃进行连续流环氧化，得到环氧化物。所开发的流动反应能够从 4-苯基-1-丁烯连续合成 4-苯基-1,2-环氧丁烷，在 150 小时内从内径 5 mm、100毫米长度。使用 MeCN 和 MeOH 的混合溶液，同时保留 TS-1 晶体结构中的 Ti 活性位点，缺陷很少，可以连续环氧化反应性较低的长链末端烯烃和多官能烯烃，生成环氧化物，收率 12%–98%选择性为 78%–99%。