(3S,4S)-4-formyl-5-hydroxy-5-methyl-3-phenylmethyloxycarbonylamino hexanoic acid methyl ester | 269409-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-4-formyl-5-hydroxy-5-methyl-3-phenylmethyloxycarbonylamino hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S,4S)-4-formyl-5-hydroxy-5-methyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 269409-18-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: IXBMZTFUIFCRKE-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-formyl-5-hydroxy-5-methyl-3-phenylmethyloxycarbonylamino hexanoic acid methyl ester 在 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以880 mg的产率得到(2S,3S)-3-Benzyloxycarbonylamino-2-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-pentanedioic acid 5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉N-氧化物介导的[2 + 3]环加成。应用于（+）-卡比霉素A的形式合成

  摘要：

  γ，δ-不饱和β-烯氨基酯9与樟脑衍生的恶唑啉N-氧化物8之间的环加成反应可得到单一的加合物14。尽管在双键上被取代，亲偶极子9仍具有很高的反应活性。亚胺中间体14a的立体选择性氰基硼氢化钠的还原使β-氨基酯衍生物15a立体选择性地产生。氧化性酸性水解，所得醛18的氧化，脱保护和环化后，得到β-内酰胺23，这是（+）-卡比霉素A的直接前体。

  DOI：

  10.1021/ol005596+
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆腈 在 盐酸 、 6-溴-2-甲基苯酚 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3S,4S)-4-formyl-5-hydroxy-5-methyl-3-phenylmethyloxycarbonylamino hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  恶唑啉N-氧化物介导的[2 + 3]环加成。应用于（+）-卡比霉素A的形式合成

  摘要：

  γ，δ-不饱和β-烯氨基酯9与樟脑衍生的恶唑啉N-氧化物8之间的环加成反应可得到单一的加合物14。尽管在双键上被取代，亲偶极子9仍具有很高的反应活性。亚胺中间体14a的立体选择性氰基硼氢化钠的还原使β-氨基酯衍生物15a立体选择性地产生。氧化性酸性水解，所得醛18的氧化，脱保护和环化后，得到β-内酰胺23，这是（+）-卡比霉素A的直接前体。

  DOI：

  10.1021/ol005596+