(2R,3R)-1,2,3-Trihydroxydecane | 74867-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-1,2,3-Trihydroxydecane
• 英文别名: 2R,3R-1,2,3-Decanetriol；(2R,3R)-Decane-1,2,3-triol
• CAS: 74867-37-1
• 化学式: C₁₀H₂₂O₃
• 分子量: 190.283
• InChiKey: NRQTTYGIVFAJLQ-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C
• 沸点：
  345.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1,2,3-Trihydroxydecane 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R)-1,2-epoxy-3-decanol
  参考文献：
  名称：

  从人参愈伤组织中分离出的细胞毒性聚乙炔的合成和绝对构型。

  摘要：

  从人参愈伤组织中分离出的具有细胞毒性的聚乙炔，人参醇（1）和二氢人参醇（2）从酒石酸D-（-）-二乙酯开始合成。通过应用R（+）-α-甲氧基-α-（三氟甲基）苯乙酰基（MTPA），确定1的绝对构型为9R，10R，并将C-3为2的绝对构型暂定为3S。 ） 方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1447
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 (2R,3R)-1,2,3-Trihydroxydecane
  参考文献：
  名称：

  Ulagay, Istanbul Universitesi Fen Fakultesi Mecmuasi, Seri C: [Astronomi-Fizik-Kimya], 1957, vol. 22, p. 28

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis as a Resource in Drug Discovery:  The First In Vivo Evaluation of Panaxytriol and Its Derivatives
  作者：Heedong Yun、Ting-Chao Chou、Huajin Dong、Yuan Tian、Yue-ming Li、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo0515475

  日期：2005.12.1

  We have conducted key preliminary studies into the in vitro and in vivo cytotoxicity of panaxytriol. Through total synthesis, we prepared and evaluated several synthetic panaxytriol analogues, each of which exhibited enhanced cytotoxicity relative to the natural product. Consequently, we have begun to chart the first in vitro SAR map for the compound, which suggests that the C-3 hydroxyl functionality is not critical for biological activity and that, in fact, engagement of the C-9-C-10 diol as an acetonide actually leads to notably enhanced cytotoxicity. Furthermore, through in vivo investigations, we demonstrated that panaxytriol and panaxytriol acetonide (12) moderately suppress tumor growth with little or no toxicity. Finally, preliminary in vitro evaluation of panaxytriol indicates that it possesses neurotrophic activity.
• Fujimoto, Yasuo; Satoh, Mitsuru; Takeuchi, Naoki, Chemistry Letters, 1989, p. 1619 - 1622
  作者：Fujimoto, Yasuo、Satoh, Mitsuru、Takeuchi, Naoki、Kirisawa, Makoto

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,2,3-decanetriol stereoisomers
  作者：Peter L. Rinaldi、George C. Levy

  DOI：10.1021/jo01310a017

  日期：1980.10
• FUJIMOTO, YASUO;SATOH, MITSURU;TAKEUCHI, NAOKI;KIRISAWA, MAKOTO, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 1619-1622
  作者：FUJIMOTO, YASUO、SATOH, MITSURU、TAKEUCHI, NAOKI、KIRISAWA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• FUJIMOTO, YASUO;SATOH, MITSURU;TAKEUCHI, NAOKI;KIRISAWA, MAKOTO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1447-1450
  作者：FUJIMOTO, YASUO、SATOH, MITSURU、TAKEUCHI, NAOKI、KIRISAWA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——